El cloruro de acriloílo , también conocido como cloruro de 2-propenoílo o cloruro de ácido acrílico, es el compuesto orgánico con la fórmula CH 2 = CHCO (Cl). Es un líquido incoloro, aunque las muestras envejecidas tienen un aspecto amarillo. Aunque pertenece al grupo de compuestos de los cloruros de ácido , su síntesis y reactividad son algo diferentes. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de prop-2-enoilo | |
Otros nombres Cloruro de 2-propenoilo | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.011.272 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 3 Cl O | |
Masa molar | 90,51 g · mol −1 |
Densidad | 1,119 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 75,0 ° C (167,0 ° F; 348,1 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H302 , H314 , H330 | |
P210 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
punto de inflamabilidad | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
El cloruro de acriloílo se puede preparar tratando ácido acrílico con cloruros de ácido, originalmente cloruro de benzoílo . [2] Los agentes clorantes de un solo recipiente convencionales, por ejemplo , cloruro de tionilo , tricloruro de fósforo , son ineficaces. Las condiciones de flujo permiten el uso de una gama más amplia de agentes clorantes que incluyen cloruro de oxalilo y cloruro de tionilo . [1] [3]
Reacciones
Este compuesto sufre las reacciones habituales de los cloruros de ácido. Por ejemplo, reacciona fácilmente con el agua y produce ácido acrílico. Cuando se trata con sales de sodio de ácidos carboxílicos, se forma el anhídrido. Las reacciones con alcoholes y aminas dan ésteres y amidas , respectivamente. El cloruro de acriloílo se emplea más comúnmente para la introducción de grupos acrílicos en otros compuestos, por ejemplo, la preparación de monómeros y polímeros de acrilato. [4]
Toxicidad
Síntomas de exposición
Los síntomas de la exposición al cloruro de acrililo pueden ser una gran irritación de la piel, los ojos, las membranas mucosas y el tracto respiratorio. El lagrimeo (desgarro) es común. Es posible que se observe tos y dificultad para respirar junto con edema pulmonar en exposiciones más graves. Otros signos y síntomas de exposición aguda pueden incluir dolor de cabeza, mareos y debilidad. Los efectos gastrointestinales pueden incluir náuseas, vómitos y diarrea. [5]
Referencias
- ↑ a b PatentStorm LLC (2006). "Proceso para la fabricación de cloruro de acriloilo" . PatentStorm LLC. Archivado desde el original el 14 de enero de 2013 . Consultado el 21 de diciembre de 2007 .
- ^ Stempel, Guido H. Jr .; Cross, Robert P .; Mariella, Raymond P. (1950). "Preparación de cloruro de acrililo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 72 (5): 2299–2300. doi : 10.1021 / ja01161a527 .
- ^ Movsisyan, Marine; Heugebaert, Thomas SA; Represas, Rudy; Stevens, Christian V. (9 de agosto de 2016). "Síntesis segura, selectiva y de alto rendimiento de cloruro de acriloilo en un sistema de flujo continuo". ChemSusChem . 9 (15): 1945-1952. doi : 10.1002 / cssc.201600348 . PMID 27325562 .
- ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus (2003). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_161 .
- ^ https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4850
Ver también
- Cloruro de metacriloilo
- Lista de sustancias extremadamente peligrosas