4-Amino-5-hidroximetil-2-metilpirimidina


En el campo de la bioquímica , la 4-amino-5-hidroximetil-2-metilpirimidina ( HMP ), también conocida como toxopirimidina , junto con sus ésteres de monofosfato ( HMP -P ) y pirofosfato ( HMP-PP ), son precursores biogenéticos del importante cofactor bioquímico. pirofosfato de tiamina (TPP), un derivado de la tiamina (vitamina B 1 ).

HMP, HMP-P y HMP-PP se encuentran junto con formas de tiamina en una amplia variedad de organismos vivos. La tiamina en diversas formas de sal, formulación y matriz biológica se usa para complementar las dietas humanas y animales porque estos organismos carecen de la capacidad para producirla. Se están buscando metodologías para la producción biotecnológica de formas de tiamina y para aumentar el contenido de tiamina en las fuentes de alimentos.

En microorganismos y plantas, el TPP resulta del acoplamiento del fragmento de pirimidina HMP-PP con el fragmento de tiazol HET-P para dar monofosfato de tiamina, seguido de la conversión al pirofosfato. [1] [2]

En bacterias, HMP-P surge por la conversión del precursor biosintético de purina 5-aminoimidazol ribótido (AIR) a través de la acción de enzimas como la fosfometilpirimidina sintasa , un miembro de la superfamilia radical SAM . [3] [4] Los estudios que utilizan AIR marcado isotópicamente han demostrado qué átomos se transportan al producto. [5] [6] Los mecanismos por los que esto ocurre aún no se conocen con certeza.

En levaduras, HMP-P se deriva de metabolitos de histidina y piridoxina . [7] [8] Algunas de estas transformaciones parecen ser catalizadas por enzimas radicales SAM. Se han utilizado precursores marcados isotópicamente para investigar esta biogénesis. [5] [9] [10] Se desconocen los mecanismos de las transformaciones.

En Salmonella , HMP-P puede derivarse independientemente de la biogénesis de purinas cuando se dispone de AICAR . [11] [12]