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Fenciclidina , el derivado prototípico de arilciclohexilamina.

Las arilciclohexilaminas , también conocidas como arilciclohexaminas o arilciclohexanaminas , son una clase química de fármacos experimentales , de diseño y farmacéuticos .

Historia [ editar ]

Se cree que la fenciclidina (PCP) es la primera arilciclohexilamina con propiedades anestésicas reconocidas, pero en la literatura científica se describieron varias arilciclohexilaminas antes que la PCP, comenzando con PCA (1-fenilciclohexan-1-amina), cuya síntesis se publicó por primera vez en 1907. El PCE se informó en 1953 y el PCMo (4- (1-fenil-ciclohexil) -morfolina [1], véase el cuadro a continuación para ver la figura) en 1954, y el PCMo se describe como un sedante potente. [2] Los anestésicos de arilciclohexilamina se investigaron intensamente en Parke-Davis , comenzando con la síntesis de fenciclidina de 1956 y más tarde el compuesto relacionado ketamina . [2]La década de 1970 vio el debut de estos compuestos, especialmente el PCP y sus análogos , como drogas recreativas de uso ilícito debido a sus efectos disociativos alucinógenos y euforizantes . Desde ese momento, la clase se ha expandido en la investigación científica en estimulantes , analgésicos , y neuroprotectores agentes, y también por clandestinos químicos en la búsqueda de nuevas drogas recreativas . [3] [4] [5]

Estructura [ editar ]

Estructura general de las arilciclohexilaminas.

Una arilciclohexilamina está compuesta por una unidad de ciclohexilamina con una unión de resto arilo . El grupo arilo está posicionado geminal a la amina . En los casos más simples, el resto arilo es típicamente un anillo de fenilo , a veces con sustitución adicional. La amina no suele ser primaria ; las aminas secundarias tales como metilamino o etilamino, o cicloalquilaminas terciarias tales como piperidino y pirrolidino , son los sustituyentes N más comúnmente encontrados .

Farmacología [ editar ]

Las arilciclohexilaminas poseen de forma variable propiedades antagonistas del receptor NMDA , [6] [7] inhibidoras de la recaptación de dopamina , [8] y agonistas del receptor μ-opioide [9] . Además, se ha informado de acciones agonistas del receptor σ , [10] antagonista del receptor nACh , [11] y agonista del receptor D 2 [12] para algunos de estos agentes. El antagonismo del receptor NMDA confiere efectos anestésicos, anticonvulsivos, neuroprotectores y disociativos; bloqueo del transportador de dopamina media los efectos estimulantes y euforizantes, así como la psicosis en grandes cantidades; y la activación del receptor opioide μ produce efectos analgésicos y euforizantes. La estimulación de los receptores σ y D 2 también puede contribuir a los efectos alucinógenos y psicotomiméticos. [12]

Estos son agentes versátiles con una amplia gama de posibles actividades farmacológicas dependiendo de la extensión y el rango al que se implementan las modificaciones químicas. [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] Las diversas opciones de sustituciones que se realizan permiten un "ajuste fino" del perfil farmacológico resultante. Como ejemplos, BTCP es un inhibidor selectivo de la recaptación de dopamina , [8] PCP es principalmente un antagonista de NMDA, [6] y BDPC es un potente agonista μ-opioide, [22] mientras que PRE-084 es un receptor sigma selectivo.agonista. [23] Por lo tanto, es posible una farmacología radicalmente diferente a través de diferentes combinaciones estructurales.

Lista de arilciclohexilaminas [ editar ]

EstructuraCompuestoSustituyente ariloGrupo NAnillo ciclohexilo
PCA [24]FeniloNH 2-
PCM [24]FeniloMetilamino-
EticiclidinaFeniloEtilamino-
PCPr [25]Fenilon -propilamino-
PCiPFeniloIsopropilamino-
PCAL [26]FeniloAlilamino-
PCBuFenilon- butilamino-
PCEOHFeniloHidroxietilamino-
PCMEA [27]FeniloMetoxietilamino-
PCEEAFeniloEtoxietilamino-
PCMPAFeniloMetoxipropilamino-
PCDM [24]FeniloDimetilamino-
DieticiclidinaFeniloDietilamino-
2-HO-PCP [6]FeniloPiperidina2-hidroxi
2-Me-PCP [28]FeniloPiperidina2-metilo
2-MeO-PCP [29]FeniloPiperidina2-metoxi
2-ceto-PCPFeniloPiperidina2-ceto
Eticiclidona ("O-PCE")FeniloEtilamino2-ceto
2-Keto-PCPrFenilon -propilamino2-ceto
4-metil-PCPFeniloPiperidina4-metilo
4-Keto-PCPFeniloPiperidina4-ceto
2'-Cl-PCPo -clorofeniloPiperidina-
3'-Cl-PCPm- clorofeniloPiperidina-
2'-MeO-PCPo -metoxifeniloPiperidina-
3'-F-PCP [30]m- fluorofeniloPiperidina-
3'-Me-PCP [31]m -ToliloPiperidina-
3'-Me-PCPym -ToliloPirrolidina-
3'-NH 2 -PCPm- AminofeniloPiperidina-
3'-HO-PCPm- HidroxifeniloPiperidina-
3'-MeO-PCPm -metoxifeniloPiperidina-
3 ', 4'-MD-PCP3,4-metilendioxifeniloPiperidina-
3'-MeO-PCEm -metoxifeniloEtilamino-
3'-HO-PCEm- HidroxifeniloEtilamino-
3'-MeO-PCPrm -metoxifenilon -propilamino-
3'-HO-PCPrm- Hidroxifenilon -propilamino-
3 ', 4'-MD-PCPr3,4-metilendioxifenilon -propilamino-
3'-MeO-PCPy [31]m -metoxifeniloPirrolidina-
4'-HO-PCPp -hidroxifeniloPiperidina-
Metoxidina (4'-MeO-PCP)p -metoxifeniloPiperidina-
4'-MeO-PCEp -metoxifeniloEtilamino-
4'-F-PCP [30]p- fluorofeniloPiperidina-
4'-F-PCPyp- fluorofeniloPirrolidina-
Arketaminao -clorofeniloMetilamino2-ceto
DescloroketaminaFeniloMetilamino2-ceto
Esketaminao -clorofeniloMetilamino2-ceto
Ketaminao -clorofeniloMetilamino2-ceto
Hidroxinorquetaminao -clorofeniloNH 22-ceto, 6-hidroxi
Etquetaminao -clorofeniloEtilamino2-ceto
NPNKo -clorofenilon -propilamino2-ceto
Metoxicetaminao -metoxifeniloMetilamino2-ceto
oMDCKo -ToliloMetilamino2-ceto
mMDCKm -ToliloMetilamino2-ceto
meta- ketaminam- clorofeniloMetilamino2-ceto
iso- ketaminao -clorofeniloMetilamino4-ceto
2-fluorodescloroketaminao -FluorofeniloMetilamino2-ceto
3-fluorodescloroketaminam- fluorofeniloMetilamino2-ceto
Bromoketaminao -bromofeniloMetilamino2-ceto
TFMDCKo -TrifluorometilfeniloMetilamino2-ceto
SN 35210 [32]o -clorofeniloCarbometoxibutilamino2-ceto
Metoxetaminam -metoxifeniloEtilamino2-ceto
Metoxmetaminam -metoxifeniloMetilamino2-ceto
Metoxpropaminam -metoxifenilon -propilamino2-ceto
MXiPrm -metoxifeniloi- Propilamino2-ceto
Etoxetaminam -EtoxifeniloEtilamino2-ceto
DMXE (3-Me-2'-Oxo-PCE)m -ToliloEtilamino2-ceto
HXEm- HidroxifeniloEtilamino2-ceto
HXMm- HidroxifeniloMetilamino2-ceto
FXEm- fluorofeniloEtilamino2-ceto
Fenciclidina (PCP)FeniloPiperidina-
PC3MPFenilo3-metilpiperidina-
PC4MPFenilo4-metilpiperidina-
Roliciclidina (PCPy)FeniloPirrolidina-
PCDMPyFenilo3,3-dimetilpirrolidina-
PCMoFeniloMorfolina-
Metoxi-PCM [7] (2'-MeO-PCMo)o -metoxifeniloMorfolina-
3'-MeO-PCMom -metoxifeniloMorfolina-
4'-MeO-PCMop -metoxifeniloMorfolina-
Metil-PCM [33] (4'-Me-PCMo)p -ToliloMorfolina-
Hidroxi-metil-PCM2-metil-4-hidroxifeniloMorfolina-
PYCP [34]2-piridiniloPiperidina-
TCM2-tieniloMetilamino-
TCE2-tieniloEtilamino-
TCPr [35]2-tieniloPropilamino-
Tenociclidina (TCP)2-tieniloPiperidina-
TCPy2-tieniloPirrolidina-
Tiletamina2-tieniloEtilamino2-ceto
Gaciclidina2-tieniloPiperidina2-metilo
BDPCp -bromofeniloDimetilamino4-fenetil-4-hidroxi
C-8813p -bromofeniloDimetilamino4- (tiofen-2-il) etil-4-hidroxi
Dimetamina [36]p -ToliloDimetilamino4-ceto
3 '' - OH-2'-Me-PCP [37]o -Tolilo3-hidroxipiperidina-
4 '' - Ph-4 '' - OH-PCP [38]Fenilo4-fenil-4-hidroxipiperidina-
BTCP [39]Benzotiofen-2-iloPiperidina-
BTCPy [40]Benzotiofen-2-iloPirrolidina-
ANTERIOR-084FeniloMorfoliniletilcarboxilato-

Se han experimentado otros tamaños de anillo de cicloalcano además de pensar simplemente en términos de ciclohexilamina. El homólogo ciclopentilo de PCP es activo con aproximadamente 1/10 de la potencia, mientras que los derivados cicloheptilo y ciclooctilo son inactivos. La cicloalquilcetona requerida se hace reaccionar con PhMgBr; Después se hace reaccionar 3 ° alcohol con NaN 3 ; azida luego se redujo con LAH. Luego, en el paso final, el anillo de piperidina se construye con 1-5-dibromo-pentano. [41]

Rígido [ editar ]

Los análogos conformacionalmente restringidos también han sido preparados e investigados por Morieti et al. [42]

Referencias [ editar ]

  1. ^ "4- (1-fenil-ciclohexil) -morfolina" . Búsqueda de números CAS - chemsrc.com . chemsrc . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
  2. ↑ a b Morris, H .; Wallach, J. (2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 614-32. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID 24678061 . 
  3. ^ Valter K, Directorio de medicamentos de diseño de Arrizabalaga P. Elsevier, 1998. ISBN 0-444-20525-X 
  4. ^ Wallach J, Brandt SD (agosto de 2018). "Nuevas sustancias psicoactivas basadas en fenciclidina". Nuevas sustancias psicoactivas . Manual de farmacología experimental. 252 . págs. 261-303. doi : 10.1007 / 164_2018_124 . ISBN 978-3-030-10560-0. PMID  30105474 .
  5. ^ Wallach, Jason; Brandt, Simon D. (2018). "Nuevas sustancias psicoactivas basadas en 1,2-diariletilamina y ketamina". Nuevas sustancias psicoactivas . Manual de farmacología experimental. 252 . págs. 305–352. doi : 10.1007 / 164_2018_148 . ISBN 978-3-030-10560-0. PMID  30196446 .
  6. ^ a b c Ahmadi, A .; Mahmoudi, A. (2005). "Síntesis y propiedades biológicas de 2-hidroxi-1- (1-feniltetralyl) piperidina y algunos de sus intermedios como derivados de fenciclidina". Arzneimittel-Forschung . 55 (9): 528–532. doi : 10.1055 / s-0031-1296900 . PMID 16229117 . 
  7. ^ a b Ahmadi, A .; Khalili, M .; Hajikhani, R .; Naserbakht, M. (2011). "Nuevos análogos de morfolina de fenciclidina: síntesis química y percepción del dolor en ratas". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 98 (2): 227–233. doi : 10.1016 / j.pbb.2010.12.019 . PMID 21215770 . S2CID 24650035 .  
  8. ^ a b Chaudieu, I .; Vignon; Chicheportiche; Kamenka; Trouiller; Chicheportiche (1989). "Papel del grupo aromático en la inhibición de la unión de fenciclidina y absorción de dopamina por análogos de PCP". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 32 (3): 699–705. doi : 10.1016 / 0091-3057 (89) 90020-8 . PMID 2544905 . S2CID 7672918 .  
  9. ↑ Itzhak, Y .; Simon (1984). "Un análogo de fenciclidina novedoso interactúa selectivamente con los receptores opioides mu". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 230 (2): 383–386. PMID 6086884 . 
  10. ^ Él, XS; Raymon, LP; Mattson, MV; Eldefrawi, ME; De Costa, BR (1993). "Síntesis y evaluación biológica de homólogos de 1-1- (2-benzobtienil) ciclohexilpiperidina en los sitios de absorción de dopamina y fenciclidina y sigma". Revista de Química Medicinal . 36 (9): 1188-1193. doi : 10.1021 / jm00061a009 . PMID 8098066 . 
  11. ^ Eterović, VA; Lu, R .; Eakin, AE; Rodríguez, AD; Ferchmin, PA (1999). "Determinantes de la potencia de la fenciclidina en los receptores nicotínicos de acetilcolina del músculo y órgano eléctrico". Neurobiología celular y molecular . 19 (6): 745–757. doi : 10.1023 / A: 1006905106834 . PMID 10456235 . S2CID 22266452 .  
  12. ↑ a b Seeman, P .; Ko, F .; Tallerico, T. (2005). "Contribución del receptor de dopamina a la acción de los psicotomiméticos PCP, LSD y ketamina" . Psiquiatría molecular . 10 (9): 877–883. doi : 10.1038 / sj.mp.4001682 . PMID 15852061 . 
  13. ^ al-Deeb, OA (mayo de 1996). "Nuevos analgésicos derivados del análogo de fenciclidina tienilciclidina". Arzneimittelforschung . 46 (5): 505–8. PMID 8737636 . 
  14. ^ Ahmadi, A; Khalili, M; Hajikhani, R; Hosseini, H; Afshin, N; Nahri-Niknafs, B (2012). "Síntesis y estudio de los efectos analgésicos de nuevos análogos de ketamina en ratas wistar hembra". Química medicinal . 8 (2): 246–51. doi : 10.2174 / 157340612800493683 . PMID 22385170 . S2CID 42842315 .  
  15. ^ Ahmadi, A; Khalili, M; Abbassi, S; Javadi, M; Mahmoudi, A; Hajikhani, R (2009). "Síntesis y estudio de los efectos analgésicos de 1-1- (4-metilfenil) (ciclohexil) 4-piperidinol y 1-1- (4-metoxifenil) (ciclohexil) 4-piperidinol como dos nuevos derivados de fenciclidina". Arzneimittel-Forschung . 59 (4): 202–6. doi : 10.1055 / s-0031-1296386 . PMID 19517897 . S2CID 5402425 .  
  16. ^ Ahmadi, A; Khalili, M; Marami, S; Ghadiri, A; Nahri-Niknafs, B (2014). "Síntesis y percepción del dolor de nuevos análogos de fenciclidina en ratones machos NMRI". Mini revisiones en química medicinal . 14 (1): 64–71. doi : 10.2174 / 1389557513666131119203551 . PMID 24251803 . 
  17. ^ Ahmadi, A; Solati, J; Hajikhani, R; Pakzad, S (2011). "Síntesis y efectos analgésicos de nuevos derivados pirrol de fenciclidina en ratones". Arzneimittel-Forschung . 61 (5): 296–300. doi : 10.1055 / s-0031-1296202 . PMID 21755813 . S2CID 24287727 .  
  18. ^ Ahmadi, A; Khalili; Hajikhani; Barghi; Mihandoust (2010). "Síntesis y determinación de las actividades de dolor térmico y químico crónico y agudo de un nuevo derivado de la fenciclidina en ratas" . Revista iraní de investigación farmacéutica . 9 (4): 379–85. PMC 3870061 . PMID 24381602 .  
  19. ^ Ahmadi, A; Khalili, M; Mihandoust, F; Barghi, L (2010). "Síntesis y determinación de actividades de dolor agudo y crónico de 1-1- (3-metilfenil) (tetralil) piperidina como un nuevo derivado de fenciclidina mediante pruebas de inmersión de cola y formalina". Arzneimittel-Forschung . 60 (1): 30–5. doi : 10.1055 / s-0031-1296245 . PMID 20184224 . S2CID 23966936 .  
  20. ^ Hajikhani, R; Ahmadi, A; Naderi, N; Yaghoobi, K; Shirazizand, Z; Rezaee, NM; Niknafs, BN (2012). "Efecto de los derivados de la fenciclidina sobre el comportamiento similar a la ansiedad mediante una prueba de laberinto de plus elevado en ratones". Avances en Medicina Clínica y Experimental . 21 (3): 307–12. PMID 23214193 . 
  21. ^ Ahmadi, A; Khalili, M; Mirza, B; Mohammadi-Diz, M; Azami-Lorestani, F; Ghaderi, P; Nahri-Niknafs, B (2017). "Actividades de síntesis y antinocicepción de algunos nuevos derivados de fenciclidina con aminobenzotiazoles sustituidos". Mini Rev Med Chem . 17 (1): 78–84. doi : 10.2174 / 1389557516666160428112532 . PMID 27121715 . 
  22. ^ Lednicer, D .; Vonvoigtlander, PF (1979). "4- (p-Bromofenil) -4- (dimetilamino) -1-fenetilciclohexanol, un representante extremadamente potente de una nueva serie de analgésicos". Revista de Química Medicinal . 22 (10): 1157-1158. doi : 10.1021 / jm00196a001 . PMID 513062 . 
  23. ↑ Maurice, T .; Su, TP; Parroquia, DW; Nabeshima, T .; Privat, A. (1994). "PRE-084, un derivado de PCP selectivo sigma, atenúa el deterioro del aprendizaje inducido por MK-801 en ratones" . Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 49 (4): 859–869. doi : 10.1016 / 0091-3057 (94) 90235-6 . PMID 7886099 . S2CID 54306053 .  
  24. ^ a b c Thurkauf, A .; De Costa, B .; Yamaguchi, S .; Mattson, MV; Jacobson, AE; Rice, KC; Rogawski, MA (1990). "Síntesis y actividad anticonvulsivante de análogos de 1-fenilciclohexilamina". Revista de Química Medicinal . 33 (5): 1452–8. doi : 10.1021 / jm00167a027 . PMID 2329567 . 
  25. ^ Sauer, C .; Peters, F .; Staack, R .; Fritschi, G .; Maurer, H. (2008). "Metabolismo y detección toxicológica de un nuevo fármaco de diseño, N- (1-fenilciclohexil) propanamina, en orina de rata mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Journal of Chromatography A . 1186 (1–2): 380–390. doi : 10.1016 / j.chroma.2007.11.002 . PMID 18035363 . 
  26. ^ Kalir, A; Teomy, S; Amir, A; Fuchs, P; Lee, SA; Holsztynska, EJ; Rocki, W; Domino, EF (octubre de 1984). "Análogos de N-alilo de fenciclidina: síntesis química y propiedades farmacológicas". J Med Chem . 27 (10): 1267–71. doi : 10.1021 / jm00376a006 . PMID 6481761 . 
  27. ^ Sauer, C .; Peters, F .; Schwaninger, A .; Meyer, M .; Maurer, H. (2009). "Investigaciones sobre las isoenzimas del citocromo P450 (CYP) implicadas en el metabolismo de los fármacos de diseño N- (1-fenil ciclohexil) -2-etoxietanamina y N- (1-fenilciclohexil) -2-metoxietanamina". Farmacología bioquímica . 77 (3): 444–450. doi : 10.1016 / j.bcp.2008.10.024 . PMID 19022226 . 
  28. ^ Iorio, MA; Tomassini, L .; Mattson, MV; George, C .; Jacobson, AE (1991). "Síntesis, estereoquímica y actividad biológica de las 1- (1-fenil-2-metilciclohexil) piperidinas y las 1- (1-fenil-4-metilciclohexil) piperidinas. Configuración absoluta de las potentes trans - (-) - 1- (1-fenil-2-metilciclohexil) piperidina ". Revista de Química Medicinal . 34 (8): 2615–2623. doi : 10.1021 / jm00112a041 . PMID 1875352 . 
  29. ^ Ahmadi, A .; Mahmoudi, A. (2006). "Síntesis con rendimiento mejorado y estudio del efecto analgésico de la 2-metoxifenciclidina". Arzneimittel-Forschung . 56 (5): 346–350. doi : 10.1055 / s-0031-1296732 . PMID 16821645 . 
  30. ^ a b Ogunbadeniyi, AM; Adejare, A. (2002). "Síntesis de análogos de fenciclidina fluorada". Revista de química del flúor . 114 : 39–42. doi : 10.1016 / S0022-1139 (01) 00565-6 .
  31. ↑ a b Wallach, J .; Paoli, GD; Adejare, A .; Brandt, SD (2013). "Preparación y caracterización analítica de análogos de 1- (1-fenilciclohexil) piperidina (PCP) y 1- (1-fenilciclohexil) pirrolidina (PCPy)". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 633-50. doi : 10.1002 / dta.1468 . PMID 23554350 . 
  32. ^ Harvey, M; Trineo, J; Voss, L; Pruijn, F; José, J; Gamage, S; Denny, W (2015). "Determinación de la potencia hipnótica en ratas del nuevo análogo de éster de ketamina SN 35210". Farmacología . 96 (5–6): 226–32. doi : 10.1159 / 000439598 . PMID 26352278 . S2CID 36017002 .  
  33. ↑ Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Naserbakht M (2011). "Síntesis y determinación de las actividades de dolor agudo y crónico de 1- [1- (4-metilfenil) (ciclohexil)] morfolina como un nuevo derivado de fenciclidina en ratas". Arzneimittel-Forschung . 61 (2): 92–7. doi : 10.1055 / s-0031-1296173 . PMID 21428243 . 
  34. ^ Zarantonello, P; Bettini, E; Paio, A; Simoncelli, C; Terreni, S; Cardullo, F (abril de 2011). "Nuevos análogos de ketamina y fenciclidina como antagonistas del receptor NMDA". Bioorg Med Chem Lett . 21 (7): 2059–63. doi : 10.1016 / j.bmcl.2011.02.009 . PMID 21334205 . 
  35. ^ Wallach, J; Colestock, T; Cicali, B; Elliott, SP; Kavanagh, PV; Adejare, A; Dempster, NM; Brandt, SD (2016). "Síntesis y caracterizaciones analíticas de N-alquil-arilciclohexilaminas" (PDF) . Prueba de Drogas Anal . 8 (8): 801–815. doi : 10.1002 / dta.1861 . PMID 26360516 .  
  36. ^ Lednicer, D; VonVoigtlander, PF; Emmert, DE (abril de 1980). "4-Amino-4-arilciclohexanonas y sus derivados, una nueva clase de analgésicos. 1. Modificación del anillo de arilo". J Med Chem . 23 (4): 424-30. doi : 10.1021 / jm00178a014 . PMID 7381841 . 
  37. ^ Ahmadi, A; Solati, J; Hajikhani, R; Onagh, M; Javadi, M (2010). "Síntesis y efectos analgésicos del 1-1- (2-metilfenil) (ciclohexil) -3-piperidinol como nuevo derivado de la fenciclidina en ratones". Arzneimittel-Forschung . 60 (8): 492–6. doi : 10.1055 / s-0031-1296317 . PMID 20863005 . S2CID 24803623 .  
  38. ^ Itzhak, Y; Kalir, A; Weissman, BA; Cohen, S (1981). "Nuevos fármacos analgésicos derivados de la fenciclidina". J Med Chem . 24 (5): 496–9. doi : 10.1021 / jm00137a004 . PMID 7241506 . 
  39. ↑ Vignon, J .; Pinet, V .; Cerruti, C .; Kamenka, JM; Chicheportiche, R. (1988). "3HN-1- (2-benzo (b) tiofenil) ciclohexilpiperidina (3HBTCP): un nuevo análogo de fenciclidina selectivo para el complejo de absorción de dopamina". Revista europea de farmacología . 148 (3): 427–436. doi : 10.1016 / 0014-2999 (88) 90122-7 . PMID 3384005 . 
  40. ^ Él, XS; Raymon, LP; Mattson, MV; Eldefrawi, ME; de Costa, BR (abril de 1993). "Síntesis y evaluación biológica de homólogos de 1- [1- (2-benzo [b] tienil) ciclohexil] piperidina en los sitios de absorción de dopamina y fenciclidina y sigma". J Med Chem . 36 (9): 1188–93. doi : 10.1021 / jm00061a009 . PMID 8098066 . 
  41. ^ McQuinn, Roy L. (1981). "Relaciones estructura-actividad del anillo cicloalquilo de fenciclidina". Revista de Química Medicinal . 24 (12): 1429-1432. doi : 10.1021 / jm00144a011 . PMID 7310819 . 
  42. ^ Moriarty, R .; Enache, L .; Zhao, L .; Gilardi, R .; Mattson, M .; Prakash, O. (1998). "Análogos de fenciclidina rígidos. Unión a los receptores de fenciclidina y sigma 1". Revista de Química Medicinal . 41 (4): 468–477. doi : 10.1021 / jm970059p . PMID 9484497 . 

Enlaces externos [ editar ]

  • Morris, H; Wallach, J (2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Prueba de Drogas Anal . 6 (7-8): 614-32. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID  24678061 .
  • Síntesis y efectos de los análogos de PCP
  • Entrevista con un químico de ketamina