La alicina es un compuesto orgánico de azufre obtenido del ajo , una especie de la familia Alliaceae . [1] Fue aislado y estudiado por primera vez en el laboratorio por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey en 1944. [2] [3] Cuando el ajo fresco se pica o se tritura, la enzima aliinasa convierte la aliina en alicina, que es responsable de el aroma del ajo fresco. [4] La alicina generada es inestable y se transforma rápidamente en una serie de otros compuestos que contienen azufre, como el disulfuro de dialilo . [5]La alicina es parte de un mecanismo de defensa contra los ataques de plagas en la planta de ajo. [6]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido S - (Prop-2-en-1-il) prop-2-eno-1-sulfinotioato | |
Otros nombres Éster S-2-propenílico del ácido 2-propeno-1-sulfinotioico 3 - [(Prop-2-eno-1-sulfinil) sulfanil] prop-1-eno S -Allil prop-2-eno-1-sulfinotioato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1752823 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.935 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Alicina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 10 O S 2 | |
Masa molar | 162,26 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,112 g cm −3 |
Punto de fusion | <25 ° C (77 ° F; 298 K) |
Punto de ebullición | se descompone |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La alicina es un líquido aceitoso, ligeramente amarillo, que le da al ajo su olor único. Es un tioéster de ácido sulfénico y también se conoce como tiosulfinato de alilo. [7] Su actividad biológica se puede atribuir tanto a su actividad antioxidante como a su reacción con proteínas que contienen tiol. [8] Producida en las células del ajo, la alicina se libera al romperse, produciendo un potente aroma característico cuando el ajo se corta o se cocina. [5] [6]
Estructura y ocurrencia
La alicina presenta el grupo funcional tiosulfinato , RS (O) -SR. El compuesto no está presente en el ajo a menos que ocurra daño tisular, [1] y se forma por la acción de la enzima aliinasa sobre la aliina . [1] La alicina es quiral pero se encuentra naturalmente solo como racemato . [3] La forma racémica también se puede generar por oxidación de disulfuro de dialilo : [9] [10]
- (SCH 2 CH = CH 2 ) 2 + 2 RCO 3 H + H 2 O → 2 CH 2 = CHCH 2 SOH + 2 RCO 2 H
- 2 CH 2 = CHCH 2 SOH → CH 2 = CHCH 2 S (O) SCH 2 CH = CH 2 + H 2 O
La aliinasa se desactiva irreversiblemente por debajo de pH 3; como tal, la alicina generalmente no se produce en el cuerpo a partir del consumo de ajo fresco o en polvo. [11] [12] Además, la alicina puede ser inestable, descomponiéndose en 16 horas a 23 ° C. [13]
Biosíntesis
La biosíntesis de la alicina comienza con la conversión de cisteína en S-alil-L-cisteína. La oxidación de este tioéter da el sulfóxido ( aliina ). La enzima aliinasa , que contiene piridoxal fosfato (PLP), escinde la aliina y genera ácido alilsulfénico (CH 2 = CHCH 2 SOH), piruvato e iones de amonio. [8] A temperatura ambiente, dos moléculas de ácido alilsulfénico se condensan para formar alicina. [7] [10]
Investigar
La alicina se ha estudiado por su potencial para tratar varios tipos de infecciones bacterianas de resistencia a múltiples fármacos , así como infecciones virales y fúngicas in vitro , pero a partir de 2016, la seguridad y eficacia de la alicina para tratar infecciones en personas no estaba clara. [14]
En un pequeño ensayo clínico , una dosis alta diaria de alicina extraída (20 veces la cantidad en un diente de ajo) mostró efectividad para prevenir el resfriado común . [15] Una revisión Cochrane encontró que esto era insuficiente para sacar conclusiones. [dieciséis]
Un estudio de 2021 ha demostrado que "una combinación de vida media corta, alta reactividad y no especificidad para proteínas particulares son razones por las que la mayoría de las bacterias no pueden lidiar con el modo de acción de la alicina y desarrollar un mecanismo de defensa efectivo" y argumentan "que podría ser la clave al diseño de fármacos sostenibles que aborden problemas graves con la creciente aparición de cepas bacterianas resistentes a múltiples fármacos ". [17]
Historia
La alicina se descubrió como parte de los esfuerzos para crear derivados de tiamina en la década de 1940, principalmente en Japón. La alicina se convirtió en un modelo para los esfuerzos de la química medicinal para crear otros disulfuros de tiamina. Los resultados incluyeron sulbutiamina , fursultiamina (disulfuro de tiamina tetrahidrofurfurilo) y benfotiamina . Estos compuestos son hidrófobos, pasan fácilmente de los intestinos al torrente sanguíneo y se reducen a tiamina por la cisteína o el glutatión. [18] : 302
Ver también
- Isotiocianato de alilo , el químico picante activo en mostaza , rábanos , rábano picante y wasabi
- syn -propanetial- S -óxido , el químico que se encuentra en las cebollas
- Lista de fitoquímicos en los alimentos
Referencias
- ↑ a b c Block E (marzo de 1985). "La química del ajo y la cebolla". Scientific American . 252 (3): 114–9. Código Bibliográfico : 1985SciAm.252c.114B . doi : 10.1038 / scientificamerican0385-114 . PMID 3975593 .
- ^ Cavallito CJ, Bailey JH (1944). "Alicina, el principio antibacteriano de Allium sativum. I. Aislamiento, propiedades físicas y acción antibacteriana". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 66 (11): 1950. doi : 10.1021 / ja01239a048 .
- ^ a b Bloque E (2010). Ajo y otros alliums: el saber y la ciencia . Cambridge: Real Sociedad de Química.
- ^ Kourounakis PN, Rekka EA (noviembre de 1991). "Efecto sobre las especies de oxígeno activo de alliin y Allium sativum (ajo) en polvo". Comunicaciones de Investigación en Patología Química y Farmacología . 74 (2): 249–52. PMID 1667340 .
- ^ a b Ilic D, Nikolic V, Nikolic L, Stankovic M, Stanojevic L, Cakic M (2011). "Alicina y compuestos relacionados: biosíntesis, síntesis y actividad farmacológica" (PDF) . Facta Universitatis . 9 (1): 9-20. doi : 10.2298 / FUPCT1101009I .
- ^ a b Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (agosto de 2014). "Alicina: propiedades químicas y biológicas" . Moléculas . 19 (8): 12591–618. doi : 10,3390 / moléculas190812591 . PMC 6271412 . PMID 25153873 .
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