AM-411

AM-411
Identificadores

Nombre IUPAC (6a R , 10a R ) -3- (1-adamantil) -6,6,9-trimetil-6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [ c ] cromen-1-ol
Número CAS	212835-02-4^Y
PubChem CID	9799945
ChemSpider	7975710^Y
CHEMBL	ChEMBL434351^Y
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₆H ₃₄O ₂
Masa molar	378,556 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas C5C6CC4CC5 (CC (C6) C4) c (cc1O3) cc (O) c1C2CC (C) = CCC2C3 (C) C
InChI EnChI = 1S / C26H34O2 / c1-15-4-5-21-20 (6-15) 24-22 (27) 10-19 (11-23 (24) 28-25 (21,2) 3) 26- 12-16-7-17 (13-26) 9-18 (8-16) 14-26 / h4,10-11,16-18,20-21,27H, 5-9,12-14H2,1- 3H3 / t16?, 17?, 18?, 20-, 21-, 26? / M1 / s1^Y Clave: RPBMPWGKZFLMFN-OKFSJJLXSA-N^Y
(verificar)

AM-411 (parte de la serie de cannabinoides AM ) es un fármaco analgésico que es un agonista de cannabinoides . Es un derivado de Δ8- THC sustituido con un grupo adamantilo en la posición 3, lo que demuestra que el bolsillo de unión de la cadena de alquilo en esta posición puede acomodar un volumen significativo.

AM-411 es un potente y bastante selectivo CB ₁ agonista completo con una K _i de 6,80 nM, pero todavía es también un moderadamente potente CB ₂ agonista con una K _i de 52,0 nM. ^[1] Produce efectos similares a otros agonistas cannabinoides como analgesia , sedación y ansiolisis . ^[2]^[3]

Ver también [ editar ]

Referencias [ editar ]

^ Lu D, Meng Z, Thakur GA, Fan P, Steed J, Tartal CL, et al. (Julio de 2005). "Cannabinoides de adamantilo: una nueva clase de ligandos cannabinérgicos". Revista de Química Medicinal . 48 (14): 4576–85. doi : 10.1021 / jm058175c . PMID 15999995 .
^ Järbe TU, DiPatrizio NV, Lu D, Makriyannis A (noviembre de 2004). "(-) - Adamantyl-delta8-tetrahydrocannabinol (AM-411), un agonista selectivo del receptor de cannabinoides CB1: efectos sobre comportamientos de campo abierto y antagonismo por SR-141716 en ratas". Farmacología del comportamiento . 15 (7): 517–21. doi : 10.1097 / 00008877-200411000-00008 . PMID 15472574 . S2CID 23889056 .
^ McLaughlin PJ, Lu D, Winston KM, Thakur G, Swezey LA, Makriyannis A, Salamone JD (mayo de 2005). "Efectos de comportamiento del nuevo agonista completo de cannabinoides AM 411". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 81 (1): 78–88. doi : 10.1016 / j.pbb.2005.02.005 . PMID 15894067 . S2CID 806517 .

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[1] Lu D, Meng Z, Thakur GA, Fan P, Steed J, Tartal CL, et al. (Julio de 2005). "Cannabinoides de adamantilo: una nueva clase de ligandos cannabinérgicos". Revista de Química Medicinal . 48 (14): 4576–85. doi : 10.1021 / jm058175c . PMID 15999995 .

[2] Järbe TU, DiPatrizio NV, Lu D, Makriyannis A (noviembre de 2004). "(-) - Adamantyl-delta8-tetrahydrocannabinol (AM-411), un agonista selectivo del receptor de cannabinoides CB1: efectos sobre comportamientos de campo abierto y antagonismo por SR-141716 en ratas". Farmacología del comportamiento . 15 (7): 517–21. doi : 10.1097 / 00008877-200411000-00008 . PMID 15472574 . S2CID 23889056 .

[3] McLaughlin PJ, Lu D, Winston KM, Thakur G, Swezey LA, Makriyannis A, Salamone JD (mayo de 2005). "Efectos de comportamiento del nuevo agonista completo de cannabinoides AM 411". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 81 (1): 78–88. doi : 10.1016 / j.pbb.2005.02.005 . PMID 15894067 . S2CID 806517 .

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