El 3,4-dihidropirano (DHP) es un compuesto heterocíclico con la fórmula C 5 H 8 O. El anillo C 5 O de seis miembros tiene la insaturación adyacente al oxígeno. El isomérico 3,6-dihidropirano tiene un metileno que separa el doble enlace y el oxígeno. DHP se utiliza como grupo protector de alcoholes. Es un líquido incoloro. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,4-dihidro-2 H -pirano | |
Otros nombres 2,3-dihidro-4 H -pirano, DHP | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.465 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 2376 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 O | |
Masa molar | 84,118 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,922 g / ml |
Punto de fusion | −70 ° C (−94 ° F; 203 K) |
Punto de ebullición | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H315 , H317 , H319 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El dihidropirano se prepara mediante la deshidratación de alcohol tetrahidrofurfurílico sobre alúmina a 300–400 ° C. [2] El THFA se prepara a partir de ácido tetrahidro-2-furoico .
Reacciones
En síntesis orgánica , el grupo 2-tetrahidropiranilo (THP) se usa como grupo protector para alcoholes . [3] [4] La reacción del alcohol con DHP forma un éter THP, que protege al alcohol de una variedad de reacciones. Posteriormente, el alcohol se puede restaurar mediante hidrólisis ácida , concomitante con la formación de 5-hidroxipentanal. [5]
Ver también
Referencias
- ^ Paul Ch. Kierkus (2001). "3,4-Dihidro-2H-pirano". eEROS . doi : 10.1002 / 047084289X.rd230 .
- ^ RL Sawyer y DW Andrus (1955). "2,3-Dihidropirano" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 276
- ^ RA Earl LB Townsend (1990). "4-hidroxi-2-butinoato de metilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 7 , p. 334
- ^ Arthur F. Kluge (1990). "[(2-tetrahidropiraniloxi) metil] fosfonato de dietilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 7 , p. 160
- ^ Wuts, Peter GM; Greene, Theodora W. (2006). "Protección para el grupo hidroxilo, incluidos 1,2 y 1,3-dioles". Grupos protectores de Greene en síntesis orgánica (4ª ed.). págs. 16–366. doi : 10.1002 / 9780470053485.ch2 . ISBN 9780470053485.