4-vinilfenol

4-vinilfenol

Nombres
Nombre IUPAC preferido 4-Etenilfenol
Otros nombres p -Vinylphenol p -Hydroxystyrene 4-VP
Identificadores
Número CAS	2628-17-3 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	56234 norte
Tarjeta de información ECHA	100.018.276
PubChem CID	62453
UNII	OA7V1SM8YL Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID7073301
InChI EnChI = 1S / C8H8O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h2-6,9H, 1H2 norte Clave: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N norte EnChI = 1 / C8H8O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h2-6,9H, 1H2 Clave: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYAQ
Sonrisas C = CC1 = CC = C (C = C1) O
Propiedades
Fórmula química	C 8 H 8 O
Masa molar	120,15 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El 4-vinilfenol es un compuesto fenólico que se encuentra en el vino y la cerveza . Es producido por la levadura de descomposición Brettanomyces . Cuando alcanza concentraciones superiores al umbral sensorial , puede dar al vino aromas descritos como corral , medicinales , curitas y ratonil . En el vino, el 4-vinilfenol puede reaccionar con otras moléculas, como las antocianidinas , para producir nuevos compuestos químicos. ^[1] En los vinos blancos predominan los vinilfenoles (4-vinilfenol 70-1 150 μg / l, 4-vinilguayacol10-490 μg / l) mientras que, en los vinos tintos, son los correspondientes etilfenoles . ^[2]

Bioquímica

La conversión de ácido p-cumárico en 4-etilfenol por Brettanomyces vía 4-vinilfenol

El 4-etilfenol se produce a partir del precursor p -ácido cumarico . Brettanomyces lo convierte en 4-vinilfenol a través de la enzima cinamato descarboxilasa . ^{[3] El} 4-vinilfenol se reduce aún más a 4-etilfenol por la enzima vinil fenol reductasa . A veces se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces mediante el olfato.

Ver también

• 4-etilguayacol
• Levadura en la vinificación
• Culpa del vino
• Química del vino
• El poli-4-vinilfenol (polivinilfenol o PVP) es un plástico estructuralmente similar al poliestireno.

Referencias

1. Estructura de nuevos pigmentos de vino derivados de la antocianina. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier y Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, páginas 735-739, doi : 10.1039 / P19960000735
2. Flüchtige phenolische Verbindungen en Wein = compuestos fenólicos volatil del vino. Rapp A. y Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, NO2, páginas 42-48, INIST : 2990913 (alemán)
3. Monitoreo de Brettanomyces mediante análisis de 4-etilfenol y 4-etilguaiacol. Archivado el 19 de febrero de 2008 en Wayback Machine en etslabs.com

enlaces externos

• Datos de toxicidad oral del 4-etilfenol