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3-HO-PCP
3-HO-PCP.png
Datos clinicos
Otros nombres3-hidroxifenciclidina; 3-OH-PCP; PCP-3-OH
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 3- [1- (Piperidin-1-il) ciclohexil] fenol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 25 N O
Masa molar259,393  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • c1cc (cc (c1) O) C2 (CCCCC2) N3CCCCC3
  • EnChI = 1S / C17H25NO / c19-16-9-7-8-15 (14-16) 17 (10-3-1-4-11-17) 18-12-5-2-6-13-18 / h7-9,14,19H, 1-6,10-13H2
  • Clave: AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

La 3-hidroxifenciclidina ( 3-HO-PCP ) es un disociativo de la clase de arilciclohexilamina relacionada con la fenciclidina (PCP) que se ha vendido en línea como medicamento de diseño . [1] [2]

Farmacología [ editar ]

3-HO-PCP actúa como una alta afinidad antagonista no competitivo del receptor de NMDA a través de la dizocilpina (MK-801) sitio (K i = 30 nM). [3] [4] Tiene afinidad mucho más alta que PCP en este sitio (K i = 250 nM, para la comparación, la diferencia de 8 veces). [4] El fármaco también tiene una alta afinidad por el receptor μ-opioide (MOR) (K i = 39-60 nM) en sujetos de prueba con animales, [3] [4] [5] [6] el receptor κ-opioide ( KOR) (K i = 140 nM), [5] y sigma σ1 receptor (K i = 42 nM; IC 50 = 19 nM), [5] [7] [8] [9] mientras que sólo tiene baja afinidad por el receptor δ-opioide (K i = 2300 nM). [5] La alta afinidad de 3-HO-PCP para los receptores de opioides es único entre arylcyclohexylamines y está en contraste con PCP, que sólo tiene una afinidad muy baja para el MOR (K i = 11,000-26,000 nM; 282- a 433 veces diferencia) y los otros receptores de opioides (K i = 4,100 nM para el KOR y 73.000 nM para el DOR). [4] [5]

Aunque se planteó la hipótesis de que la 3-HO-PCP podría ser un metabolito de la PCP en humanos, no hay evidencia de que este sea el caso. [10] [11]

Química [ editar ]

3-HO-PCP es una arilciclohexilamina . [3] Los análogos cercanos de 3-HO-PCP incluyen PCP, 3-MeO-PCP , 4-MeO-PCP , 3-MeO-PCMo y algo más distante ketamina , metoxicetamina , 3-MeO-PCE , metoxetamina y 4- (dimetilamino) -4- (p-tolil) ciclohexanona . [3]

Sociedad y cultura [ editar ]

Situación legal [ editar ]

El 18 de octubre de 2012, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas en el Reino Unido publicó un informe sobre la metoxetamina , diciendo que "los daños de la metoxetamina son acordes con la Clase B de la Ley de Uso Indebido de Drogas (1971) ", a pesar de que la ley no clasifica las drogas en función del daño. El informe continuó sugiriendo que todos los análogos de MXE también deberían convertirse en medicamentos de clase B y sugirió una cláusula general que cubra las arilciclohexaminas existentes y no investigadas, incluido el 3-HO-PCP. [12]

El 3-HO-PCP está prohibido en Suecia [13] [14] y Suiza. [15]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Morris, H .; Wallach, J. (2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 614-632. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID  24678061 .
  2. ^ Davidsen, Anders Bork; Mardal, Marie; Johansen, Sys Stybe; Dalsgaard, Petur Weihe; Linnet, Kristian (abril de 2020). "Metabolismo y detección in vitro e in vivo de 3-HO-PCP, una fenciclidina sintética, en muestras humanas y hepatocitos humanos agrupados mediante espectrometría de masas de alta resolución". Pruebas y análisis de drogas . 12 (7): 987–993. doi : 10.1002 / dta.2807 . ISSN 1942-7611 . PMID 32311838 .  
  3. ↑ a b c d Morris H, Wallach J (2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Prueba de Drogas Anal . 6 (7-8): 614-32. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID 24678061 . 
  4. ↑ a b c d Kamenka JM, Chiche B, Goudal R, Geneste P, Vignon J, Vincent JP, Lazdunski M (1982). "Síntesis química y farmacología molecular de derivados hidroxilados de 1- (1-fenilciclohexil-piperidina". J. Med. Chem . 25 (4): 431-5. Doi : 10.1021 / jm00346a019 . PMID 6279847 . 
  5. ↑ a b c d e Johnson N, Itzhak Y, Pasternak GW (1984). "Interacción de dos derivados de tipo opiáceo de fenciclidina con sitios de unión de opioides 3H". EUR. J. Pharmacol . 101 (3–4): 281–4. doi : 10.1016 / 0014-2999 (84) 90171-7 . PMID 6088255 . 
  6. ^ Itzhak Y, Kalir A, Sarne Y (1981). "Sobre la naturaleza opioide de la fenciclidina y su derivado 3-hidroxi". EUR. J. Pharmacol . 73 (2–3): 229–33. doi : 10.1016 / 0014-2999 (81) 90097-2 . PMID 6273187 . 
  7. ^ Itzhak Y, Hiller JM, Simon EJ (1985). "Caracterización de sitios de unión específicos para [3H] (d) -N-allylnormetazocine en membranas de cerebro de rata". Mol. Pharmacol . 27 (1): 46–52. PMID 3965930 . 
  8. ^ Itzhak Y (1987). "[3H] PCP-3-OH y (+) [3H] SKF 10047 sitios de unión en membranas de cerebro de rata: evidencia de multiplicidad". EUR. J. Pharmacol . 136 (2): 231–4. doi : 10.1016 / 0014-2999 (87) 90715-1 . PMID 3036548 . 
  9. ^ Itzhak Y (1988). "Especificidad farmacológica de algunos agentes psicotomiméticos y antipsicóticos para los sitios de unión sigma y PCP". Life Sci . 42 (7): 745–52. doi : 10.1016 / 0024-3205 (88) 90646-7 . PMID 2893238 . 
  10. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1985). "Biotransformación de fenciclidina". Drug Metab. Rev . 16 (3): 285–320. doi : 10.3109 / 03602538508991437 . PMID 3914938 . 
  11. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1986). "Cuantificación de fenciclidina, sus metabolitos y derivados por cromatografía de gases con detección de nitrógeno-fósforo: aplicación para estudios de biotransformación in vivo e in vitro". J Anal Toxicol . 10 (3): 107-15. doi : 10.1093 / jat / 10.3.107 . PMID 3724069 . 
  12. ^ "Informe de metoxetamina (ACMD) (2012)" (PDF) . Ministerio del Interior del Reino Unido . 2012-10-18. pag. 14 . Consultado el 24 de junio de 2015 .
  13. ^ "Elva nya ämnen klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 28 de junio de 2018.
  14. ^ Riksdagsförvaltningen. "Förordning (1992: 1554) om kontroll av narkotika" . riksdagen.se (en sueco).
  15. ↑ "Verordnung des EDI vom 30. Mai 2011 über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (Betäubungsmittelverzeichnisverordnung, BetmVV-EDI)" (en alemán). Der Bundesrat.