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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 9 H -Purin-6-amina | |||
Otros nombres 6-aminopurina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.724 ![]() | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 5 N 5 | |||
Masa molar | 135,13 g / mol | ||
Apariencia | blanco a amarillo claro, cristalino | ||
Densidad | 1,6 g / cm 3 (calculado) | ||
Punto de fusion | 360 a 365 ° C (680 a 689 ° F; 633 a 638 K) se descompone | ||
0,103 g / 100 ml | |||
Solubilidad | insignificante en etanol , soluble en agua caliente y / o agua amoniacal | ||
Acidez (p K a ) | 4.15 (secundaria), 9.80 (primaria) [1] | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 147,0 J / (K · mol) | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 96,9 kJ / mol | ||
Riesgos | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 227 mg / kg (rata, oral) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Adenina ( / æ d ɪ n ɪ n / ) ( símbolo A o Ade ) es una nucleobase (a purina derivado). Es una de las cuatro bases nucleicas del ácido nucleico del ADN que están representadas por las letras G – C – A – T. Los otros tres son guanina , citosina y timina . Sus derivados tienen una variedad de funciones en la bioquímica, incluida la respiración celular , tanto en forma de trifosfato de adenosina rico en energía(ATP) y de los cofactores de nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), flavina adenina dinucleótido (FAD) y coenzima A . También tiene funciones en la síntesis de proteínas y como componente químico del ADN y el ARN . [2] La forma de la adenina es complementaria a la timina en el ADN o al uracilo en el ARN .
La imagen adyacente muestra adenina pura, como molécula independiente. Cuando se conecta al ADN, se forma un enlace covalente entre el azúcar desoxirribosa y el nitrógeno inferior izquierdo (eliminando así el átomo de hidrógeno existente). La estructura restante se llama residuo de adenina , como parte de una molécula más grande. La adenosina es adenina que reacciona con ribosa , como se usa en ARN y ATP; La desoxiadenosina es una adenina unida a la desoxirribosa , que se usa para formar ADN.
La adenina forma varios tautómeros , compuestos que pueden interconvertirse rápidamente y, a menudo, se consideran equivalentes. Sin embargo, en condiciones aisladas, es decir, en una matriz de gas inerte y en fase gaseosa, se encuentra principalmente el tautómero de 9H-adenina. [3] [4]
El metabolismo de las purinas implica la formación de adenina y guanina . Tanto la adenina como la guanina se derivan del nucleótido inosina monofosfato (IMP), que a su vez se sintetiza a partir de una ribosa fosfato preexistente a través de una vía compleja que utiliza átomos de los aminoácidos glicina , glutamina y ácido aspártico , así como la coenzima. tetrahidrofolato .
Patentado el 20 de agosto de 1968, el método reconocido actual de producción de adenina a escala industrial es una forma modificada del método de la formamida. Este método calienta la formamida en condiciones de 120 grados Celsius dentro de un matraz sellado durante 5 horas para formar adenina. La reacción aumenta considerablemente en cantidad mediante el uso de oxicloruro de fósforo (cloruro de fosforilo) o pentacloruro de fósforo como catalizador ácido y en condiciones de luz solar o ultravioleta. Una vez transcurridas las 5 horas y la solución de formamida-oxicloruro de fósforo-adenina se enfría, se pone agua en el matraz que contiene la formamida y la adenina ahora formada. La solución de agua-formamida-adenina se vierte luego a través de una columna de filtrado de carbón activado. Las moléculas de agua y formamida, que son moléculas pequeñas, pasarán a través del carbón y al matraz de desechos;las grandes moléculas de adenina, sin embargo, se unirán o "adsorberán" al carbón debido a lavan der waals fuerzas que interactúan entre la adenina y el carbono en el carbón. Debido a que el carbón vegetal tiene una gran superficie, puede capturar la mayoría de las moléculas que pasan de cierto tamaño (mayor que el agua y la formamida) a través de él. Para extraer la adenina de la adenina adsorbida en carbón, se vierte gas amoniaco disuelto en agua ( agua amoniacal ) sobre la estructura de carbón activado-adenina para liberar la adenina en la solución de amoniaco-agua. La solución que contiene agua, amoníaco y adenina se deja secar al aire, y la adenina pierde solubilidad debido a la pérdida de gas amoníaco que anteriormente hacía que la solución fuera básica y capaz de disolver la adenina, haciendo que se cristalizara en un polvo blanco puro. que se puede almacenar. [5]
La adenina es una de las dos nucleobases de purina (la otra es guanina ) que se usa para formar nucleótidos de los ácidos nucleicos . En el ADN, la adenina se une a la timina a través de dos enlaces de hidrógeno para ayudar a estabilizar las estructuras de los ácidos nucleicos. En el ARN, que se utiliza para la síntesis de proteínas , la adenina se une al uracilo .
AT-par de bases (ADN) | AU-par de bases (ARN) | AD-par de bases (ARN) | Par de bases A-Ψ (ARN) |
La adenina forma adenosina , un nucleósido , cuando se une a la ribosa , y desoxiadenosina cuando se une a la desoxirribosa . Forma trifosfato de adenosina (ATP), un trifosfato de nucleósido , cuando se agregan tres grupos fosfato a la adenosina. El trifosfato de adenosina se utiliza en el metabolismo celular como uno de los métodos básicos de transferencia de energía química entre reacciones químicas .
Adenosina, A | Deoxiadenosina, dA |
En la literatura más antigua, la adenina a veces se llamaba vitamina B 4 . [6] Debido a que el cuerpo la sintetiza y no es esencial para obtenerla con la dieta, no cumple con la definición de vitamina y ya no forma parte del complejo de vitamina B. Sin embargo, dos vitaminas B, niacina y riboflavina , se unen a la adenina para formar los cofactores esenciales nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y flavina adenina dinucleótido (FAD), respectivamente. Hermann Emil Fischer fue uno de los primeros científicos en estudiar la adenina.
Fue nombrado en 1885 por Albrecht Kossel , en referencia al páncreas (una glándula específica - en griego , ἀδήν "aden") del que se había extraído la muestra de Kossel. [7] [8]
Experimentos realizados en 1961 por Joan Oró han demostrado que se puede sintetizar una gran cantidad de adenina a partir de la polimerización de amoniaco con cinco moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN) en solución acuosa; [9] Se está debatiendo si esto tiene implicaciones para el origen de la vida en la Tierra . [10]
El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra , que sugiere que los bloques de construcción de ADN y ARN (adenina, guanina y moléculas orgánicas relacionadas ) pueden haberse formado extraterrestre en el espacio exterior . [11] [12] [13] En 2011, los físicos informaron que la adenina tiene un "rango inesperadamente variable de energías de ionización a lo largo de sus vías de reacción", lo que sugiere que "comprender los datos experimentales sobre cómo la adenina sobrevive a la exposición a la luz ultravioletaes mucho más complicado de lo que se pensaba "; estos hallazgos tienen implicaciones para las mediciones espectroscópicas de compuestos heterocíclicos , según un informe. [14]
referencia de la revista:
Mario Barbatti
, Susanne Ullrich.
Potenciales de ionización de la adenina a lo largo de las vías de conversión internas
.
Física Química Física Química, 2011;
doi
:
10.1039 / C1CP21350D
- un físico de la Universidad de Georgia y un colaborador en Alemania han demostrado que ... la adenina tiene un rango inesperadamente variable de energías de ionización a lo largo de sus vías de reacción ...
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