Aloxano
Aloxano , a veces denominado hidrato de aloxano , es el nombre del compuesto orgánico con la fórmula OC (N (H) CO) 2 C (OH) 2 . Se clasifica como un derivado de la pirimidina . También se conoce el derivado anhidro OC (N (H) CO) 2 CO, así como un derivado dimérico. Estos son algunos de los primeros compuestos orgánicos conocidos. Exhiben una variedad de actividades biológicas.
El recinto fue descubierto por Justus von Liebig y Friedrich Wöhler. Es uno de los compuestos orgánicos con nombre más antiguos. Fue preparado originalmente en 1818 por Luigi Valentino Brugnatelli (1761-1818) [3] [4] y fue nombrado en 1838 por Wöhler y Liebig . [5] El nombre "Alloxan" surgió de una fusión de las palabras " alantoína " y "Oxalsäure" ( ácido oxálico ). El modelo aloxano de diabetes fue descrito por primera vez en conejos por Dunn, Sheehan y McLetchie en 1943. [6] El nombre se deriva de alantoína , un producto del ácido úrico excretado por el feto .en la alantoides y el ácido oxalúrico derivado del ácido oxálico y la urea , que se encuentra en la orina .
El aloxano se utilizó en la producción del tinte púrpura murexido , descubierto por Carl Wilhelm Scheele en 1776. El murexido es el producto de la compleja reacción in situ de múltiples pasos de aloxantina y amoniaco gaseoso . [ cita requerida ] El murexido resulta de la condensación del uramil intermedio no aislado con aloxano, liberado durante el curso de la reacción.
Scheele obtuvo ácido úrico de cálculos humanos (como cálculos renales ) y lo llamó ácido lítico compuesto. William Prout investigó el compuesto en 1818 y usó excrementos de boa constrictor con hasta un 90% de urato de amonio ácido.
En el capítulo "Nitrógeno" de sus memorias The Periodic Table , Primo Levi cuenta su inútil intento de hacer alloxan para un fabricante de cosméticos que ha leído que puede causar enrojecimiento permanente de los labios. Levi considera que los excrementos de pitones son una fuente de ácido úrico para la fabricación de alloxan, pero el director del zoológico de Turín lo rechaza porque el zoológico ya tiene contratos lucrativos con compañías farmacéuticas, por lo que está obligado a utilizar pollos como su fuente de alimentación . ácido úrico. Sin embargo, la síntesis falla "y el alloxan y su nombre resonante siguen siendo un nombre resonante". [7]
Originalmente se obtuvo por oxidación del ácido úrico por ácido nítrico . Se prepara por oxidación del ácido barbitúrico por trióxido de cromo . [8]
