La 4- aminoquinolina es una forma de aminoquinolina con el grupo amino en la posición 4 de la quinolina . El compuesto se ha utilizado como precursor para la síntesis de sus derivados. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Quinolin-4-amina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.167.771 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 8 N 2 | |
Masa molar | 144,177 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo a cristalino, blanco / amarillo / naranja |
Punto de fusion | 151,0 hasta 155,0 ° C |
Peligros | |
Principales peligros | Provoca irritación ocular grave y cutánea |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Una variedad de derivados de 4-aminoquinolina son agentes antipalúdicos útiles en el tratamiento de infecciones por plasmodios eritrocíticos . [2] Los ejemplos incluyen amodiaquina , cloroquina e hidroxicloroquina . [3] Otros usos de los derivados son: agentes antiasmáticos, antibacterianos, antifúngicos, antipalúdicos, antivirales y antiinflamatorios. [1]
En 2002 se presentó una solicitud de patente para compuestos de 4-aminoquinolina y se publicó en 2005. [4]
Ver también
Referencias
- ↑ a b Al-Ahmary, Khairia M .; Alenezi, Maha S .; Habeeb, Moustafa M. (1 de agosto de 2016). "Estudios teóricos de síntesis, espectroscópicos y DFT sobre el complejo de transferencia de carga con enlace de hidrógeno de 4-aminoquinolina con ácido cloranílico". Revista de líquidos moleculares . 220 : 166-182. doi : 10.1016 / j.molliq.2016.04.074 . ISSN 0167-7322 .
- ^ Bosak, Anita; Opsenica, Dejan M .; Šinko, Goran; Zlatar, Matija; Kovarik, Zrinka (1 de agosto de 2019). "Aspectos estructurales de 4-aminoquinolinas como inhibidores reversibles de acetilcolinesterasa humana y butirilcolinesterasa" . Interacciones químico-biológicas . 308 : 101-109. doi : 10.1016 / j.cbi.2019.05.024 . ISSN 0009-2797 . PMID 31100281 .
- ^ Bray PG, Hawley SR, Ward SA (1996). "Resistencia a 4-aminoquinolina de Plasmodium falciparum: conocimientos del estudio de la absorción de amodiaquina" . Mol. Pharmacol . 50 (6): 1551–8. PMID 8967977 .
- ^ DeVita, Robert; Chang, Lehua (13 de enero de 2005). "Compuestos de 4-aminoquinolina" (PDF) . Publicación de solicitud de patente de Estados Unidos .
enlaces externos
- Bourne SA, De Villiers K, Egan TJ (2006). "Tres 4-aminoquinolinas de interés antipalúdico". Acta Crystallogr C . 62 (Parte 2): 53–7. doi : 10.1107 / S0108270105041235 . PMID 16456284 .
- "4-aminoquinolina 578-68-7 | TCI America". www.tcichemicals.com . Consultado el 6 de marzo de 2020.