La 4,4′-bipiridina (abreviada como 4,4′-bipy o 4,4′-bpy ) es una bipiridina que se utiliza principalmente como precursora de N , N ′ -dimetil-4,4′-bipiridinio [(C 5 H 4 NCH 3 ) 2 ] 2+ , conocido como paraquat . Esta especie es electroactiva y su toxicidad surge de la capacidad de esta indicación para interrumpir la transferencia biológica de electrones . Debido a su estructura, la 4,4′-bipiridina puede hacer un puente entre los centros metálicos para dar polímeros de coordinación . [1]La 4,4′-bipiridina también puede mediar efectos electrónicos entre dos centros metálicos paramagnéticos. [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 4,4′-bipiridina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
113176 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.216 |
Número CE |
|
3759 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 10 H 8 N 2 | |
Masa molar | 156,188 g · mol −1 |
Punto de fusion | 114 ° C (237 ° F; 387 K) |
Punto de ebullición | 305 ° C (581 ° F; 578 K) |
Estructura | |
0 D | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | 2,2′-bipiridina piridina 4-piridilnicotinamida terpiridina bifenilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
La 4,4′-bipiridina fue obtenida por primera vez en 1868 por el químico escocés Thomas Anderson (1819-1874) mediante el calentamiento de piridina con sodio metálico. [3] Sin embargo, la fórmula empírica de Anderson para la 4,4′-bipiridina era incorrecta. [4] La fórmula empírica correcta y la estructura molecular correcta para la 4,4′-bipiridina fue proporcionada en 1882 por el químico austriaco Hugo Weidel y su alumno M. Russo. [5]
Usos
La 4,4'-bipiridina es un producto intermedio en la producción de paraquat , un herbicida ampliamente utilizado. En este proceso, la piridina se oxida a 4,4'-bipiridina en una reacción de acoplamiento , seguida de metilación para formar paraquat. [6]
Referencias
- ^ Biradha, K .; Sarkar, M .; Rajput, L. (2006). "Ingeniería cristalina de polímeros de coordinación utilizando 4,4′-bipiridina como enlace entre átomos de metales de transición". Comunicaciones químicas (40): 4169–79. doi : 10.1039 / B606184B . PMID 17031423 .
- ^ Zeng, M.-H .; Zhang, W.-X .; Sol, X.-Z .; Chen, X.-M. (2005). "Spin Canting y metamagnetismo en un material molecular homometálico 3D construido por interpenetración de dos tipos de cobalto (II) -Coordination-Polymer Sheets". Angewandte Chemie International Edition . 44 (20): 3079. doi : 10.1002 / anie.200462463 . PMID 15770632 .
- ^ Ver:
- Anderson, Thomas (1868). "Sobre los productos de la destilación destructiva de sustancias animales. Parte V." Transacciones de la Royal Society de Edimburgo . 25 : 205–216. Anderson llamó a la 4,4′-bipiridina "Dipiridina".
- Traducción al alemán: Anderson, Th. (1870). "Ueber die Producte der trockenen Destillation thierischer Materien. Fünfter Theil" [Sobre los productos de la destilación en seco de materiales animales. Parte quinta.]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 154 : 270-286.
- Ver también: Fehling, Hermann Christian von, ed. (1890). Neues Handwörterbuch der Chemie [ Nuevo diccionario conciso de química ] (en alemán). vol. 5. Braunschweig, Alemania: Friedrich Vieweg und Sohn. pag. 974.
|volume=
tiene texto extra ( ayuda )Ver γ-dipiridilo .
- ^ Anderson dio la fórmula empírica para 4,4′-bipiridina como C 10 H 10 N 2 . Ver:
- (Anderson, 1868), pág. 209.
- (Fehling, 1890), pág. 974 ( γ-dipiridilo ).
- ^ Weidel, H .; Russo, M. (1882). "Studien über das Pyridin" [Estudios de piridina]. Monatshefte für Chemie (en alemán). 3 : 850–885.La fórmula empírica para 4,4′-bipiridina ( γ-dipiridilo ) aparece en la p. 856; la estructura molecular de la 4,4'-bipiridina ( γ-Dipiridilo ) aparece en la p. 867.
- ^ "Paraquat y Diquat" . IPCS INCHEM .