El 3-hidroxibenzaldehído es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-hidroxibenzaldehído | |
Otros nombres m -hidroxibenzaldehído; m- formilfenol; 3-formilfenol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.630 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 6 O 2 | |
Masa molar | 122,123 g · mol −1 |
Apariencia | cristales de color bronceado claro |
Punto de fusion | 100 a 103 ° C (212 a 217 ° F; 373 a 376 K) |
Punto de ebullición | 191 ° C (376 ° F; 464 K) (50 mmHg) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Función
El 3-hidroxibenzaldehído exhibe efectos vasculoprotectores al reducir la proliferación de las células del músculo liso vascular y la inflamación de las células endoteliales. [1]
Química
Se ha preparado a partir de 3-nitrobenzaldehído en una secuencia de reducción del grupo nitro , diazotación de la amina e hidrólisis . [2] [3]
Metabolismo
La 3-hidroxibencil-alcohol deshidrogenasa es una enzima que utiliza alcohol 3-hidroxibencílico y NADP + para producir 3-hidroxibenzaldehído, NADPH y H + .
Usos
El 3-hidroxibenzaldehído se utiliza en la síntesis de monastrol .
Ver también
- Salicilaldehído (2-hidroxibenzaldehído)
- 4-hidroxibenzaldehído
Referencias
- ^ Kong, Byung Soo; Im, Soo Jung; Lee, Yang Jong; Cho, Yoon Hee; Hazlo, Yu Ri; Byun, Jung Woo; Ku, Cheol Ryong; Lee, Eun Jig (22 de marzo de 2016). "Efectos vasculoprotectores del 3-hidroxibenzaldehído contra la proliferación de las CMLV y la inflamación de las CE" . PLOS ONE . 11 (3): e0149394. doi : 10.1371 / journal.pone.0149394 . PMC 4803227 . PMID 27002821 .
- ^ m-HIDROXIBENZALDEHÍDO , Síntesis orgánica , Coll. Vol. 3, pág. 453 (1955); Vol. 25, pág.55 (1945)
- ^ m-METHOXYBENZALDEHYDE Archivado el 4 de octubre de 2012 en Wayback Machine , Organic Syntheses , Coll. Vol. 3, pág. 564 (1955); Vol. 29, pág.63 (1949)