El bromuro de alilo ( 3-bromopropeno ) es un haluro orgánico . Es un agente alquilante utilizado en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos. Físicamente, el bromuro de alilo es un líquido incoloro con un olor intenso, acre y persistente. El bromuro de alilo es más reactivo pero más caro que el cloruro de alilo, y estas consideraciones guían su uso. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-Bromoprop-1-eno | |
Otros nombres Bromuro de alilo 3-Bromopropeno 3-Bromopropileno 3-Bromo-1-propeno Bromoalileno Bromuro de 2-propenilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.134 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1099 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 5 Br | |
Masa molar | 120,977 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido transparente a amarillo claro |
Densidad | 1,398 g / cm 3 |
Punto de fusion | −119 ° C (−182 ° F; 154 K) |
Punto de ebullición | 71 ° C (160 ° F; 344 K) |
Muy poco soluble | |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4697 (20 ° C, 589,2 nm) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS en la Universidad de Oxford |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H301 , H314 , H330 , H331 , H340 , H350 , H400 | |
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P311 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | −2 a −1 ° C |
280 ° C (536 ° F; 553 K) | |
Límites explosivos | 4,3–7,3% |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
Se produce comercialmente a partir de alcohol alílico . Alternativamente, el cloruro de alilo reacciona con bromuro de hidrógeno en presencia de bromuro de cobre. [1]
El compuesto se utiliza principalmente como agente alilante electrófilo. [2] El bromuro de alilzinc se puede producir tratando este compuesto con zinc elemental.
Ver también
Referencias
- ^ a b Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
- ^ José C. González-Gómez; Francisco Foubelo; Miguel Yus (2012). "Preparación de aminas primarias homoalílicas enantioenriquecidas" . Org. Synth . 89 : 88. doi : 10.15227 / orgsyn.089.0088 .
enlaces externos
- Entrada en chemicalland21.com