El cinamaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH = CHCHO. Ocurriendo naturalmente como predominantemente el isómero trans ( E ) , le da a la canela su sabor y olor . [1] Es un fenilpropanoide que se sintetiza naturalmente por la vía del shikimato . [2] Este líquido viscoso de color amarillo pálido se encuentra en la corteza de los árboles de canela y otras especies del género Cinnamomum . LaEl aceite esencial de corteza de canela contiene aproximadamente un 90% de cinamaldehído. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E ) -3-fenilprop-2-enal | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1071571 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.111.079 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 8 O | |
Masa molar | 132,16 g / mol |
Apariencia | Aceite amarillo |
Olor | Picante, parecido a la canela |
Densidad | 1.0497 g / mL |
Punto de fusion | −7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K) |
Punto de ebullición | 248 ° C (478 ° F; 521 K) |
solubilidad en agua | Ligeramente soluble |
Solubilidad |
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Susceptibilidad magnética (χ) | −7,48 × 10 −5 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.6195 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H317 , H319 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 2 0 |
punto de inflamabilidad | 71 ° C (160 ° F; 344 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 3400 mg / kg (rata, oral) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido cinámico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y síntesis
El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Jean-Baptiste Dumas y Eugène-Melchior Péligot [4] y sintetizado en el laboratorio por el químico italiano Luigi Chiozza en 1854. [5]
El producto natural es trans- cinamaldehído. La molécula consta de un anillo de benceno unido a un aldehído insaturado. Como tal, la molécula puede verse como un derivado de la acroleína . Su color se debe a la transición π → π *: el aumento de la conjugación en comparación con la acroleína desplaza esta banda hacia lo visible. [6]
Biosíntesis
La biosíntesis del cinamaldehído comienza con la desaminación de L- fenilalanina en ácido cinámico por la acción de la fenilalanina amoniaco liasa (PAL). [7] [8] PAL cataliza esta reacción mediante una desaminación no oxidativa. Esta desaminación se basa en el grupo de prótesis MIO de PAL. [9] PAL da lugar a trans- ácido cinámico.
En el segundo paso, la ligasa 4-cumarato-CoA (4CL) convierte el ácido cinámico en cinamoil-CoA mediante una ligación ácido- tiol . [7] 4CL utiliza ATP para catalizar la formación de cinamoil-CoA. [10] 4CL efectúa esta reacción en dos pasos. [11] El 4CL forma un anhídrido de hidroxicinamato-AMP, seguido de un ataque nucleófilo en el carbonilo del adenilato de acilo. [12]
La cinamoil-CoA se reduce mediante NADPH catalizado por CCR (cinamoil-CoA reductasa) para formar cinamaldehído. [7] [13]
Síntesis
Existen varios métodos de síntesis de laboratorio, pero el cinamaldehído se obtiene más económicamente de la destilación al vapor del aceite de corteza de canela. El compuesto se puede preparar a partir de compuestos relacionados tales como alcohol cinamílico (la forma alcohólica del cinamaldehído), pero la primera síntesis a partir de compuestos no relacionados fue la condensación aldólica de benzaldehído y acetaldehído ; este proceso fue patentado por Henry Richmond el 7 de noviembre de 1950. [14]
Metabolismo
El cinamaldehído se presenta ampliamente y los compuestos estrechamente relacionados dan lugar a la lignina . Todos estos compuestos se biosintetizan partiendo de fenilalanina , que sufre una conversión. [15]
La cinamoil-CoA reductasa es una enzima responsable de la producción de cinamoil-CoA a partir del cinamaldehído.
La autooxidación produce ácido cinámico .
Aplicaciones
Como aromatizante
La aplicación más obvia del cinamaldehído es como aromatizante en chicles , helados , dulces , elíquidos y bebidas ; los niveles de uso oscilan entre 9 y 4900 partes por millón ( ppm ) (es decir, menos del 0,5%). También se utiliza en algunos perfumes de origen natural, dulce , o afrutados aromas . Los aromas de almendra , albaricoque , caramelo y otros pueden emplear parcialmente el compuesto por sus agradables olores. El cinamaldehído se puede utilizar como adulterante alimentario ; La cáscara de haya en polvo aromatizada con cinamaldehído se puede comercializar como canela en polvo . [16] Algunos cereales para el desayuno contienen hasta 187 ppm de cinamaldehído. [17]
Como agroquímico
Se ha probado que el cinamaldehído es un insecticida seguro y eficaz contra las larvas de mosquitos . [18] Una concentración de 29 ppm de cinamaldehído mata la mitad de las larvas del mosquito Aedes aegypti en 24 horas. [19] El trans-cinamaldehído funciona como un fumigante potente y un repelente práctico para los mosquitos adultos . [20]
Usos varios
El cinamaldehído es un inhibidor de la corrosión del acero y otras aleaciones . Se cree que forma una película protectora sobre la superficie del metal. [21]
Bioactividad
La bioactividad del cinamaldehído se ha investigado ampliamente. Tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas . [22] [23]
Derivados
Numerosos derivados de cinamaldehído son comercialmente útiles. El alcohol dihidrocinamílico se produce de forma natural, pero se produce mediante la doble hidrogenación del cinamaldehído. Tiene las fragancias de jacinto y lila. El alcohol cinamílico se produce de forma similar de forma natural y tiene olor a lila, pero también se puede producir a partir de cinamaldehído. [24] El dihidrocinamaldehído se produce mediante la hidrogenación selectiva de la subunidad alqueno. El α-amilcinamaldehído y el α-hexilcinamaldehído son fragancias comerciales importantes, pero no se preparan a partir de cinamaldehído. [16] La hidrogenación de cinamaldehído, si se dirige al alqueno, da hidrocinamaldehído .
Toxicología
El cinamaldehído se usa en la agricultura debido a su baja toxicidad, pero es un irritante de la piel. [25]
La alergia al cinamaldehído no es común. [26]
Referencias
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enlaces externos
- Espectro de GMD MS