La alilprodina [1] es un analgésico opioide que es un análogo de la prodina . Fue descubierto por Hoffman-La Roche en 1957 durante una investigación sobre el fármaco relacionado con la petidina . Se probaron derivados para probar la teoría de que los opioides fenólicos y no fenólicos se unen en diferentes sitios del receptor de opiáceos.
Datos clinicos | |
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Otros nombres | Alilprodina |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 25 N O 2 |
Masa molar | 287,403 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Alilprodina es más potente como analgésico que los medicamentos similares, tales como α-prodine , y el 3 R , 4 S isómero es 23 veces más potente que la morfina, debido a la alilo grupo de unión a una diana de ácido amino adicional en el sitio de unión en el receptor μ-opioide . También es estereoselectivo, siendo un isómero mucho más activo. [2] [3] Cuando se modela en tres dimensiones, el alqueno se superpone a los alquenos que se encuentran en la 14-cinamoiloxicodeinona y en la 14-aliloxicodeinona , reforzando la presencia de una interacción del alqueno. [ cita requerida ]
La alilprodina produce efectos similares a otros opioides, como analgesia y sedación , junto con efectos secundarios como náuseas , picazón , vómitos y depresión respiratoria que pueden ser dañinos o fatales.
Estatus legal
La alilprodina está regulada en la mayoría de los países al igual que la morfina, incluida la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de EE. UU. De 1970 como Narcótico con ACSCN 9602 y una cuota de fabricación agregada anual de 2014 de 2 gramos. [4]
Australia
La alilprodina se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (febrero de 2017). [5] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [5]
Alemania
La alilprodina es ilegal en Alemania ( Anlage I )
Referencias
- ^ Patente de EE . UU . 2,798,073 - Derivados y preparación de piperidina
- ^ Portoghese PS, Shefter E (enero de 1976). "Estudios estereoquímicos en agentes medicinales. 19. Estructuras cristalinas de rayos X de dos (+/-) - diastereómeros de alilprodina. El papel del grupo alilo en conferir alta estereoselectividad y potencia en los receptores analgésicos". Revista de química medicinal . 19 (1): 55–7. doi : 10.1021 / jm00223a012 . PMID 1246054 .
- ^ Portoghese PS, Alreja BD, Larson DL (julio de 1981). "Análogos de alilprodina como sondas receptoras. Evidencia de que ligandos fenólicos y no fenólicos interactúan con diferentes subsitios en receptores opioides idénticos". Revista de química medicinal . 24 (7): 782–7. doi : 10.1021 / jm00139a004 . PMID 6268787 .
- ^ "Cuotas de producción agregadas ajustadas finales para sustancias controladas de la Lista I y II y evaluación de las necesidades anuales de efedrina, pseudoefedrina y fenilpropanolamina de las sustancias químicas de la lista I para 2014" . Administración de Control de Drogas, División de Control de Desvíos . Departamento de Justicia de Estados Unidos.
- ^ a b "Estándar de Venenos" . Octubre de 2015.