Ácido 3-hidroxiantranílico

Ácido 3-hidroxiantranílico
Nombres


Nombre IUPAC preferido Ácido 2-amino-3-hidroxibenzoico
Identificadores
Número CAS	548-93-6^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 15793^Y
CHEMBL	ChEMBL445304^Y
ChemSpider	84^Y
DrugBank	DB03644^Y
Tarjeta de información ECHA	100.008.148
KEGG	C00632^Y
Malla	Ácido 3-hidroxiantranílico +
PubChem CID	86
UNII	1UQB1BT4OT^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID40203290
InChI InChI = 1S / C7H7NO3 / c8-6-4 (7 (10) 11) 2-1-3-5 (6) 9 / h1-3,9H, 8H2, (H, 10,11)^Y Clave: WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C7H7NO3 / c8-6-4 (7 (10) 11) 2-1-3-5 (6) 9 / h1-3,9H, 8H2, (H, 10,11) Clave: WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYAB
Sonrisas C1 = CC (= C (C (= C1) O) N) C (= O) O c1cc (c (c (c1) O) N) C (= O) O
Propiedades
Fórmula química	C ₇H ₇N O ₃
Masa molar	153,137 g · mol ⁻¹
Apariencia	polvo
Densidad	≈ 1 g / cm ³
Punto de fusion	240–265 ° C (464–509 ° F; 513–538 K) ^{[3] se} descompone 227 ° C (441 ° F; 500 K) ^[2] del HCl diluido , se descompone
solubilidad en agua	bajo ^[1]
Solubilidad	soluble en éter, CHCl ₃ , alcoholes ^[1]
Solubilidad en ácido clorhídrico.	1 N: ^[1] 1 g / 100 ml
Acidez (p K _a )	a 20 ° C: ^[2] 1 = 2,7, 2 = 5,19, 3 = 10,12
UV-vis (λ _máx. )	298 nm ^[2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido 3-hidroxiantranílico es un intermediario en el metabolismo del triptófano . Es un nuevo antioxidante aislado del extracto metanólico de tempeh . Es eficaz para prevenir la autooxidación del aceite y el polvo de soja , mientras que el antioxidante 6,7,4'-trihidroxiisoflavona no lo es. ^[4]

Referencias

^ a b c "Ácido 3-hidroxiantranílico" . Santa Cruz Biotechnology, Inc . Consultado el 24 de septiembre de 2015 .
^ a b c Armarego, Wilfred LF; Chai, Christina LL (2009). Purificación de productos químicos de laboratorio (6ª ed.). Elsevier Inc. pág. 297. ISBN 978-1-85617-567-8.
^ Moline, Sheldon W .; Walker, HC; Schweigert, BS (1958). "Metabolismo del ácido 3-hidroxiantranílico: VII. Mecanismo de formación de ácido quinolínico" . Revista de Química Biológica . 234 (4): 880–883. PMID 13654282 . Consultado el 24 de septiembre de 2015 .
^ Esaki, Hideo; Onozaki, Hiromichi; Kawakishi, Shunro; Osawa, Toshihiko (1996). "Nuevo antioxidante aislado de tempeh". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 44 (3): 696. doi : 10.1021 / jf950454t .

enlaces externos

Gráfico de concentración de HAA en extracto de polvo de tempeh liofilizado (en indonesio)

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[scbt-1] "Ácido 3-hidroxiantranílico" . Santa Cruz Biotechnology, Inc . Consultado el 24 de septiembre de 2015 .

[plc-2] Armarego, Wilfred LF; Chai, Christina LL (2009). Purificación de productos químicos de laboratorio (6ª ed.). Elsevier Inc. pág. 297. ISBN 978-1-85617-567-8.

[3] Moline, Sheldon W .; Walker, HC; Schweigert, BS (1958). "Metabolismo del ácido 3-hidroxiantranílico: VII. Mecanismo de formación de ácido quinolínico" . Revista de Química Biológica . 234 (4): 880–883. PMID 13654282 . Consultado el 24 de septiembre de 2015 .

[4] Esaki, Hideo; Onozaki, Hiromichi; Kawakishi, Shunro; Osawa, Toshihiko (1996). "Nuevo antioxidante aislado de tempeh". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 44 (3): 696. doi : 10.1021 / jf950454t .

[3] se