Aldehído
En química, un aldehído / ˈ æ l d ɪ h aɪ d / es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional con la estructura −C(H)=O. [1] El propio grupo funcional (es decir, sin la cadena lateral "R") se conoce como grupo aldehído o formilo . Los aldehídos son comunes y juegan un papel importante en la tecnología y las esferas biológicas. [2] [3]
Los aldehídos presentan un centro de carbono que está conectado por un enlace doble al oxígeno y un enlace simple al hidrógeno y un enlace simple a un tercer sustituyente, que es el carbono o, en el caso del formaldehído, el hidrógeno. El carbono central se describe a menudo como hibridado en sp 2 . El grupo aldehído es algo polar . La longitud del enlace C=O es de unos 120-122 picómetros . [4]
Los aldehídos tienen propiedades diversas y que dependen del resto de la molécula. Los aldehídos más pequeños son más solubles en agua, formaldehído y acetaldehído completamente. Los aldehídos volátiles tienen olores acre.
Los aldehídos se pueden identificar por métodos espectroscópicos. Usando espectroscopía IR , muestran una fuerte banda de ν CO cerca de 1700 cm -1 . En sus espectros de RMN de 1H, el centro de hidrógeno de formilo absorbe cerca de δ H 9,5 a 10, que es una parte distintiva del espectro. Esta señal muestra el acoplamiento característico a cualquier protón en el carbono α con una pequeña constante de acoplamiento típicamente menor a 3,0 Hz. Los espectros de 13 C NMR de aldehídos y cetonas dan una señal suprimida (débil) pero distintiva en δ C 190 a 205.
Aldehídos importantes y compuestos relacionados. El grupo aldehído (o grupo formilo ) es de color rojo. Desde la izquierda: (1) formaldehído y (2) su trímero 1,3,5-trioxano , (3) acetaldehído y (4) su enol alcohol vinílico , (5) glucosa (forma de piranosa como α- D -glucopiranosa), (6) el saborizante cinamaldehído , (7) el pigmento visual retinal y (8) la vitamina piridoxal .
Se encuentran rastros de muchos aldehídos en los aceites esenciales y, a menudo, contribuyen a sus olores favorables, por ejemplo , cinamaldehído , cilantro y vainillina . Posiblemente debido a la alta reactividad del grupo formilo, los aldehídos no son comunes en varios de los componentes básicos naturales: aminoácidos, ácidos nucleicos, lípidos. Sin embargo, la mayoría de los azúcares son derivados de aldehídos. Estas aldosas existen como hemiacetales , una especie de forma enmascarada del aldehído original. Por ejemplo, en una solución acuosa solo existe una pequeña fracción de glucosa como aldehído.
