16α-LE2 , o 16α-lactona-estradiol , también conocido como 3,17β-dihidroxi-19-nor-17α-pregna-1,3,5- (10) -triene-21,16α-lactona , es un sintético , estrógeno esteroide con un núcleo de estradiol . Es un altamente potente y selectivo agonista de la ER que se utiliza en la investigación científica para estudiar la función de la ER. [1] [2] Tiene una potencia 265 veces mayor en los ensayos de transactivación del ERα en relación con el ERβ y una preferencia 70 veces mayor en la afinidad de unión. para el ERα sobre el ERβ. [2]
Identificadores | |
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Número CAS |
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ChemSpider | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 24 O 4 |
Masa molar | 328,408 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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En roedores, 16α-LE2 no tiene ningún efecto sobre el desarrollo del folículo ovárico , mientras que el agonista altamente selectivo de ERβ 8β-VE2 estimula el crecimiento folicular y en un grado comparable al estradiol , lo que indica que ERβ y no ERα está involucrado en los efectos del estrógeno en los folículos ováricos. [2] [3] En contraste, 16α-LE2 estimula el peso uterino , mientras que 8β-VE2 no tiene ningún efecto, lo que indica que el ERα y no el ERβ está involucrado en los efectos del estrógeno en el útero. [2] La investigación ha determinado a través de estudios experimentales en roedores con estradiol, 16α-LE2 y 8β-VE2 que los efectos protectores positivos de los estrógenos sobre la resorción de la formación ósea y la densidad mineral ósea están mediados por el ERα, mientras que el ERβ no parece estar involucrado. [4]
Ver también
- ERA-45
- ERA-63
- Propilpirazoltriol
- Metilpiperidinopirazol
- GTx-758
- Diarilpropionitrilo
- WAY-200070
- 16α-Yodo-E2
Referencias
- ^ I Shaw (31 de marzo de 2009). Sustancias químicas disruptoras endocrinas en los alimentos . Elsevier. págs. 550–. ISBN 978-1-84569-574-3.
- ^ a b c d Hegele-Hartung C, Siebel P, Peters O, Kosemund D, Müller G, Hillisch A, Walter A, Kraetzschmar J, Fritzemeier KH (2004). "Impacto de los agonistas del receptor de estrógeno selectivo de isotipo en la función ovárica" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 101 (14): 5129–34. doi : 10.1073 / pnas.0306720101 . PMC 387385 . PMID 15037755 .
- ^ Tony M. Plant; Anthony J. Zeleznik (15 de noviembre de 2014). Fisiología de la reproducción de Knobil y Neill . Prensa académica. págs. 1150–. ISBN 978-0-12-397769-4.
- ^ Hertrampf T, Schleipen B, Velders M, Laudenbach U, Fritzemeier KH, Diel P (2008). "Efectos específicos del subtipo del receptor de estrógeno sobre los marcadores de la homeostasis ósea" . Mol. Célula. Endocrinol . 291 (1–2): 104–8. doi : 10.1016 / j.mce.2008.03.003 . PMID 18433985 . S2CID 1774519 .