Benvitimod (también conocido como tapinarof o 3,5-dihidroxi-4-isopropil- trans- estilbeno ) es un estilbenoide bacteriano producido en simbiontes bacterianos Photorhabdus de nematodos Heterorhabditis . Es un producto de una vía alternativa de biosíntesis de estilbenoides dirigida por cetosintasa. Se deriva de la condensación de dos tioésteres de β-cetoacilo . [1] Es producido por la especie simbionte bacteriana Photorhabdus luminescens del nematodo entomopatógeno Heterorhabditis megidis . Experimentos con larvas infectadas de Galleria mellonella, la polilla de la cera, apoyan la hipótesis de que el compuesto tiene propiedades antibióticas que ayudan a minimizar la competencia de otros microorganismos y previenen la putrefacción del cadáver del insecto infectado con nematodos. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5 - [( E ) -2-Fenileten-1-il] -2- (propan-2-il) benceno-1,3-diol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 17 H 18 O 2 | |
Masa molar | 254,329 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Investigación médica
Benvitimod se está estudiando en ensayos clínicos para el tratamiento de la psoriasis en placas . [3]
Ver también
- Pinosilvin , molécula producida en pinos que no soporta la alquilación de isopropilo.
Referencias
- ^ Joyce SA; Brachmann AO; Glazer I; Lango L; Schwär G; Clarke DJ; Bode HB (2008). "Biosíntesis bacteriana de un estilbeno multipotente". Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–5. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi : 10.1002 / anie.200705148 . PMID 18236486 .
- ^ Hu, K; Webster, JM (2000). "Producción de antibióticos en relación con el crecimiento bacteriano y el desarrollo de nematodos en Photorhabdus - larvas de Galleria mellonella infectadas por Heterorhabditis" . Cartas de Microbiología FEMS . 189 (2): 219-23. doi : 10.1111 / j.1574-6968.2000.tb09234.x . PMID 10930742 .
- ^ "Nuevo tópico para psoriasis leve a moderada en las obras" . Medscape . 5 de marzo de 2017.