La acetildihidrocodeína es un derivado opiáceo descubierto en Alemania en 1914 [1] y se utilizó como supresor de la tos y analgésico . No se usa comúnmente, pero tiene una actividad similar a la de otros opiáceos. La acetildihidrocodeína es un derivado relativo muy cercano de Thebacon , donde solo el enlace 6-7 está insaturado. La acetildihidrocodeína se puede describir como el derivado 6-acetilo de la dihidrocodeína y se metaboliza en el hígado por desmetilación y desacetilación para producir dihidromorfina .
Datos clinicos | |
---|---|
Otros nombres | Acetildihidrocodeína, dihidrotebacona, 6-acetil-7,8-dihidrocodeína |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.021.253 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 25 N O 4 |
Masa molar | 343,423 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(¿qué es esto?) (verificar) |
Dado que la acetildihidrocodeína tiene una mayor lipofilicidad que la codeína y se convierte en dihidromorfina en lugar de morfina , se puede esperar que sea más potente y duradera. También tiene una mayor biodisponibilidad que la codeína. Los efectos secundarios son similares a los de otros opiáceos e incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria .
Aunque es un opioide de concentración baja a moderada y se usa en medicamentos en otras partes del mundo, la acetildihidrocodeína es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos. Su número de control administrativo de sustancias controladas por la DEA es 9051 y la única sal en uso, el clorhidrato de acetildihidrocodeína, tiene una relación de conversión de base libre de 0,90.
Referencias
- ↑ von Braun J (1914). "Untersuchungen über Morphium-Alkaloide" . Chemische Berichte . 47 (2): 2312–2330. doi : 10.1002 / cber.191404702149 .