3-desoxi- D - arabino ácido -heptulosonic 7-fosfato ( DAHP ) es una 7-carbono ácido ulonic . Este compuesto se encuentra en la vía de biosíntesis del ácido shikímico y es un intermediario en la producción de aminoácidos aromáticos .
Proyección de Fischer de DAHP | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (4 R , 5 S , 6 R ) -4,5,6-trihidroxi-2-oxo-7- (fosfonooxi) heptanoico | |
Otros nombres 3-desoxi- D - ácido arabino -heptulosónico 7-fosfato 3-desoxi- D - arabino -heptulosonato-7-fosfato DAHP 7-fosfo-2-deshidro-3-desoxi- D - arabino -heptonato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 13 O 10 P | |
Masa molar | 288,145 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El fosfoenolpiruvato y la eritrosa-4-fosfato reaccionan para formar 3-desoxi- D - arabino -heptulosonato-7-fosfato (DAHP), en una reacción catalizada por la enzima DAHP sintasa .
Luego, el DAHP se transforma en 3-deshidroquinato (DHQ), en una reacción catalizada por la DHQ sintasa . Aunque esta reacción requiere dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD) como cofactor, el mecanismo enzimático lo regenera, lo que resulta en el uso neto de NAD.
El mecanismo de cierre del anillo es complejo, pero implica una condensación aldólica en C-2 y C-7.
La ingeniería metabólica ha mejorado la producción de DAHP por Escherichia coli . [1] El primer paso, la condensación de 3-desoxi D - arabino ácido -heptulosonic 7-fosfato (DAHP) de PEP / E4P, utiliza tres isoenzimas AroF, AROG, y AroH. [2] Cada uno de estos tiene su síntesis regulada a partir de tirosina, fenilalanina y triptófano, respectivamente. Todas estas isoenzimas tienen la capacidad de ayudar a regular la síntesis de DAHP mediante el método de inhibición por retroalimentación. Este actúa en la célula controlando las concentraciones de cada uno de los tres aminoácidos aromáticos. Cuando hay demasiado de cualquiera de ellos, ese controlará alostéricamente la sintetasa DAHP "apagándola". Con el primer paso de la vía común cerrado, la síntesis de los tres aminoácidos no puede continuar. El resto de las enzimas se encuentra en la vía común (conversión de DAHP en corismato).
Referencias
- ^ Patnaik, R. y Liao, J. (1994). "Ingeniería del metabolismo central de Escherichia coli para la producción de metabolitos aromáticos con rendimiento casi teórico" . Apl. Reinar. Microbiol . 60 (11): 3903–3908. doi : 10.1128 / AEM.60.11.3903-3908.1994 . PMC 201913 . PMID 7993080 .
- ^ Patnaik, Ranjan; Spitzer, Richard G .; Liao, James C. (1995). "Ingeniería de vías para la producción de aromáticos en Escherichia coli: confirmación del análisis estequiométrico por modulación independiente de las actividades de AroG, TktA y Pps". Biotecnología y Bioingeniería . 46 (4): 361–70. doi : 10.1002 / bit.260460409 . PMID 18623323 .
enlaces externos
- Webby, Celia J .; Baker, Heather M .; Lott, J. Shaun; Baker, Edward N .; Parker, Emily J. (2005). "La estructura de la 3-desoxi- D - arabino -heptulosonato 7-fosfato sintasa de Mycobacterium tuberculosis revela un andamio catalítico común y una ascendencia para las enzimas de tipo I y tipo II". Revista de Biología Molecular . 354 (4): 927–39. doi : 10.1016 / j.jmb.2005.09.093 . PMID 16288916 .