El 4-etilfenol ( 4-EP ) es un compuesto fenólico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-etilfenol [2] | |
Otros nombres p- Etilfenol 1-Etil-4-hidroxibenceno 1-Hidroxi-4-etilbenceno 4-Hidroxifeniletano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.181 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 10 O | |
Masa molar | 122,167 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 42 a 45 ° C (108 a 113 ° F; 315 a 318 K) |
Punto de ebullición | 218 ° C (424 ° F; 491 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H314 , H318 | |
P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Sucesos naturales
En vino y cerveza , el 4-EP es producido por la levadura Brettanomyces . Cuando alcanza concentraciones superiores al umbral sensorial (140 µg / L) puede dar al vino aromas descritos como de corral , medicinales , curitas y ratonil . En ciertos estilos de cerveza belga, puede ser deseable un nivel alto de 4-EP; sin embargo, niveles muy altos del compuesto en el vino pueden volverlo imbebible. El nivel de 4-EP es aproximadamente proporcional a la concentración y actividad de Brettanomyces y, por lo tanto, puede utilizarse como indicador de la presencia de la levadura. Existen diferencias significativas entre las cepas de Brettanomyces en su capacidad para producir 4-EP.
El 4-EP también es un componente del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor norteamericano maduro ( Castor canadensis ) y del castor euroasiático ( fibra de Castor ), utilizado en perfumería.
Bioquímica
El 4-EP se produce a partir del precursor p -ácido cumarico . Brettanomyces lo convierte en 4-vinilfenol a través de la enzima cinamato descarboxilasa . [3] El 4-vinilfenol se reduce aún más a 4-etilfenol por la enzima vinil fenol reductasa . En ocasiones, se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces mediante el olfato.
Ver también
- 4-etilguayacol
- Levadura en la vinificación
- Culpa del vino
- Química del vino
- Lista de aditivos en cigarrillos
Referencias
- ^ "Ficha de datos de seguridad (MSDS) de 4-etilfenol" . Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2002 . Consultado el 8 de noviembre de 2002 .
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Sólo se conserva un nombre, fenol, para C 6 H 5 -OH, tanto como nombre preferido como para la nomenclatura general. La estructura es sustituible en cualquier posición. Se recomiendan los localizadores 2, 3 y 4, no o , m y p .
- ^ Monitoreo de Brettanomyces mediante análisis de 4-etilfenol y 4-etilguaiacol. Archivado el 19 de febrero de 2008 en Wayback Machine en etslabs.com
enlaces externos
- Datos de toxicidad oral del 4-etilfenol