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Adapromine
Adapromine.svg
Datos clinicos
Otros nombresJP-62, MK-3
Vías de administraciónOral
Estatus legal
Estatus legal
  • En general: ℞ (solo con receta)
Identificadores
  • 1- (Adamantan-1-il) propan-1-amina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 13 H 23 N
Masa molar193,334  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCC (C12CC3CC (C1) CC (C3) C2) N

La adapromina es un fármaco antiviral del grupo adamantano relacionado con la amantadina (1-aminoadamantano), la rimantadina (1- (1-aminoetil) adamantano) y la memantina (1-amino-3,5-dimetiladamantano) que se comercializa en Rusia para el tratamiento y prevención de la influenza . [1] [2] [3] [4] Es un análogo de alquilo de la rimantadina y es similar a la rimantadina en su actividad antiviral, pero posee un espectro de acción más amplio, siendo eficaz contra los virus de la influenza de tipo A y B. [1 ] [2] [5]En la década de 1980 se encontraron cepas del virus de la influenza tipo A con resistencia a adapromina y rimantadina y al fármaco relacionado deitiforina en Mongolia y la Unión Soviética . [6] [7]

Los estudios de electroencefalografía (EEG) en animales sugieren que la adapromina y los adamantanos relacionados, incluidos amantadina, bromantano (1-amino-2-bromofeniladamantano) y memantina, tienen efectos psicoestimulantes y posiblemente antidepresivos , y que estos efectos pueden estar mediados por procesos catecolaminérgicos. . [8] [9] [10] [11] Sin embargo, estos efectos psicoestimulantes difieren cualitativamente de los de los psicoestimulantes convencionales como la anfetamina , y los derivados de adamantano se han descrito contrariamente como " adaptógenos " y como "actoprotectores". [12]

En 2004, se descubrió que la amantadina y la memantina se unen y actúan como agonistas del receptor σ 1 (K i = 7,44 μM y 2,60 μM, respectivamente) y que la activación del receptor σ 1 está involucrada en los efectos dopaminérgicos de la amantadina en concentraciones terapéuticamente relevantes. [13] Estos hallazgos también podrían extenderse a otros adamantanos como la adapromina, rimantadina y bromantano y podrían explicar los efectos similares a los psicoestimulantes de esta familia de compuestos. [13]

Ver también [ editar ]

  • Tromantadina

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b Spasov, AA; Khamidova, TV; Bugaeva, LI; Morozov, IS (2000). "Derivados de adamantano: propiedades farmacológicas y toxicológicas (revisión)". Revista de química farmacéutica . 34 (1): 1–7. doi : 10.1007 / BF02524549 . ISSN  0091-150X . S2CID  41620120 .
  2. ^ a b Lavrova, LN; Indulen, MK; Ryazantseva, GM; Korytnyi, VS; Yashunskii, VG (1990). "Síntesis y actividad biológica de algunos 1-hidroxi-3-aminoalquiladamantanos y sus derivados". Revista de química farmacéutica . 24 (1): 35–39. doi : 10.1007 / BF00769383 . ISSN 0091-150X . S2CID 8544357 .  
  3. ^ Gavrilova, NA; Frolenko, TA; Semichenko, ES; Suboch, GA (2010). "Síntesis de nafto [1,2-d] imidazoles que contienen un fragmento de adamantilo". Revista rusa de química orgánica . 46 (5): 777–778. doi : 10.1134 / S1070428010050349 . ISSN 1070-4280 . S2CID 94469430 .  
  4. ^ Rodionov, VN; Sklyarova, AS; Shamota, TV; Schreiner, PR; Fokin, AA (2011). "Dimerización selectiva reductora de oximas de la serie de homocubane". Revista rusa de química orgánica . 47 (11): 1695-1702. doi : 10.1134 / S1070428011110078 . ISSN 1070-4280 . S2CID 94472143 .  
  5. ^ Leneva, IA; Glushkov, RG; Gus'kova, TA (2004). "Medicamentos para quimioterapia y profilaxis de la influenza: mecanismos, eficacia y seguridad (una revisión)". Revista de química farmacéutica . 38 (11): 590–596. doi : 10.1007 / s11094-005-0036-9 . ISSN 0091-150X . S2CID 9442971 .  
  6. ^ Kozeletskaia KN, Grinbaum EB, Zhamsrangiĭn M, Burmistrova VV, Kiselev OI (1990). "[El aislamiento y estudio de las propiedades de los actuales virus de influenza A (H1N1) con una resistencia natural a la remantadina]". Vopr. Virusol. (en ruso). 35 (4): 289–93. PMID 1701588 . 
  7. ^ Kozeletskaia KN, Karginov VA, Kiseleva OI, Mishin VP, Grinbaum EB, Burmistrova VV (1995). "[El origen de la resistencia a los productos químicos de los aislamientos naturales del virus de la influenza A]". Vestn. Akad. Medicina. Nauk SSSR (en ruso) (9): 36–41. PMID 7580412 . 
  8. ^ Krapivin SV, Sergeeva SA, Morozov IS (1992). "[Un análisis espectral del efecto de la adapromina sobre la actividad bioeléctrica del cerebro]". Eksp Klin Farmakol (en ruso). 55 (3): 6–8. PMID 1458170 . 
  9. ^ Krapivin, SV; Sergeeva, SA; Morozov, IS (1998). "Análisis comparativo de los efectos de adapromina, midantano y bromantano sobre la actividad bioeléctrica del cerebro de rata". Boletín de Biología y Medicina Experimental . 125 (2): 151-155. doi : 10.1007 / BF02496845 . ISSN 0007-4888 . S2CID 21940190 .  
  10. ^ Krapivin SV, Voronina TA (1995). "[Análisis comparativo cuantitativo farmacológico-EEG de los efectos de los psicoestimulantes]". Vestn. Akad. Medicina. Nauk SSSR (en ruso) (6): 7–16. PMID 7627000 . 
  11. ^ Krapivin, SV; Sergeeva, SA; Morozov, IS; Dulpe, IU (1991). "Análisis espectral del efecto del midantano sobre la actividad bioeléctrica del cerebro de rata". Boletín de Biología y Medicina Experimental . 112 (1): 975–978. doi : 10.1007 / BF00841147 . ISSN 0007-4888 . S2CID 22469427 .  
  12. ^ Morozov, ES; Ivanova, IA; Lukicheva, TA (2001). "Propiedades de actoprotector y adaptógeno de derivados de adamantano (una revisión)". Revista de química farmacéutica . 35 (5): 235–238. doi : 10.1023 / A: 1011905302667 . ISSN 0091-150X . S2CID 29475883 .  
  13. ^ a b Peeters, Magali; Romieu, Pascal; Maurice, Tangui; Su, Tsung-Ping; Maloteaux, Jean-Marie; Hermans, Emmanuel (2004). "Participación del receptor sigma1 en la modulación de la transmisión dopaminérgica por amantadina". Revista europea de neurociencia . 19 (8): 2212–2220. doi : 10.1111 / j.0953-816X.2004.03297.x . ISSN 0953-816X . PMID 15090047 . S2CID 19479968 .