AM-1248

AM-1248
Estatus legal

Estatus legal	CA : Schedule II DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) NZ : Clase temporal Reino Unido : Clase B
Identificadores
Nombre IUPAC 1 - [(N-metilpiperidin-2-il) metil] -3- (adamant-1-oil) indol
Número CAS	335160-66-2^norte
PubChem CID	10293794
ChemSpider	8469262^norte
UNII	5EX9HEF4HK
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₆H ₃₄N ₂O
Masa molar	390,571 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CN1CCCCC1Cn (c6) c2ccccc2c6C (= O) C5 (C3) CC (CC3C4) CC4C5
InChI EnChI = 1S / C26H34N2O / c1-27-9-5-4-6-21 (27) 16-28-17-23 (22-7-2-3-8-24 (22) 28) 25 (29) 26-13-18-10-19 (14-26) 12-20 (11-18) 15-26 / h2-3,7-8,17-21H, 4-6,9-16H2,1H3^norte Clave: JRECAXBHMULNJQ-UHFFFAOYSA-N^norte
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

AM-1248 es un fármaco que actúa como un agonista moderadamente potente para los receptores cannabinoides CB ₁ y CB ₂ , pero con cierta disputa entre las fuentes sobre su potencia y selectividad exactas. Reemplazar el grupo 3- (1-naftoílo) que se encuentra en muchos ligandos cannabinoides derivados del indol, por un grupo oílo adamante , generalmente confiere una selectividad CB ₂ significativa , ^[1] pero se retiene una selectividad y afinidad CB ₁ razonable cuando una N-metilpiperidina-2 La sustitución de -ilmetilo se usa en la posición 1 del indol. ^[2]^[3] El compuesto relacionado 1-pentil-3- (1-adamantoil) indol fue identificado como un fármaco de diseño cannabinoide en Hungría en 2011, junto con otro cannabinoide sintético AM-679 . ^[4]

Legalidad

La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar AM-1248 como sustancia peligrosa el 1 de junio de 2015. ^[5]

A octubre de 2015, AM-1248 es una sustancia controlada en China. ^[6]

Ver también

Referencias

^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, et al. (Enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquil cetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral del indol N1 sustituido en la actividad del receptor cannabinoide CB (2)". Revista de química medicinal . 53 (1): 295–315. doi : 10.1021 / jm901214q . PMID 19921781 .
^ Patente estadounidense 7820144 , Makriyannis A , Deng H, "Aminoalquilindoles cannabimiméticos selectivos de receptor", concedida el 26 de octubre de 2010
^ Patente WO 200128557 , Makriyannis A, Deng H, "Derivados de indol cannabimiméticos", concedida el 7 de junio de 2001
^ Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J (enero de 2012). "Detección e identificación de los nuevos cannabinoides sintéticos potenciales 1-pentil-3- (2-yodobenzoil) indol y 1-pentil-3- (1-adamantoil) indol en polvos a granel incautados en Hungría". Internacional de Ciencias Forenses . 214 (1-3): 27-32. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.07.011 . PMID 21813254 .
^ "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" . Consultado el 29 de junio de 2015 .
^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

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[1] Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, et al. (Enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquil cetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral del indol N1 sustituido en la actividad del receptor cannabinoide CB (2)". Revista de química medicinal . 53 (1): 295–315. doi : 10.1021 / jm901214q . PMID 19921781 .

[US_7820144-2] Patente estadounidense 7820144 , Makriyannis A , Deng H, "Aminoalquilindoles cannabimiméticos selectivos de receptor", concedida el 26 de octubre de 2010

[WO_2001_28557_A1-3] Patente WO 200128557 , Makriyannis A, Deng H, "Derivados de indol cannabimiméticos", concedida el 7 de junio de 2001

[pmid21813254-4] Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J (enero de 2012). "Detección e identificación de los nuevos cannabinoides sintéticos potenciales 1-pentil-3- (2-yodobenzoil) indol y 1-pentil-3- (1-adamantoil) indol en polvos a granel incautados en Hungría". Internacional de Ciencias Forenses . 214 (1-3): 27-32. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.07.011 . PMID 21813254 .

[5] "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" . Consultado el 29 de junio de 2015 .

[6] "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[1]