11-Nor-9-carboxi-Δ 9 -tetrahidrocannabinol ( 11-COOH-THC o THC-COOH ), a menudo denominado ácido 11-nor-9-carboxi-THC o THC-11-oico , es el principal metabolito secundario de tetrahidrocannabinol (THC), que se forma en el cuerpo después de consumir cannabis .
Datos clinicos | |
---|---|
Categoría de embarazo |
|
Vías de administración | Variable |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | Variable |
Metabolismo | Variable |
Vida media de eliminación | 5,2 a 6,2 días [1] |
Excreción | Variable |
Identificadores | |
| |
Número CAS |
|
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 28 O 4 |
Masa molar | 344,451 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(¿qué es esto?) (verificar) |
Metabolismo y detección
El 11-COOH-THC se forma en el cuerpo por oxidación del metabolito activo 11-hidroxi-THC (11-OH-THC) por las enzimas hepáticas. Luego se metaboliza más por conjugación con glucurónido , [2] formando un congénere soluble en agua que el cuerpo puede excretar más fácilmente. [3]
11-COOH-THC tiene una larga vida media en el cuerpo de hasta varios días (o incluso semanas en usuarios muy pesados), [4] [5] [6] por lo que es el metabolito principal de la prueba de sangre o de orina de prueba para consumo de cannabis. Las pruebas más selectivas pueden distinguir entre 11-OH-THC y 11-COOH-THC, lo que puede ayudar a determinar qué tan recientemente se consumió cannabis; [7] [8] si solo hay 11-COOH-THC, entonces el cannabis se usó hace algún tiempo y cualquier deterioro en la capacidad cognitiva o la función motora se habrá disipado, mientras que si tanto el 11-OH-THC como el 11-COOH-THC están En ese momento, el cannabis se consumió más recientemente y es posible que aún exista deterioro motor. [ cita requerida ]
Algunas jurisdicciones en las que el consumo de cannabis está despenalizado o permitido en determinadas circunstancias utilizan dichas pruebas para determinar si los conductores estaban legalmente intoxicados y, por lo tanto, no eran aptos para conducir, con los niveles comparativos de THC, 11-OH-THC y 11-COOH-THC que se utilizan para derivar un "nivel de cannabis en sangre" análogo al nivel de alcohol en sangre utilizado para procesar a los conductores ebrios. [9] Por otro lado, en jurisdicciones donde el cannabis es completamente ilegal, cualquier nivel detectable de 11-COOH-THC puede considerarse que constituye conducir en estado de ebriedad, aunque este enfoque ha sido criticado como equivalente a la prohibición de "conducir mientras se está un consumidor reciente de cannabis "independientemente de la presencia o ausencia de cualquier impedimento real que pueda afectar el desempeño al conducir.
Efectos
Si bien el 11-COOH-THC no tiene ningún efecto psicoactivo por derecho propio, aún puede tener un papel en los efectos analgésicos y antiinflamatorios del cannabis, [10] [11] [12] y también se ha demostrado los efectos del THC en sí, que pueden ayudar a explicar la diferencia en los efectos subjetivos observados entre los consumidores ocasionales y habituales de cannabis. [13] [14]
Estatus legal
El estatus legal del 11-nor-9-carboxi-THC varía entre jurisdicciones.
Australia
El 11-COOH-THC es una sustancia prohibida de la Lista 8 en Australia Occidental según el Estándar de Venenos (julio de 2016). [15] Una sustancia de la lista 8 es una droga controlada: sustancias que deberían estar disponibles para su uso pero que requieren restricción de fabricación, suministro, distribución, posesión y uso para reducir el abuso, el uso indebido y la dependencia física o psicológica. [15]
Estados Unidos
Debido a que el 11-COOH-THC es sustancialmente similar a la sustancia controlada THC de la Lista I, la posesión o venta de 11-COOH-THC podría estar sujeta a enjuiciamiento en virtud de la Ley Federal de Análogos .
Ver también
Ácido Ajulemic , un análogo sintético del 11-nor-9-carboxi-THC
Referencias
- ^ Schwilke EW, Schwope DM, Karschner EL, Lowe RH, Darwin WD, Kelly DL, et al. (Diciembre de 2009). "Farmacocinética plasmática de Delta9-tetrahidrocannabinol (THC), 11-hidroxi-THC y 11-nor-9-carboxi-THC durante y después de dosis altas continuas de THC oral" . Química clínica . 55 (12): 2180–9. doi : 10.1373 / clinchem.2008.122119 . PMC 3196989 . PMID 19833841 .
- ^ Skopp G, Pötsch L (febrero de 2002). "Estabilidad del glucurónido de 11-nor-delta (9) -carboxi-tetrahidrocannabinol en plasma y orina evaluada por cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem" . Química clínica . 48 (2): 301–6. doi : 10.1093 / clinchem / 48.2.301 . PMID 11805011 .
- ^ Ley B, Mason PA, Moffat AC, King LJ (1984). "Confirmación del consumo de cannabis mediante el análisis de metabolitos delta 9-tetrahidrocannabinol en sangre y orina mediante HPLC y RIA combinados". Revista de Toxicología Analítica . 8 (1): 19-22. doi : 10.1093 / jat / 8.1.19 . PMID 6323852 .
- ^ Huestis MA, Mitchell JM, Cone EJ (octubre de 1995). "Tiempos de detección de metabolitos de la marihuana en orina mediante inmunoensayo y GC-MS". Revista de Toxicología Analítica . 19 (6): 443–9. doi : 10.1093 / jat / 19.6.443 . PMID 8926739 .
- ^ Pope HG, Gruber AJ, Hudson JI, Huestis MA, Yurgelun-Todd D (octubre de 2001). "Rendimiento neuropsicológico en consumidores de cannabis a largo plazo" . Archivos de Psiquiatría General . 58 (10): 909-15. doi : 10.1001 / archpsyc.58.10.909 . PMID 11576028 .
- ^ Dietz L, Glaz-Sandberg A, Nguyen H, Skopp G, Mikus G, Aderjan R (junio de 2007). "La disposición urinaria del 11-nor-9-carboxi-delta-9-tetrahidrocannabinol administrado por vía intravenosa en humanos". Monitoreo de fármacos terapéuticos . 29 (3): 368–72. doi : 10.1097 / FTD.0b013e31805ba6fd . PMID 17529896 . S2CID 25321236 .
- ^ Huestis MA, Henningfield JE, Cone EJ (1992). "Cannabinoides en sangre. II. Modelos para la predicción del tiempo de exposición a la marihuana a partir de concentraciones plasmáticas de delta 9-tetrahidrocannabinol (THC) y 11-nor-9-carboxi-delta 9-tetrahidrocannabinol (THCCOOH)". Revista de Toxicología Analítica . 16 (5): 283–90. doi : 10.1093 / jat / 16.5.283 . PMID 1338216 .
- ^ Huestis MA, Elsohly M, Nebro W, Barnes A, Gustafson RA, Smith ML (agosto de 2006). "Estimación del tiempo de la última ingestión oral de cannabis a partir de concentraciones plasmáticas de THC y THCCOOH". Monitoreo de fármacos terapéuticos . 28 (4): 540–4. doi : 10.1097 / 00007691-200608000-00009 . PMID 16885722 . S2CID 22536528 .
- ^ Ménétrey A, Augsburger M, Favrat B, Pin MA, Rothuizen LE, Appenzeller M, et al. (2005). "Evaluación de la capacidad de conducción mediante el uso de pruebas clínicas y psicomotoras en relación con los niveles de cannabinoides en sangre tras la administración oral de 20 mg de dronabinol o de una decocción de cannabis elaborada con 20 o 60 mg de Delta9-THC" . Revista de Toxicología Analítica . 29 (5): 327–38. doi : 10.1093 / jat / 29.5.327 . PMID 16105257 .
- ^ Burstein SH, Hull K, Hunter SA, Latham V (noviembre de 1988). "Cannabinoides y respuestas al dolor: un posible papel de las prostaglandinas". Revista FASEB . 2 (14): 3022–6. doi : 10.1096 / fasebj.2.14.2846397 . PMID 2846397 . S2CID 46552755 .
- ^ Doyle SA, Burstein SH, Dewey WL, Welch SP (agosto de 1990). "Más estudios sobre los efectos antinociceptivos del ácido delta 6-THC-7-oico". Agentes y acciones . 31 (1–2): 157–63. doi : 10.1007 / bf02003237 . PMID 2178317 . S2CID 23310488 .
- ^ Ujváry, yo; Grotenhermen, F (2014). "11-Nor-9-carboxi-Δ9-tetrahidrocannabinol - un cannabinoide ubicuo pero poco investigado. Una revisión de la literatura" (PDF) . Cannabinoides . 9 (1): 1–8.
- ^ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (abril de 1987). "Un metabolito principal del delta 1-tetrahidrocannabinol reduce su efecto cataléptico en ratones". Experientia . 43 (4): 402–3. doi : 10.1007 / BF01940427 . PMID 3032669 . S2CID 22153383 .
- ^ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (agosto de 1986). "Prostaglandinas y cannabis - XVI. Antagonismo de la acción del delta 1-tetrahidrocannabinol por sus metabolitos". Farmacología bioquímica . 35 (15): 2553–8. doi : 10.1016 / 0006-2952 (86) 90053-5 . PMID 3017356 .
- ^ a b Norma sobre venenos julio de 2016 Comlaw.gov.au