Alquino
En química orgánica , un alquino es un hidrocarburo insaturado que contiene al menos un triple enlace carbono-carbono . [1] Los alquinos acíclicos más simples con un solo triple enlace y ningún otro grupo funcional forman una serie homóloga con la fórmula química general C n H 2 n -2 . Los alquinos se conocen tradicionalmente como acetilenos, aunque el nombre acetileno también se refiere específicamente a C 2 H 2 , conocido formalmente como etino usando la nomenclatura IUPAC.. Como otros hidrocarburos, los alquinos son generalmente hidrófobos. [2]
En acetileno, los ángulos de enlace H – C≡C son 180 °. En virtud de este ángulo de enlace, los alquinos tienen forma de varilla. En consecuencia, los alquinos cíclicos son raros. El benceno no se puede aislar. La distancia de enlace C≡C de 121 picómetros es mucho más corta que la distancia C = C en alquenos (134 pm) o el enlace C – C en alcanos (153 pm).
El triple enlace es muy fuerte con una fuerza de enlace de 839 kJ / mol. El enlace sigma aporta 369 kJ / mol, el primer enlace pi aporta 268 kJ / mol y el segundo enlace pi de 202 kJ / mol de fuerza de enlace. La vinculación generalmente se discute en el contexto de la teoría de los orbitales moleculares , que reconoce que el triple enlace surge de la superposición de los orbitales sy p. En el lenguaje de la teoría del enlace de valencia , los átomos de carbono en un enlace alquino tienen hibridación sp : cada uno tiene dos orbitales p sin hibridar y dos orbitales híbridos sp . La superposición de un orbital sp de cada átomo forma un enlace sigma sp-sp. Cada orbital p en un átomo se superpone a uno en el otro átomo, formando dos enlaces pi , dando un total de tres enlaces. El orbital sp restante en cada átomo puede formar un enlace sigma con otro átomo, por ejemplo, con los átomos de hidrógeno en el acetileno original. Los dos orbitales sp se proyectan en lados opuestos del átomo de carbono.
Los alquinos internos presentan sustituyentes de carbono en cada carbono acetilénico. Los ejemplos simétricos incluyen difenilacetileno y 3-hexino .
Alquinos terminales tienen la fórmula RC 2 H . Un ejemplo es el metilacetileno (propino usando la nomenclatura IUPAC). Los alquinos terminales, como el propio acetileno , son levemente ácidos, con valores de p K a de alrededor de 25. Son mucho más ácidos que los alquenos y alcanos, que tienen valores de p K a de alrededor de 40 y 50, respectivamente. El hidrógeno ácido en los alquinos terminales se puede reemplazar por una variedad de grupos que dan como resultado halo, silil y alcoxoalquinos. Los carbaniones generados por la desprotonación de los alquinos terminales se denominan acetiluros . [3]
En la nomenclatura química sistemática , los alquinos se nombran con el sistema de prefijo griego sin letras adicionales. Los ejemplos incluyen etino u octino. En las cadenas parentales con cuatro o más carbonos, es necesario decir dónde se encuentra el triple enlace. Para octino , se puede escribir 3-octino u oct-3-ino cuando el enlace comienza en el tercer carbono. El número más bajo posible se le da al triple enlace . Cuando no están presentes grupos funcionales superiores, la cadena parental debe incluir el triple enlace incluso si no es la cadena de carbono más larga posible en la molécula. Ethyne se llama comúnmente por su nombre trivial acetileno.
