4-Androstene-3,6,17-triona ( 4-AT ; también comercializado como 6-OXO o 4-etioallocholen-3,6,17-triona ) es un fármaco o suplemento nutricional que puede aumentar la relación testosterona-estrógeno, pero no tiene ningún efecto comprobado sobre la composición corporal. Su uso se puede detectar en la orina. [2] [3]
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 24 O 3 |
Masa molar | 300,39 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
4-AT es un potente inhibidor irreversible de la aromatasa que inhibe la biosíntesis de estrógenos uniendo e inactivando permanentemente la aromatasa en el tejido adiposo y periférico. [4] [5] [6] La aromatasa es responsable de la conversión de testosterona en estradiol . El bloqueo de la aromatasa hace que el cuerpo disminuya los niveles de estradiol, lo que da como resultado un aumento de LH y, en consecuencia, de testosterona . Dado que la testosterona tiene actividad miotrópica y el estradiol no, los niveles elevados de testosterona aumentan la masa muscular. Sin embargo, no parece haber estudios en humanos o animales que prueben la hipótesis de que el 4-AT producirá un efecto anabólico.
Los usuarios de esteroides o prohormonas también usan 4-AT para contrarrestar los aumentos de los niveles de estrógeno causados por la aromatización durante su ciclo de esteroides . Esto ayuda a minimizar los efectos secundarios como la ginecomastia, pero puede provocar acné . Además, después de un ciclo de esteroides, el compuesto puede usarse para acortar la recuperación de la supresión testicular que puede ser el resultado del uso de esteroides.
La Universidad de Baylor realizó un estudio de ocho semanas para determinar los efectos de 300 mg o 600 mg de 4-AT en hombres entrenados en resistencia. En comparación con el valor inicial, la testosterona libre aumentó en un 90% para el grupo de 300 mg y un 84% para el grupo de 600 mg, respectivamente. También la dihidrotestosterona y la proporción de testosterona libre a estradiol aumentaron significativamente. El informe concluyó que "[l] os resultados de este estudio indican que ocho semanas de suplementación con 6-OXO no tuvieron ningún efecto sobre la composición corporal o los marcadores de seguridad clínica, pero inhibieron de manera incompleta la actividad de la aromatasa y aumentaron significativamente los niveles de DHT endógena que se atenuaron después de tres -Período de lavado semanal ". [7] [8] Este estudio no utilizó un grupo de control y fue financiado en parte por dos productores de 4-AT comercial. [7] [8]
En una carta de advertencia de la FDA [ cita requerida ] con fecha del 7 de julio de 2006, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) argumenta que la comercialización de 4-AT viola la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos y, por lo tanto, los productos que lo contienen están adulterados por definición legal.
En 2008, Health Canada emitió una advertencia de que el 4-AT tenía un riesgo para la salud relacionado con la coagulación de la sangre y recomendó a todos los usuarios que dejaran de usarlo de inmediato. [9]
Referencias
- ^ "El Código Mundial Antidopaje: La Lista Prohibida de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 13 de mayo de 2012 . Consultado el 17 de julio de 2012 .
- ^ Van Thuyne W, Van Eenoo P, Mikulcíková P, Deventer K, Delbeke FT (2005). "Detección de androst-4-eno-3,6,17-triona (6-OXO) y sus metabolitos en orina por cromatografía de gases-espectrometría de masas en relación al análisis de dopaje". Biomed. Chromatogr . 19 (9): 689–95. doi : 10.1002 / bmc.496 . PMID 15828056 .
- ^ Deventer, K; Vaneenoo, P; Mikulcikova, P; Vanthuyne, W; Delbeke, F (2005). "Análisis cuantitativo de androst-4-eno-3,6,17-triona y metabolitos en orina humana tras la administración de un complemento alimenticio por cromatografía líquida / espectrometría de masas por trampa iónica". Journal of Chromatography B . 828 (1–2): 21–26. doi : 10.1016 / j.jchromb.2005.08.024 . PMID 16213800 .
- ^ Numazawa M, Tsuji M, Mutsumi A (1987). "Estudios sobre la inhibición de la aromatasa con 4-androstene-3,6,17-triona: su 3 beta-reducción y unión irreversible dependiente del tiempo a la aromatasa con microsomas placentarios humanos". J Steroid Biochem . 28 (3): 337–44. doi : 10.1016 / 0022-4731 (87) 91028-4 . PMID 3657156 .
- ^ Covey DF, Hood WF (1981). "Los intermedios generados por enzimas derivados de 4-androstene-3,6,17-triona y 1,4,6-androstatriene-3,17-dione causan una disminución dependiente del tiempo en la actividad de la aromatasa placentaria humana". Endocrinología . 108 (4): 1597–9. doi : 10.1210 / endo-108-4-1597 . PMID 7472286 .
- ^ Hsueh AJ, Erickson GF (1978). "Inhibición de glucocorticoides de la producción de estrógenos inducida por FSH en células de granulosa de rata cultivadas". Esteroides . 32 (5): 639–48. doi : 10.1016 / 0039-128X (78) 90074-0 . PMID 734698 . S2CID 23530490 .
- ^ a b Rohle D, Wilborn C, Taylor L, Mulligan C, Kreider R, Willoughby D (2007). "Efectos de ocho semanas de un supuesto suplemento nutricional inhibidor de la aromatasa 6-OXO (androst-4-eno-3,6,17-triona) en los perfiles de hormonas séricas y marcadores de seguridad clínica en varones eugonadales entrenados en resistencia" . J Int Soc Sports Nutr . 4 : 13. doi : 10.1186 / 1550-2783-4-13 . PMC 2100070 . PMID 17949492 .
- ^ a b "La ciencia del 6-OXO" . Músculo y fitness. Julio de 2004.
- ^ "Health Canada advierte a los consumidores que no utilicen los suplementos dietéticos 6-OXO y 1-AD debido a posibles riesgos graves para la salud" . Health Canada . 18 de junio de 2008.