8β-VE2 , o 8β-vinilestradiol , también conocido como 8β-vinilestra-1,3,5 (10) -triene-3β, 17β-diol , es un estrógeno sintético con un núcleo de estradiol . [1] [2] Es un altamente potente y selectivo agonista de la ERβ que se utiliza en la investigación científica para estudiar la función de la ERβ. [1] [2] Tiene una potencia 190 veces mayor en los ensayos de transactivación del ERβ en relación con el ERα y una preferencia 93- (rata) y 180 veces (humana) en afinidad de unión por el ERβ sobre el ERα. [2]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 8β-vinilestradiol; 8β-vinilestra-1,3,5 (10) -trieno-3β, 17β-diol |
Identificadores | |
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Número CAS |
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ChemSpider | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 26 O 2 |
Masa molar | 298,426 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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En roedores, 8β-VE2 estimula el crecimiento folicular y en un grado comparable al estradiol, mientras que el agonista altamente selectivo de ERα 16α-LE2 no tiene ningún efecto sobre el desarrollo del folículo ovárico , lo que indica que el ERβ y no el ERα está involucrado en los efectos del estrógeno. en los folículos ováricos. [2] [3] En contraste, 16α-LE2 estimula el peso uterino , mientras que 8β-VE2 no tiene ningún efecto, lo que indica que el ERα y no el ERβ está involucrado en los efectos del estrógeno en el útero. [2]
La investigación ha determinado a través de estudios experimentales en roedores con estradiol, 16α-LE2 y 8β-VE2 que los efectos protectores positivos de los estrógenos sobre la resorción de la formación ósea y la densidad mineral ósea están mediados a través del ERα, mientras que el ERβ no parece estar involucrado. [4] Por otro lado, mientras que tanto ERα como ERβ se expresan en el músculo esquelético , se encontró que ERβ es el subtipo de ER predominante que es responsable de la estimulación estrogénica del crecimiento y la regeneración del músculo esquelético. [5] Además, de manera similar a la testosterona , la 8β-VE2 tiene efectos anabólicos en el músculo esquelético y aumenta significativamente la masa muscular y produce hipertrofia muscular en ratas. [5] Sin embargo, a diferencia de la testosterona, 8β-VE2 no muestra efectos androgénicos . [5] Los efectos de 8β-VE2 y ERβ pueden estar mediados, en parte, por la estimulación local de la síntesis de proteínas miogénicas inducida por el factor de crecimiento similar a la insulina 1 (IGF-1) , ya que se ha descubierto que 8β-VE2 induce fuertemente la expresión de IGF-1 en el músculo elevador del ano de rata . [5]
Ver también
- Diarilpropionitrilo
- ERB-196
- Erteberel
- FERb 033
- Prinaberel
- WAY-166818
- WAY-200070
- WAY-214156
Referencias
- ↑ a b I Shaw (31 de marzo de 2009). Sustancias químicas disruptoras endocrinas en los alimentos . Elsevier. págs. 550–. ISBN 978-1-84569-574-3.
- ^ a b c d e Hegele-Hartung C, Siebel P, Peters O, Kosemund D, Müller G, Hillisch A, Walter A, Kraetzschmar J, Fritzemeier KH (2004). "Impacto de los agonistas del receptor de estrógeno selectivo de isotipo en la función ovárica" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 101 (14): 5129–34. doi : 10.1073 / pnas.0306720101 . PMC 387385 . PMID 15037755 .
- ^ Tony M. Plant; Anthony J. Zeleznik (15 de noviembre de 2014). Fisiología de la reproducción de Knobil y Neill . Prensa académica. págs. 1150–. ISBN 978-0-12-397769-4.
- ^ Hertrampf T, Schleipen B, Velders M, Laudenbach U, Fritzemeier KH, Diel P (2008). "Efectos específicos del subtipo del receptor de estrógeno sobre los marcadores de la homeostasis ósea" (PDF) . Mol. Célula. Endocrinol . 291 (1–2): 104–8. doi : 10.1016 / j.mce.2008.03.003 . PMID 18433985 .
- ^ a b c d Velders M, Schleipen B, Fritzemeier KH, Zierau O, Diel P (2012). "La activación selectiva del receptor de estrógeno-β estimula el crecimiento y la regeneración del músculo esquelético". FASEB J . 26 (5): 1909-20. doi : 10.1096 / fj.11-194779 . PMID 22278942 .