La pinosilvina es una toxina estilbenoide preinfecciosa que se sintetiza en las plantas durante las infecciones fúngicas, el estrés inducido por el ozono y el daño físico, por ejemplo. [1] Es una fungitoxina que protege la madera de la infección por hongos. [2] Está presente en el duramen de Pinaceae [1] y también se encuentra en Gnetum cleistostachyum . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5 - [(1 E ) -2-fenileten-1-il] benceno-1,3-diol | |
Otros nombres ( E ) -3,5-Estilbenediol trans -3,5-Dihidroxiestilbeno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.208.695 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 12 O 2 | |
Masa molar | 212,248 g · mol −1 |
Punto de fusion | 153 a 155 ° C (307 a 311 ° F; 426 a 428 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Inyectada en ratas, la pinosilvina muestra una glucuronidación rápida y una biodisponibilidad escasa . [4]
La pinosilvin es sólida y tiene forma de aguja. Es muy soluble en acetona , benceno y cloroformo . [5]
Biosíntesis
La pinoilvin sintasa es una enzima que cataliza la reacción química.
3 malonil-CoA + cinamoil-CoA → 4 CoA + pinosilvin + 4 CO 2
Esta biosíntesis es digna de mención porque las biosíntesis de plantas que emplean ácido cinámico como punto de partida son raras en comparación con el uso más común de ácido p- cumarico . Solo unos pocos compuestos identificados, como la anigorufona y la curcumina , utilizan ácido cinámico como molécula inicial. [6] [7]
Referencias
- ↑ a b Hovelstad, Hanne; Leirset, Ingebjorg; Oyaas, Karin; Fiksdahl, Anne (31 de enero de 2006). "Análisis de detección de pinosilvin estilbenos, ácidos resínicos y lignanos en coníferas noruegas" . Moléculas (Basilea, Suiza) . 11 (1): 103-114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403 . doi : 10.3390 / 11010103 . ISSN 1420-3049 . PMC 6148674 . PMID 17962750 .
- ^ Lee, SK; Lee, HJ; Min, HY; Park, EJ; Lee, KM; Ahn, YH; Cho, YJ; Pyee, JH (marzo de 2005). "Actividad antibacteriana y antifúngica de pinosilvin, un componente del pino". Fitoterapia . 76 (2): 258–260. doi : 10.1016 / j.fitote.2004.12.004 . ISSN 0367-326X . PMID 15752644 .
- ^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (abril de 2005). "Derivados de estilbeno de Gnetum cleistostachyum". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 7 (2): 131-137. doi : 10.1080 / 10286020310001625102 . ISSN 1028-6020 . PMID 15621615 .
- ^ Roupe, Kathryn A .; Yáñez, Jaime A .; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (noviembre de 2006). "Farmacocinética de estilbenos seleccionados: rapontigenina, piceatannol y pinosilvin en ratas". La Revista de Farmacia y Farmacología . 58 (11): 1443-1450. doi : 10.1211 / jpp.58.11.0004 . ISSN 0022-3573 . PMID 17132206 .
- ^ M., Haynes, William (2014). "3". Manual CRC de Química y Física, 95ª edición (95ª ed.). Hoboken: CRC Press. pag. 458. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665 .
- ^ Schmitt, B .; Hölscher, D .; Schneider, B. (febrero de 2000). "Variabilidad de precursores de fenilpropanoides en la biosíntesis de fenilfenalenonas en Anigozanthos preissii". Fitoquímica . 53 (3): 331–337. doi : 10.1016 / s0031-9422 (99) 00544-0 . ISSN 0031-9422 . PMID 10703053 .
- ^ Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (julio de 2008). "La vía biosintética del curcuminoide en la cúrcuma (Curcuma longa) según lo revelado por precursores marcados con 13C" . Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 72 (7): 1789-1798. doi : 10.1271 / bbb.80075 . ISSN 1347-6947 . PMID 18603793 .