El 3-amino-1,2,4-triazol ( 3-AT ) es un compuesto orgánico heterocíclico que consta de un 1,2,4-triazol sustituido con un grupo amino .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 1 H -1,2,4-triazol-3-amina | |
Otros nombres 1,2,4-triazol-3-amina aminotriazol amitrol amitrol 3-aminotriazol 2-amino-1,3,4-triazol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | 3-AT |
107687 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.474 |
Número CE |
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200706 | |
KEGG | |
Malla | Amitrol |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 N 4 | |
Masa molar | 84.08 |
Apariencia | cristales o polvo incoloros / blancos [2] |
Olor | inodoro |
Densidad | 1,138 g / mol |
Punto de fusion | 157 a 159 ° C (315 a 318 ° F; 430 a 432 K) |
Punto de ebullición | 347 |
28 g / 100 mL | |
Solubilidad | soluble en acetonirilo , cloroformo , etanol , metanol , cloruro de metileno insignificante en acetato de etilo |
Presión de vapor | 3,13 x 10 −9 mmHg |
Peligros | |
Principales peligros | potencial carcinógeno ocupacional |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H361 , H373 , H411 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P260 , P273 , P281 , P308 + 313 , P314 , P391 , P405 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 0 0 |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1.100 a 2.500 mg / kg |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [2] |
REL (recomendado) | Ca TWA 0,2 mg / m 3 [2] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca / ND [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
3-AT es un inhibidor competitivo del producto del gen HIS3 , imidazolglicerol-fosfato deshidratasa . [3] [4] La imidazolglicerol-fosfato deshidratasa es una enzima que cataliza el sexto paso de la producción de histidina. [5]
El 3-AT también es un herbicida de triazol sistémico no selectivo que se utiliza en tierras de cultivo no alimentarias para controlar pastos anuales y malezas de hoja ancha y acuáticas . No se utiliza en cultivos alimentarios debido a sus propiedades cancerígenas . Como un herbicida, se conoce como aminotriazol , amitrol o amitrol .
Amitrol se incluyó en una prohibición de biocidas propuesta por la Agencia Sueca de Sustancias Químicas [6] y aprobada por el Parlamento Europeo el 13 de enero de 2009. [7]
Aplicaciones en microbiología
Al aplicar 3-AT a un cultivo de células de levadura que depende de un plásmido que contiene HIS3 para producir histidina (es decir, su propio análogo de HIS3 no está presente o no es funcional), se requiere un mayor nivel de expresión de HIS3 para que la célula de levadura sobreviva. . Esto ha resultado útil en varios sistemas de dos híbridos, donde una unión de alta afinidad entre dos proteínas (es decir, una mayor expresión del gen HIS3) permitirá que la célula de levadura sobreviva en medios que contienen concentraciones más altas de 3-AT. Este proceso de selección se realiza utilizando medios selectivos , que no contienen histidina.
1959 contaminación de arándanos
El 9 de noviembre de 1959, el secretario del Departamento de Salud, Educación y Bienestar de los Estados Unidos, Arthur S. Flemming, anunció que parte de la cosecha de 1959 estaba contaminada con trazas del herbicida aminotriazol. [8] El mercado de los arándanos se derrumbó y los productores perdieron millones de dólares. [9] Sin embargo, Ocean Spray se recuperó al expandir el mercado del jugo de arándano, que, aunque estaba ampliamente disponible para la venta, antes no era popular. Esto aseguró que los productores de arándanos no tuvieran que depender principalmente de Acción de Gracias y Navidad para las ventas, como fue el caso hasta el notorio incidente de 1959.
Referencias
- ^ EXTOXNET - Hoja informativa sobre herbicidas para amitrol
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0027" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Brennan MB, Struhl K (1980). "Mecanismos de aumento de la expresión de un gen de levadura en Escherichia coli". J. Mol. Biol . 136 (3): 333–8. doi : 10.1016 / 0022-2836 (80) 90377-0 . PMID 6990004 .
- ^ Joung JK, Ramm EI, Pabo CO (2000). "Un sistema de selección bacteriana de dos híbridos para el estudio de interacciones proteína-ADN y proteína-proteína" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 97 (13): 7382–7. doi : 10.1073 / pnas.110149297 . PMC 16554 . PMID 10852947 .
- ^ "Yeastgenome.org" . Archivado desde el original el 5 de mayo de 2006 . Consultado el 1 de diciembre de 2006 .
- ^ "Interpretación de los criterios para la aprobación de sustancias activas en la propuesta de reglamento fitosanitario de la UE" . Agencia Sueca de Sustancias Químicas (KemI). 2008-09-23. Archivado desde el original el 1 de enero de 2009 . Consultado el 14 de enero de 2009 .
- ^ "Los eurodiputados aprueban la legislación sobre plaguicidas" . 2009-01-13. Archivado desde el original el 25 de enero de 2009 . Consultado el 14 de enero de 2009 .
- ^ "Arándanos seguros para salir a la venta" . Dubuque Telegraph-Herald . 19 de noviembre de 1959 . Consultado el 10 de febrero de 2012 .
- ^ Sitio web del New York Times - Sección de opinión