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Nombres | |
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Nombre IUPAC (S) -6- (dipropilamino) -5,6,7,8-tetrahidronaftalen-1-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | 5-OH-DPAT |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Malla | 5-hidroxi-2-N, N-dipropilaminotetralina |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 16 H 25 N O | |
Masa molar | 247,382 g · mol −1 |
log P | 3,55 |
Acidez (p K a ) | 10.543 |
Basicidad (p K b ) | 3.454 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
5-OH-DPAT es un compuesto sintético que actúa como un receptor de la dopamina agonista con selectividad para el D 2 receptor y D 3 de los receptores de subtipos. [1] [2] Sólo el enantiómero ( S ) es activo como agonista, siendo el enantiómero ( R ) un antagonista débil en los receptores D 2 . [3] El 11 C-5-OH-DPAT radiomarcado se utiliza como un radioligando agonista para mapear la distribución y función de los receptores D 2 y D 3 en el cerebro, [4] [5]y el fármaco también se está estudiando para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson . [6] [ necesita actualización ]
Ver también [ editar ]
Referencias [ editar ]
- ^ Seiler MP, Stoll AP, Closse A, Frick W, Jaton A, Vigouret JM (junio de 1986). "Relaciones estructura-actividad de derivados de 5-hidroxi-2-aminotetralina dopaminérgicos con sustituyentes N-alquilo funcionalizados". Revista de Química Medicinal . 29 (6): 912–7. doi : 10.1021 / jm00156a007 . PMID 3712381 .
- ^ Johansson AM, Nilsson JL, Karlén A, Hacksell U, Svensson K, Carlsson A, Kenne L, Sundell S (julio de 1987). "5-hidroxi-2- (dipropilamino) tetralinas metiladas en C3: parámetros conformacionales y estéricos de importancia para la activación del receptor central de dopamina". Revista de Química Medicinal . 30 (7): 1135–44. doi : 10.1021 / jm00390a004 . PMID 3599021 .
- ^ Karlsson A, Björk L, Pettersson C, Andén NE, Hacksell U (1990). "(R) - y (S) -5-hidroxi-2- (dipropilamino) tetralina (5-OH DPAT): evaluación de purezas ópticas y actividades dopaminérgicas". Quiralidad . 2 (2): 90–5. doi : 10.1002 / chir.530020206 . PMID 1976017 .
- ^ Mukherjee J, Narayanan TK, Christian BT, Shi B, Dunigan KA, Mantil J (julio de 2000). "Evaluación in vitro e in vivo de la unión del agonista del receptor de dopamina D2 (11) C- (R, S) -5-hidroxi-2- (di-n-propilamino) tetralina en roedores y primates no humanos". Synapse (Nueva York, NY) . 37 (1): 64–70. doi : 10.1002 / (SICI) 1098-2396 (200007) 37: 1 <64 :: AID-SYN7> 3.0.CO; 2-F . PMID 10842352 .
- ^ Leung K (2006). "(R, S) -2- (N-propil-N-1 '- [11C] -propil) amino-5-hidroxitetralina". Base de datos de agentes de contraste y de imagen molecular (MICAD) [Internet]. Bethesda (MD): Centro Nacional de Información Biotecnológica (EE . UU . ) . PMID 20641325 .
- ^ Ackaert OW, Graan JD, Shi S, Vreeken R, Della Pasqua OE, Dijkstra D, Westerink BH, Danhof M, Bouwstra JA (enero de 2011). "La farmacocinética y el efecto farmacológico de (S) -5-OH-DPAT después de una entrega controlada con iontoforesis transdérmica". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 100 (7): 2996–3009. doi : 10.1002 / jps.22492 . PMID 21283984 .