Ácido ajulémico ( AB-III-56 , HU-239 , IP-751 , CPL 7075 , CT-3 , JBT-101 , Anabasum , Resunab ) es un sintético cannabinoide que muestra anti-fibróticos y anti-inflamatorias efectos en pre-clínica estudia sin provocar un "subidón" subjetivo. [1] Aunque su diseño se inspiró en un metabolito del delta-9-THC conocido como ácido delta-9-THC-11-oico , el ácido ajulémico es un análogo deldelta-8-THC metabolito delta-8-THC-11-oico. [2] [3] Se está desarrollando para el tratamiento de afecciones inflamatorias y fibróticas como la esclerosis sistémica, la dermatomiositis y la fibrosis quística. [4] No comparte los efectos antieméticos de algunos otros cannabinoides, pero puede ser útil para tratar afecciones inflamatorias crónicas donde la inflamación no se resuelve. [5] Los efectos secundarios incluyen boca seca, cansancio y mareos. El mecanismo de acción es a través de la activación del receptor CB 2 que conduce a la producción de eicosanoides pro-resolutivos especializados como la lipoxina A4 y la prostaglandina J2. Los estudios en animales a dosis de hasta 40 mg / kg muestran una psicoactividad mínima del ácido ajulémico, en comparación con la producida por el tetrahidrocannabinol . [6] Corbus Pharmaceuticals (anteriormente JB Therapeutics) está desarrollando una composición de ácido ajulémico llamada Lenabasum (anteriormente Anabasum, Resunab) para el tratamiento de enfermedades inflamatorias crónicas huérfanas que amenazan la vida. [7] [ cita requerida ]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Lenabasum |
Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Mínimo |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 25 H 36 O 4 |
Masa molar | 400,559 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Referencias
- ^ Burstein SH, Karst M, Schneider U, Zurier RB (agosto de 2004). "Ácido Ajulemic: Un cannabinoide novedoso produce analgesia sin un" subidón " ". Ciencias de la vida . 75 (12): 1513–22. doi : 10.1016 / j.lfs.2004.04.010 . PMID 15240185 .
- ^ Vann, Robert E .; Cook, Charles D .; Martin, Billy R .; Wiley, Jenny L. (2007). "Propiedades cannabimiméticas del ácido ajulémico" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 320 (2): 678–686. doi : 10.1124 / jpet.106.111625 . ISSN 0022-3565 . PMID 17105826 .
- ^ Motwani, Madhur P .; Bennett, Frances; Norris, Paul C .; Maini, Alexander A .; George, Marc J .; Newson, Justine; Henderson, Alice; Hobbs, Adrian J .; Tepper, Mark; White, Barbara; Serhan, Charles N. (2018). "Potentes efectos antiinflamatorios y pro-resolutivos del Anabasum en un modelo humano de inflamación aguda autorresoluble" . Farmacología clínica y terapéutica . 104 (4): 675–686. doi : 10.1002 / cpt.980 . ISSN 1532-6535 . PMC 6175297 . PMID 29238967 .
- ^ Mitchell VA, Aslan S, Safaei R, Vaughan CW (julio de 2005). "Efecto del ácido ajulémico cannabinoide en modelos de rata de dolor neuropático e inflamatorio". Cartas de neurociencia . 382 (3): 231–5. doi : 10.1016 / j.neulet.2005.03.019 . PMID 15925096 . S2CID 582590 .
- ^ Burstein S (junio de 2005). "Ácido Ajulemic (IP-751): síntesis, prueba de principio, estudios de toxicidad y ensayos clínicos" . El diario AAPS . 7 (1): E143-8. doi : 10.1208 / aapsj070115 . PMC 2751505 . PMID 16146336 .
- ^ Vann RE, Cook CD, Martin BR, Wiley JL (febrero de 2007). "Propiedades cannabimiméticas del ácido ajulémico" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 320 (2): 678–86. doi : 10.1124 / jpet.106.111625 . PMC 2633725 . PMID 17105826 .
- ^ "Empresas a seguir: Corbus Pharmaceuticals" . www.lifescienceleader.com . Consultado el 20 de mayo de 2019 .