El 3β-androstanodiol , también conocido como 5α-androstano-3β, 17β-diol , y a veces abreviado en la literatura a 3β-diol , es una hormona esteroide endógena y un metabolito de andrógenos como la dehidroepiandrosterona (DHEA) y la dihidrotestosterona (DHT).
Nombres | |
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Nombre IUPAC (3β, 5α, 17β) -Androstano-3,17-diol | |
Nombre IUPAC preferido (1 S , 3a S , 3b R , 5a S , 7 S , 9a S , 9b S , 11a S ) -9a, 11a-Dimetilhexadecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-1,7-diol | |
Otros nombres 3β-androstanodiol; 3β-diol; Maxterone | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.487 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 32 O 2 | |
Masa molar | 292,463 g · mol −1 |
Punto de fusion | 168–170 ° C (334–338 ° F; 441–443 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Actividad biológica
El 3β-androstanodiol es un agonista completo selectivo, potente y de alta afinidad del ERβ y, por lo tanto, un estrógeno . [2] Tiene mayor afinidad por este receptor que el estradiol . [2] [ contradictorio ] En contraste con ERβ, el 3β-androstanodiol no se une al receptor de andrógenos (AR). [3] Se ha informado que el 3β-androstanodiol también se une a ERα con baja afinidad nanomolar , con una afinidad varias veces menor en relación con ERβ. [4] [5] Tiene aproximadamente 3% y 7% de la afinidad del estradiol en ERα y ERβ , respectivamente. [6] [ contradictorio ] A diferencia de 3α-androstanodiol , 3β-androstanodiol no se une a la GABA A receptor . [7]
El 3β-androstanodiol puede ser el ligando endógeno primario de ERβ en la glándula prostática y, como resultado de la activación del ERβ, el 3β-androstanodiol tiene efectos antiproliferativos contra las células de cáncer de próstata . [8] A través del ERβ, el 3β-androstanodiol regula positivamente las neuronas de oxitocina y la señalización en el núcleo paraventricular del hipotálamo , [9] [10] y se ha encontrado que tiene antidepresivos , [11] ansiolíticos , [12] potenciadores cognitivos , [ 12] y efectos de alivio del estrés a través de esta acción. [13] [14] Se sabe que los andrógenos, incluida la testosterona y la DHT, regulan a la baja el eje hipotalámico-pituitario-suprarrenal , y se ha descubierto que esto se debe en parte o en su totalidad a su conversión en 3β-androstanodiol en lugar de a la activación del ARKANSAS. [13] [14] [15]
Bioquímica
Metabolismo de la testosterona en humanos |
El 3β-androstanodiol es un metabolito de la dehidroepiandrosterona (DHEA) 17β-hidroxilado y 5α-reducido , así como un metabolito 3β-hidroxilado de la DHT (y por extensión de la testosterona ).
Una determinación de los niveles circulantes de 3β-androstanodiol en humanos encontró concentraciones de 239 ± 76 pg / ml y 82 ± 45 pg / ml del compuesto en suero normal masculino y femenino , respectivamente. [dieciséis]
El 3β-androstanodiol muestra una alta afinidad por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG), similar a la de la DHT. [17]
Química
El 3β-androstanodiol, también conocido como 5α-androstano-3β, 17β-diol, es un esteroide androstano de origen natural y un análogo estructural de DHT (5α-androstan-17β-ol-3-ona). Un isómero posicional notable del 3β-androstanodiol es el 3α-androstanodiol .
17α-etinil-3β-androstanodiol es una 17α-sustituido derivado de 3β-androstanodiol y es un estrógeno de manera similar. [18] [19]
Referencias
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