Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno . Tienen una estructura C 6 –C 2 –C 6 . En términos bioquímicos, pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . [1] [2] La mayoría de los estilbenoides son producidos por plantas, [2] [3] y la única excepción conocida es el estilbenoide antihelmíntico y antimicrobiano, 2-isopropil-5 - [( E ) -2-fenilvinil] benceno-1, 3-diol, biosintetizado por la bacteria Gram-negativa Photorhabdus luminescens . [4][5] [6]
Química
Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno y tienen una estructura C 6- C 2- C 6 . Pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . [1] [2] [3] Bajo irradiación ultravioleta, el estilbeno y sus derivados se someten a una ciclación intramolecular, llamada fotociclización de estilbenos para formar dihidrofenantrenos . Las formas oligoméricas se conocen como oligoestilbenoides .
Tipos
- Agliconas
- Piceatannol en las raíces de las piceas de Noruega
- La pinosilvin es una toxina fúngica que protege la madera de las infecciones fúngicas, que se encuentra en los árboles de la familia de los pinos.
- Pterostilbeno en almendras, pino y bayas de vaccinium
- Resveratrol en uvas
- Glucósidos
Producción
Los estilbenoides se producen en varias plantas, por ejemplo, son productos secundarios de la formación del duramen en los árboles que pueden actuar como fitoalexinas . Otro ejemplo es el resveratrol , un antifúngico que se encuentra en las uvas y que se ha sugerido que tiene beneficios para la salud. [7] La ampelopsina A y la ampelopsina B son dímeros de resveratrol producidos en la baya de porcelana .
Un estilbenoide bacteriano, ( E ) -3,5-dihidroxi-4-isopropil- trans- estilbeno , es producido por Photorhabdus, que es un simbionte bacteriano de nematodos de insectos llamado Heterorhabditis . [8]
Los estilbenoides son metabolitos secundarios presentes en Cannabis sativa . [9]
Propiedades
Algunos estudios han sugerido que las fitoalexinas son responsables de la resistencia a algunas enfermedades de los árboles, como el marchitamiento del pino .
Ver también
- Combretastatinas , muchas son estilbenoides
- Dihidroestilbenoides , sin doble enlace en el puente
- Lista de antioxidantes en los alimentos
- Lista de fitoquímicos en los alimentos
- Fitoquímica
- Metabolitos secundarios
- Stilbestrol
Referencias
- ↑ a b V. S. Sobolev; BW Horn; TL Potter; ST Deyrup; JB Gloer (2006). "Producción de estilbenoides y ácidos fenólicos por la planta de maní en las primeras etapas de crecimiento". J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–3511. doi : 10.1021 / jf0602673 . PMID 19127717 .
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Libros
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