La 5-metoxitriptamina ( 5-MT ), también conocida como mexamina , es un derivado de triptamina estrechamente relacionado con los neurotransmisores serotonina y melatonina . Se ha demostrado que la 5-MT ocurre naturalmente en el cuerpo en niveles bajos. [1] Se biosintetiza mediante la desacetilación de la melatonina en la glándula pineal . [1]
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.231 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 14 N 2 O |
Masa molar | 190,246 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
El 5-MT actúa como un agonista completo en los receptores 5-HT 1 , 5-HT 2 , 5-HT 4 , 5-HT 6 y 5-HT 7 . [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8] No tiene afinidad por el receptor 5-HT 3 y su afinidad por el receptor 5-HT 1E es muy débil en comparación con el otro Receptores 5-HT 1 . [5] [9] Se desconoce su afinidad por el receptor 5-HT 5A .
Afinidad medida por algunos receptores (no es una lista completa):
- 5-HT 1B receptores (K i = 35 nM) [10]
- 5-HT 1D receptores (K i = 7,3 nM) [11]
- 5-HT 1E receptores (K i = 3,151 nM) [12]
- 5-HT 1F receptores (K i = 1,166 nM) [13]
- 5-HT 2A receptores (K i = 295 nM) [14]
- 5-HT 2B receptores (K i = 16,4 nM) [15]
- 5-HT 2C receptores (K i = 52,48 nM) [16]
- 5-HT 4 receptores (K i = 501,18 nM) [17]
- 5-HT 6 receptores (K i = 69,18 nM) [18]
- 5-HT 7 receptores (K i = 5,01 nM) [19]
Ver también
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/f5/Indorenate_structure.png/120px-Indorenate_structure.png)
Indorenate
- 2-metil-5-hidroxitriptamina
- 5-benciloxitriptamina
- 5-carboxamidotriptamina
- α-metil-5-hidroxitriptamina
- Melatonina
Referencias
- ↑ a b Galzin AM, Eon MT, Esnaud H, Lee CR, Pévet P, Langer SZ (1988). "Ritmo día-noche de la biosíntesis de 5-metoxitriptamina en la glándula pineal del hámster dorado (Mesocricetus auratus)". J. Endocrinol . 118 (3): 389–397. doi : 10.1677 / joe.0.1180389 . PMID 2460575 .
- ^ Wu PH, Gurevich N, Carlen PL (1988). "Activación del receptor de serotonina-1A en neuronas CA1 del hipocampo por 8-hidroxi-2- (di-n-propilamino) tetralina, 5-metoxitriptamina y 5-hidroxitriptamina". Neurosci. Lett . 86 (1): 72–76. doi : 10.1016 / 0304-3940 (88) 90185-1 . PMID 2966313 . S2CID 21620262 .
- ^ Yamada J, Sugimoto Y, Yoshikawa T, Horisaka K (1997). "Hiperglucemia inducida por el agonista del receptor 5-HT, 5-metoxitriptamina, en ratas: participación del receptor periférico 5-HT2A". Eur J Pharmacol . 323 (2–3): 235–240. doi : 10.1016 / S0014-2999 (97) 00029-0 . PMID 9128844 .
- ^ Amemiya N, Hatta S, Takemura H, Ohshika H (1996). "Caracterización de la respuesta contráctil inducida por 5-metoxitriptamina en tiras de fondo de estómago de rata". Eur J Pharmacol . 318 (2–3): 403–409. doi : 10.1016 / S0014-2999 (96) 00777-7 . PMID 9016931 .
- ^ a b Craig DA, Eglen RM, Walsh LK, Perkins LA, Whiting RL, Clarke DE (1990). "Desensibilización inducida por 5-metoxitriptamina y 2-metil-5-hidroxitriptamina como una herramienta discriminativa para los receptores 5-HT3 y 5-HT4 putativos en el íleon de cobaya". Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol . 342 (1): 9–16. doi : 10.1007 / bf00178965 . PMID 2402303 . S2CID 24743785 .
- ^ Boess FG, Monsma Jr FJ, Carolo C, Meyer V, Rudler A, Zwingelstein C, Sleight AJ (1997). "Caracterización funcional y de unión de radioligando de receptores 5-HT6 de rata expresados de forma estable en células HEK293". Neurofarmacología . 36 (4–5): 713–720. doi : 10.1016 / S0028-3908 (97) 00019-1 . PMID 9225298 . S2CID 41813873 .
- ^ Hemedah M, Coupar IM, Mitchelson FJ (1999). "[3H] -Mesulergina marca sitios 5-HT7 en cerebro de rata e íleon de cobaya pero no yeyuno de rata" . Br J Pharmacol . 126 (1): 179–188. doi : 10.1038 / sj.bjp.0702293 . PMC 1565797 . PMID 10051134 .
- ^ Glennon RA, Dukat M, Westkaemper RB (1 de enero de 2000). "Ligandos y subtipos de receptores de serotonina" . Colegio Americano de Neurofiscofarmacología. Archivado desde el original el 21 de abril de 2008 . Consultado el 11 de abril de 2008 .
- ^ Roth, Brian (2006). Los receptores de serotonina . Prensa Humana. pag. 133. ISBN 978-1-58829-568-2.
- ^ S. Nigra / Domenech T, et al., 1997
- ^ Corteza / PEROUTKA et al., 1989
- ^ Clonado / ZGOMBICK JM, ET AL., 1992
- ^ Clonado / Adham N, et al., 1992
- ^ Corteza / HOYER et al., 1987
- ^ Cortex / WAINSCOTT DB, et al., 1996
- ^ Clonado / BONHAUS DW, ET AL., 1997
- ^ Caudate / ANSANAY H, ET AL., 1996
- ^ Clonado / Hirst WD, et.al., 2003
- ^ Clonado / BOESS FG, ET AL., 1994