El disulfuro de dialilo ( DADS o 4,5-ditia-1,7-octadieno ) es un compuesto de azufre orgánico derivado del ajo y algunas otras plantas del género Allium . [3] Junto con el trisulfuro de dialilo y el tetrasulfuro de dialilo, es uno de los componentes principales del aceite destilado de ajo . Es un líquido amarillento que es insoluble en agua y tiene un fuerte olor a ajo. Se produce durante la descomposición de la alicina , que se libera al triturar el ajo y otras plantas de la familia Alliaceae.. El disulfuro de dialilo tiene muchos de los beneficios para la salud del ajo, pero también es un alérgeno que causa alergia al ajo . Muy diluido, se utiliza como aromatizante en alimentos . Se descompone en el cuerpo humano en otros compuestos como el alil metil sulfuro .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 3 - [(Prop-2-en-1-il) disulfanil] prop-1-eno | |||
Otros nombres Disulfuro de dialilo Garlicina 1,2-Dialildisulfano (no recomendado) 4,5-Ditia-1,7-octadieno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1699241 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.016.862 | ||
Número CE |
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217847 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 10 S 2 | |||
Masa molar | 146,28 g / mol | ||
Apariencia | líquido transparente amarillento con un intenso olor a ajo [1] | ||
Densidad | 1,01 g / cm 3 [2] | ||
Punto de ebullición | 180 ° C (356 ° F; 453 K) | ||
solubilidad en agua | soluble en etanol y aceites [1] | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H301 , H315 , H317 , H319 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Historia
En 1844, Theodor Wertheim separó del ajo mediante destilación al vapor una sustancia de olor picante y la llamó " alil azufre ". Sin embargo, solo en 1892 Friedrich Wilhelm Semmler pudo identificar el disulfuro de dialilo como uno de los componentes del aceite de ajo destilado . El precursor natural del disulfuro de dialilo, la alicina , fue descubierto en 1944 por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey. En 1947, A. Stoll y E. Seebeck descubrieron que la alicina, a su vez, se puede producir a partir del derivado de cisteína aliína utilizando la enzima aliinasa . [3] [4]
Ocurrencia
El disulfuro y trisulfuro de dialilo se producen por descomposición de la alicina , que se libera al romper las células de las plantas Alliaceae , especialmente el ajo . El rendimiento de disulfuro de dialilo es el más alto para la destilación al vapor de bulbos de ajo que contienen aproximadamente 2% en peso de aceite rico en disulfuro de dialilo. El disulfuro de dialilo también se puede extraer de las hojas de ajo, pero su contenido de aceite es significativamente menor al 0,06% en peso. [5] [6]
Extracción y representación
A escala industrial, el disulfuro de dialilo se produce a partir de disulfuro de sodio y bromuro de alilo o cloruro de alilo a temperaturas de 40 a 60 ° C en una atmósfera de gas inerte ; El disulfuro de sodio se genera in situ haciendo reaccionar el sulfuro de sodio con azufre . La reacción es exotérmica y su eficacia teórica del 88% se ha conseguido en la práctica. [7]
Se pueden sintetizar cantidades más pequeñas a partir de los mismos materiales de partida, pero en aire y usando bromuro de tetrabutilamonio como catalizador. El rendimiento correspondiente es inferior al 82%. [8] El principal problema, tanto en la síntesis industrial como en la extracción de plantas, es la separación del disulfuro de dialilo de los sulfuros superiores (trisulfuro de dialilo ( DATS ), etc.). Tienen propiedades físicas muy similares y, por lo tanto, un producto comercial típico contiene solo 80% de disulfuro de dialilo. La conversión de alicina en disulfuro de dialilo y trisulfuro tiene lugar de forma particularmente rápida por encima de 37 ° C. [9]
Propiedades
Características físicas
El disulfuro de dialilo tiene un fuerte olor a ajo. Es un líquido transparente amarillento que hierve a 138-139 ° C (para la pureza típica del 80%) y tiene su punto de inflamación a 50 ° C, una densidad de aproximadamente 1.0 g / mL y una presión de vapor de 1 mmHg a 20ºC. ° C. Es no polar; por lo tanto, el disulfuro de dialilo es insoluble en agua y es soluble en grasas, aceites, lípidos y disolventes no polares como el hexano o el tolueno . [1] [2]
Reacciones químicas
El disulfuro de dialilo se puede oxidar fácilmente a alicina con peróxido de hidrógeno o ácido peracético . La alicina, a su vez, puede hidrolizarse dando disulfuro y trisulfuro de dialilo. La reacción del disulfuro de dialilo con azufre líquido da una mezcla que contiene polisulfuros de dialilo con hasta 22 átomos de azufre en una cadena continua. [3] [10] Cuando se calienta el disulfuro de dialilo, se descompone dando una mezcla compleja. El enlace carbono-azufre del disulfuro de dialilo es 16 kcal mol -1 más débil que el enlace azufre-azufre (46 kcal mol -1 versus 62 kcal mol -1 , respectivamente), con la consecuencia de que al calentar el disulfuro de dialilo se obtiene el radical alilditio ( AllSS •), que mediante la adición de los dobles enlaces en el disulfuro de dialilo seguida de la fragmentación y las reacciones posteriores genera numerosos compuestos orgánicos de azufre, muchos de los cuales se encuentran en trazas en el aceite de ajo destilado. [3] [11] En presencia de un catalizador, el disulfuro de dialilo se puede combinar con haluros de alquilo formando 1-alquiltio-3-aliltio-1-propeno y 1,3-di (alquiltio) propeno. [12]
Aplicaciones
En presencia de cloruro de hierro o catalizador de cloruro de cobre , o de azufre líquido a 120 ° C [3] [13] El disulfuro de dialilo se puede utilizar como precursor para la síntesis de polisulfuros de dialilo superiores (polisulfanos). En agricultura, el disulfuro de dialilo y los polisulfuros de dialilo relacionados muestran una actividad útil como nematicidas benignos para el medio ambiente . [3] El disulfuro de dialilo también es un material de partida para la síntesis de alicina . En la industria alimentaria, el disulfuro de dialilo se utiliza para mejorar el sabor de la carne, las verduras y las frutas. [1] [14]
Importancia biológica
El olfato y el gusto
El olor desagradable del disulfuro de dialilo se percibe a través del canal catiónico potencial del receptor transitorio, miembro A1 (TRPA1). Este canal de iones había estado presente durante mucho tiempo no solo en humanos y animales, sino incluso en hongos. Por lo tanto, es probable que las plantas de Alliaceae hayan desarrollado el mecanismo de protección del disulfuro de dialilo-TRPA1 contra los depredadores en las primeras etapas de la evolución. [15] [16]
Envenenamiento y desintoxicación.
El disulfuro de dialilo es un agente eficaz para la desintoxicación de las células. Aumenta significativamente la producción de la enzima glutatión S-transferasa (GST), que se une a las toxinas electrofílicas en la célula. Por tanto, el ajo apoya, por ejemplo, la función de desintoxicación de las células hepáticas in vitro y protege las células nerviosas del estrés oxidativo, también in vitro . [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] El efecto de desintoxicación puede prevenir los síntomas de la inflamación. Esto se confirmó en un estudio en ratas en el que la administración prolongada de disulfuro de dialilo protegió el envenenamiento de sus células intestinales. Este estudio también mostró que ciertos efectos secundarios de altas dosis de aceite de ajo no son atribuibles al disulfuro de dialilo. [25] Al apoyar la actividad de desintoxicación en el hígado, el disulfuro de dialilo podría ofrecer protección al hígado durante la quimioterapia , por ejemplo, contra la desintoxicación por cianuro . [26] [27]
Efecto antimicrobiano
La liberación de compuestos orgánicos de azufre tras la destrucción de células vegetales de Alliaceae tiene gran importancia, debido a las propiedades antimicrobianas, insecticidas y larvicidas de esos compuestos. [28] En particular, el disulfuro de dialilo es la principal razón para inhibir el crecimiento de mohos y bacterias por el aceite de ajo. También actúa contra el germen de úlcera de estómago Helicobacter pylori , pero no tan eficazmente como la alicina. [29] [30] Debido a sus efectos antimicrobianos, el disulfuro de dialilo, junto con la tobramicina , se incluye en preparaciones que se utilizan para la descontaminación selectiva de los órganos (p. Ej., Intestino) antes de las operaciones quirúrgicas. Un estudio clínico mostró que tales preparaciones previenen la endotoxemia en operaciones de válvulas cardíacas. [31]
Protección contra el cáncer de colon
El ajo puede prevenir el cáncer colorrectal , [32] y varios estudios revelaron que el disulfuro de dialilo es un componente principal responsable de esta acción. El efecto depende de la dosis, como se demostró en ratones. [33] [34] El disulfuro de dialilo afecta a las células cancerosas con mucha más fuerza que a las células normales. [35] También da como resultado una acumulación fuerte y dependiente de la dosis de varios agentes, como especies reactivas de oxígeno, que activan las enzimas y conducen a la destrucción de las células cancerosas. [36]
Protección contra las enfermedades cardiovasculares.
Existe evidencia de que el ajo puede prevenir el desarrollo de enfermedades cardiovasculares. Una posible razón de algunas de estas enfermedades, como la aterosclerosis o la enfermedad coronaria, es el estrés oxidativo . Este último se reduce mediante el disulfuro de dialilo al ayudar en la desintoxicación de la célula, así como en algunos otros mecanismos. [4] Al activar el canal iónico TRPA1, el disulfuro de dialilo conduce a una disminución a corto plazo de la presión arterial. [15]
Seguridad
El disulfuro de dialilo es un irritante de la piel y un alérgeno . En particular, es la principal causa de alergia al ajo ( dermatitis alérgica de contacto al ajo). La alergia generalmente comienza en la punta de los dedos y no se puede prevenir con el uso de guantes porque el disulfuro de dialilo penetra a través de la mayoría de los tipos de guantes comerciales. [37] [38] [39] [40]
La dosis letal mediana (DL 50 ) para la ingesta oral en ratas es de 260 mg por kg de peso corporal y es de 3,6 g / kg para la ingesta dérmica. Dosis elevadas de 5 g / kg colocadas sobre la piel de los gatos provocan la muerte por anemia hemolítica . [1] [41]
El disulfuro de dialilo se puede detectar fácilmente en el aire o en la sangre con cromatografía de gases . [42] [43]
Ver también
- Disulfuro de alil propilo
Referencias
- ^ a b c d e disulfuro de alilo
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