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6-APB
Benzofuran2DACSL.svg
Modelo de bola y palo de la molécula 6-APB
Datos clinicos
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 1- (1-benzofuran-6-il) propan-2-amina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 11 H 13 N O
Masa molar175,231  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • NC (C) CC1 = CC (OC = C2) = C2C = C1
  • EnChI = 1S / C11H13NO / c1-8 (12) 6-9-2-3-10-4-5-13-11 (10) 7-9 / h2-5,7-8H, 6,12H2,1H3 controlarY
  • Clave: FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

6-APB ( 6- (2-aminopropil) benzofurano ) es un compuesto psicoactivo empatógeno de las clases benzofurano sustituido y fenetilamina sustituida . El 6-APB y otros compuestos a veces se denominan informalmente "Benzofury" en los informes de los periódicos. Es similar en estructura a MDA , pero difiere en que el sistema de anillo de 3,4- metilendioxifenilo ha sido reemplazado por un anillo de benzofurano . 6-APB es también el derivado de benzofurano insaturado de 6-APDB . Puede aparecer como un polvo granulado de color canela. Si bien la droga nunca llegó a ser particularmente popular, entró brevemente en la escena de las discotecas clandestinas y rave en el Reino Unido antes de que se prohibiera su venta e importación. Se incluye en la categoría de productos químicos de investigación , a veces denominados "euforizantes legales". Debido a que el 6-APB y otros benzofuranos sustituidos no se han prohibido explícitamente en algunos países, a menudo son técnicamente legales, lo que contribuye a su popularidad.

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

6-APB es un inhibidor de la recaptación de serotonina-noradrenalina-dopamina (SNDRI) con K i valores de 117, 150, y 2698 nM para el transportador de norepinefrina (NET), transportador de dopamina (DAT) y del transportador de serotonina (SERT), respectivamente. [1] Además, el 6-APB no solo bloquea la recaptación de estos neurotransmisores monoamínicos, sino que también es un agente liberador de ellos; es decir, es un agente liberador de serotonina-noradrenalina-dopamina (SNDRA). [2] Además de las acciones en los transportadores de monoaminas , 6-APB es unpotente agonista completo de la serotonina 5-HT 2B receptor (K i = 3,7 nM), [1] con una mayor afinidad para este objetivo que cualquier otro sitio. [3] Por otra parte, a diferencia de MDMA, shows 6-APB 100 veces selectividad para la 5-HT 2B receptor sobre la 5-HT 2A y 5-HT 2C receptores . [3] [4] Es notablemente tanto más potente y más selectivo como un agonista del 5-HT 2B receptor que la referencia 5-HT 2B receptor agonista,BW-723C86 , que se usa comúnmente para la investigación del receptor 5-HT 2B . [ cita requerida ] Aparte del receptor 5-HT 2B , también se ha encontrado que 6-APB se une con alta afinidad al subtipo de receptor α 2C -adrenérgico (K i = 45 nM), aunque se desconoce la importancia clínica de esta acción . [1] 6-APB mostró poca otra afinidad en una amplia selección de otros sitios. [1]

El potente agonismo del receptor 5-HT 2B hace que sea probable que 6-APB sea cardiotóxico con el uso crónico o prolongado, como se observa con otros agonistas del receptor 5-HT 2B como la fenfluramina anorexígena serotoninérgica retirada . [1] [5]

Farmacocinética [ editar ]

Los farmacocinética de 6-APB no se han estudiado, sin embargo, alguna información puede ser extraída de los informes de usuario. Éstos sugieren un inicio lento de 40 a 120 minutos. Los efectos máximos de los fármacos duran 7 horas, seguidos de una fase de descenso de aproximadamente 2 horas y los efectos posteriores hasta 24 horas. [6]

Metabolismo [ editar ]

Aunque se dispone de literatura limitada, existen algunos datos sobre el metabolismo de 6-APB en ratas. Su metabolismo de fase I implica la hidroxilación del anillo de furano , luego la escisión del anillo, seguida de una reducción del aldehído insaturado del paso anterior. El aldehído resultante puede entonces tomar dos caminos. Se oxida a un ácido carboxílico o se reduce a un alcohol y luego se hidroxila . El metabolismo de fase II consiste en glucuronidación . Los metabolitos más prevalentes en ratas fueron 3-carboximetil-4-hidroxianfetamina y 4-carboximetil-3-hidroxianfetamina.. [7]

Efectos adversos [ editar ]

La psicosis aguda se ha asociado con el uso recreativo de 6-APB en combinación con el cannabinoide sintético JWH-122. [8]

Química [ editar ]

6-APB y su isómero estructural 5-APB se han probado con una serie de agentes que incluyen: reactivos de Marquis , Liebermann , Mecke y Froehde . La exposición de los compuestos a los reactivos produce un cambio de color que es indicativo del compuesto que se está probando.

CompuestoMarquésLiebermannMeckeFroehde
5-APBNegroNegroNegroMorado oscuro
6-APBPúrpuraMorado oscuroPúrpuraPúrpura

Se informa que el succinato de 6-APB es prácticamente insoluble en CHCl3 y muy poco soluble en agua fría . Un lote incautado por la DEA contenía una proporción de succinato a 6-APB de 2: 1. [9]

Síntesis [ editar ]

Síntesis de 6-APB y su isómero estructural 4-APB [10]

La síntesis de Briner et al . [4] implicó calentar a reflujo 3-bromofenol con bromoacetaldehído e hidruro de sodio para dar el acetal de dietilo , que luego se calentó con ácido polifosfórico para dar una mezcla de isómeros estructurales de bromobenzofurano : 4-bromo-1-benzofurano y 6-bromo-1-benzofurano . Los isómeros se separaron mediante cromatografía en columna de gel de sílice , luego se convirtieron en sus respectivos derivados de propanona y luego se aminaron reductivamente para dar 6-APB y 4-APB, ambos convertidos en sus pares de iones HCl para un examen adicional.

Ley [ editar ]

Canadá [ editar ]

En 1999, las anfetaminas se cambiaron de la Lista III a la Lista I como resultado de la Ley de Calles Seguras . Algunos han especulado que la estructura de 6-APB lo califica como un medicamento de Lista I como un análogo de MDA. [11] [ fuente no confiable? ]

En 2014, un estudio financiado por los Institutos Canadienses de Investigación en Salud señaló que 6-APB "puede o no ser legal en Canadá dependiendo de cómo se interprete la Ley actual" [12] y que podría adquirirse con fines académicos sin una exención de Health Canada. El estudio también señaló cómo, a diferencia de la MDMA a la que a menudo sirve como reemplazo en países como los EE. UU., La estructura de benzofurano del 6-APB no lo convierte en un análogo directo de la anfetamina a pesar de las similitudes en los efectos.

Francia [ editar ]

6-APB no está programado en Francia.

Italia [ editar ]

6-APB es ilegal en Italia. [13]

Alemania [ editar ]

6-APB es ilegal en Alemania desde el 17 de julio de 2013, cuando se agregó a Anlage II de Betäubungsmittelgesetz .

Holanda [ editar ]

6-APB no figura en la Ley del opio ni en la Ley de medicamentos de los Países Bajos y, por lo tanto, actualmente es legal.

Nueva Zelanda y Australia [ editar ]

Ciertos países contienen una cláusula general "sustancialmente similar" en su legislación sobre drogas, como Nueva Zelanda y Australia . Esto incluye 6-APB ya que es similar en estructura química al fármaco de clase A MDA , lo que significa que 6-APB puede verse como un análogo de sustancia controlada en estas jurisdicciones. [14]

Suecia [ editar ]

En Suecia, desde el 27 de diciembre de 2009, la 6-APB está clasificada como "peligro para la salud" en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ). [15]

Reino Unido [ editar ]

El 10 de junio de 2013, 6-APB y varios análogos se clasificaron como medicamentos de clase temporal en el Reino Unido siguiendo una recomendación del ACMD. [5] Esto significa que la venta e importación de las sustancias mencionadas son delitos y se tratan como drogas de clase B. [16] El 28 de noviembre de 2013, el ACMD recomendó que el 6-APB y los benzofuranos relacionados se convirtieran en sustancias de Clase B , Lista 1 . [5] El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 6-APB se convertiría en un fármaco de clase B el 10 de junio de 2014 junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchos fármacos relacionados estructuralmente. [17]

Estados Unidos [ editar ]

6-APB no está programada a nivel federal en los Estados Unidos , [18] [ verificación fallida ] pero puede considerarse un análogo de la anfetamina, en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos . [19]

Referencias [ editar ]

  1. ↑ a b c d e Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (enero de 2013). "Perfiles neuroquímicos de algunas sustancias psicoactivas novedosas" . Revista europea de farmacología . 700 (1–3): 147–51. doi : 10.1016 / j.ejphar.2012.12.006 . PMC  3582025 . PMID  23261499 .
  2. ^ Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). "Perfil farmacológico de los nuevos benzofuranos psicoactivos" . Revista británica de farmacología . 172 (13): 3412-25. doi : 10.1111 / bph.13128 . PMC 4500375 . PMID 25765500 .  
  3. ↑ a b Canal CE, Murnane KS (enero de 2017). "Receptor 2C y la naturaleza no adictiva de los alucinógenos clásicos" . Revista de Psicofarmacología . 31 (1): 127-143. doi : 10.1177 / 0269881116677104 . PMC 5445387 . PMID 27903793 .  
  4. ^ a b Patente estadounidense 7045545 , Karin Briner, Joseph Paul Burkhart, Timothy Paul Burkholder, Matthew Joseph Fisher, William Harlan Gritton, Daniel Timothy Kohlman, Sidney Xi Liang, Shawn Christopher Miller, Jeffrey Thomas Mullaney, Yao-Chang Xu, Yanping Xu, "Aminoalquilbenzofuranos como agonistas de la serotonina (5-HT (2c))", publicado el 19 de enero de 2000, publicado el 16 de mayo de 2006 
  5. ^ a b c Consejo asesor sobre el uso indebido de drogas, Jeremy Browne (4 de junio de 2013). "Orden de drogas de clase temporal en compuestos de benzofury y NBOMe - carta de ACMD" . GOV.UK.
  6. ^ Shaun L. Greene (2013). Nuevas sustancias psicoactivas: clasificación, farmacología y toxicología Capítulo 16 - Benzofuranos y benzodifuranos . Boston: Prensa académica. págs. 383–392. doi : 10.1016 / B978-0-12-415816-0.00016-X . ISBN 9780124158160.
  7. ^ Nugteren-van Lonkhuyzen JJ, van Riel AJ, Brunt TM, Hondebrink L (diciembre de 2015). "Farmacocinética, farmacodinámica y toxicología de nuevas sustancias psicoactivas (NPS): 2C-B, 4-fluoroanfetamina y benzofuranos". Dependencia de drogas y alcohol . 157 : 18-27. doi : 10.1016 / j.drugalcdep.2015.10.011 . PMID 26530501 . 
  8. ^ Chan WL, Wood DM, Hudson S, Dargan PI (septiembre de 2013). "Psicosis aguda asociada con el uso recreativo de benzofurano 6- (2-aminopropil) benzofurano (6-APB) y cannabis" . Revista de Toxicología Médica . 9 (3): 278–81. doi : 10.1007 / s13181-013-0306-y . PMC 3770991 . PMID 23733714 .  
  9. ^ John F. Casale, Patrick A. Hays (enero de 2012). "La caracterización de 6- (2-aminopropil) benzofurano y diferenciación de sus análogos de 4, 5 y 7 posiciones" (PDF) . Diario de microgramos . 9 (2): 61–74.
  10. ^ de: http://forendex.southernforensic.org/uploads/references/MicrogramJournal/9.2.61.74.pdf Archivado el 18 de marzo de 2016 en Wayback Machine
  11. ^ "Ley de sustancias y drogas controladas: definiciones e interpretaciones" . isomerdesign.com . Consultado el 11 de noviembre de 2019 .
  12. ^ Hudson, Alan L; Lalies, Maggie D; Baker, Glen B; Wells, Kristopher; Aitchison, Katherine J (16 de abril de 2014). "Éxtasis, drogas legales y uso de drogas de diseño: una perspectiva canadiense". Ciencias, Políticas y Derecho de las Drogas . 1 : 2050324513509190. doi : 10.1177 / 2050324513509190 . ISSN 2050-3245 . S2CID 159675835 .  
  13. ^ "Nuove tabelle delle sostanze stupefacenti e psicotrope (DPR 309/90)" (PDF) (en italiano). Ministero della Salute.
  14. ^ "Ley de uso indebido de drogas de 1975" . Legislación de Nueva Zelanda. 7 de noviembre de 2015.
  15. ^ "Förordning (1999: 58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor" (en sueco). Lagbevakning med Notisum och Rättsnätet. 24 de noviembre de 2009.
  16. ^ Ministerio del Interior, Jeremy Browne (4 de junio de 2013). " Prohibido ' NBOMe' y 'Benzofury'" . GOV.UK.
  17. ^ Ministerio del Interior del Reino Unido (28 de abril de 2014). "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . Los Archivos Nacionales.
  18. ^ 21 CFR - HORARIOS DE SUSTANCIAS CONTROLADAS §1308.11 Anexo I.
  19. ^ Casale, John; Hays, PA (1 de enero de 2011). "La caracterización de 5- y 6- (2-Aminopropil) -2,3-dihidrobenzofurano" . Diario de microgramos . 8 : 62–74.