3-hidroxiflavona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 3-hidroxiflavona | |
| Nombre IUPAC preferido 3-hidroxi-2-fenil-4 H -1-benzopiran-4-ona | |
| Otros nombres Flavon-3-ol 3-HF 3-hidroxi-2-fenilcromona | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.008.562  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 15 H 10 O 3 | |
| Masa molar | 238,23 g / mol |
| Densidad | 1,367 g / ml |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La 3-hidroxiflavona es un compuesto químico. Es la columna vertebral de todos los flavonoles , un tipo de flavonoide . Es un compuesto sintético, que no se encuentra naturalmente en las plantas. Sirve como una molécula modelo, ya que posee un efecto de transferencia de protones intramolecular de estado excitado (ESIPT) [1] para servir como una sonda fluorescente para estudiar membranas, por ejemplo [2] o proteínas intermembrana. [3] La emisión de tautómero verde (λ max ≈ 524 nm) y la emisión normal azul violeta (λ max ≈ 400 nm) se originan a partir de dos poblaciones en estado fundamental diferentes de moléculas de 3HF. [4]El fenómeno también existe en los flavonoles naturales . Aunque la 3-hidroxiflavona es casi insoluble en agua, su solubilidad acuosa (de ahí la biodisponibilidad) puede aumentarse mediante la encapsulación en las cavidades de la ciclodextrina. [5]
Síntesis
La reacción de Algar-Flynn-Oyamada es una reacción química mediante la cual una chalcona sufre una ciclación oxidativa para formar un flavonol.
Referencias
- ^ Conmutaciones totalmente ópticas de 3-hidroxiflavona en diferentes disolventes. Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan y Chen Wen-Ju, médicos chinos. B 17 1461-1466.
- ^ Guharay, Jayanti; Chaudhuri, Rupali; Chakrabarti, Abhijit; Sengupta, Pradeep K. (1997). "Fluorescencia de transferencia de protones en estado excitado de 3-hidroxiflavona en membranas modelo". Spectrochimica Acta Part A: Espectroscopía molecular y biomolecular . 53 (3): 457–462. doi : 10.1016 / S1386-1425 (96) 01825-2 .
- ^ Chaudhuri, Sudip; Banerjee, Anwesha; Basu, Kaushik; Sengupta, Bidisa; Sengupta, Pradeep K. (2007). "Interacción de flavonoides con lípidos y proteínas de la membrana de los glóbulos rojos: efectos antioxidantes y antihemolíticos". Revista Internacional de Macromoléculas Biológicas . 41 : 42–48. doi : 10.1016 / j.ijbiomac.2006.12.003 . PMID 17239435 .
- ^ Sarkar, Munna; Guha Ray, Jayanti; Sengupta, Pradeep K. (1996). "Efecto de las micelas inversas sobre la transferencia de protones en estado excitado intramolecular (ESPT) y el comportamiento de luminiscencia dual de la 3-hidroxiflavona". Spectrochimica Acta Part A: Espectroscopía molecular y biomolecular . 52 (2): 275–278. doi : 10.1016 / 0584-8539 (95) 01622-8 .
- ^ Pahari, Biswapathik; Chakraborty, Sandipan; Sengupta, Pradeep K. (2011). "Encapsulación de 3-hidroxiflavona en nanocavidades de γ-ciclodextrina: estudios de acoplamiento molecular y fluorescencia de transferencia de protones en estado excitado". Revista de estructura molecular . 1006 (1–3): 483–488. doi : 10.1016 / j.molstruc.2011.09.055 .
- Flavonoles
