La alisina es un derivado de la lisina , que se utiliza en la producción de elastina y colágeno . Se produce por las acciones de la enzima lisil oxidasa en la matriz extracelular y es fundamental en la formación de reticulación que estabiliza el colágeno y la elastina. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 S ) -2-amino-6-oxohexanoico | |
Otros nombres 2-aminoadipato semialdehído, ácido 2-amino-5-formilvalérico, norvalina, 6-oxo-DL-norleucina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | allysine |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 6 H 11 N O 3 | |
Masa molar | 145,158 g · mol −1 |
Densidad | 1,74 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 295,2 ° C (563,4 ° F; 568,3 K) |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 132,3 ° C (270,1 ° F; 405,4 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Relevancia clínica
Grandes cantidades de elastina y colágeno presentes en los tejidos pueden provocar metástasis : propagación de la enfermedad. El tejido fibroso que contiene colágeno oxidado puede resultar en una condición conocida como fibrosis . La oxidación de los residuos de lisina presentes en el colágeno crea el aldehído, aminoadípico-δ-semialdehído (alisina). El aumento de la concentración de alisina en los tejidos se ha correlacionado con la presencia de fibrosis. [2] Para calificar los carbonilos de proteína en sistemas biológicos, la mayoría de los estudios de investigación utilizan el proceso de dinitrofenilhidracina (DNPH). El estudio de carbonilos de proteínas particulares, como la alisina, revela más sobre procesos y mecanismos redox específicos a nivel molecular. [3] Se ha descubierto que la alisina y su producto de oxidación, el ácido α-amino adípico (α-AA), también son indicadores de riesgo de diabetes. Para comprender mejor este concepto, se incubó albúmina de suero humano durante 32 horas a 37 grados Celsius en presencia de FeCl3 (25 μM) y concentraciones de glucosa en aumento. Se encontró que tanto los niveles de alisina como de α-AA aumentan a medida que aumentan los niveles de glucosa, lo que conduce al agotamiento del triptófano. Con respecto a las funciones subyacentes del triptófano y sus metabolitos, el agotamiento del triptófano y sus metabolitos puede resultar en problemas fisiológicos adicionales como enfermedad de las arterias coronarias y complicaciones neurológicas. [4]
Cuantificación de alisina
La alisina se puede hacer reaccionar con 2-naftol-6-sulfonato de sodio para producir un producto de bis-naftol alisina fluorescente . Luego, la alisina se puede cuantificar mediante el uso de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). Se utilizó este método de detección para demostrar que la alisina tiene una concentración 2,5 más alta en tejido fibrótico que en tejido normal. [5]
Ver también
Referencias
- ^ Pinnell SR, Martin GR (octubre de 1968). "La reticulación de colágeno y elastina: conversión enzimática de lisina en enlace peptídico a alfa-aminoadípico-delta-semialdehído (alisina) por un extracto de hueso" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 61 (2): 708–16. Código Bibliográfico : 1968PNAS ... 61..708P . doi : 10.1073 / pnas.61.2.708 . PMC 225217 . PMID 5246001 .
- ^ Wahsner J, Désogère P, Abston E, Graham-O'Regan KA, Wang J, Rotile NJ, et al. (Abril de 2019). " 68 Ga-NODAGA-Indole: una sonda de tomografía por emisión de positrones reactiva alisina para la obtención de imágenes moleculares de la fibrogénesis pulmonar" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 141 (14): 5593–5596. doi : 10.1021 / jacs.8b12342 . PMC 6494104 . PMID 30908032 .
- ^ Luna C, Estévez M (enero de 2019). "Formación de alisina en β-lactoglobulina y proteínas miofibrilares por glioxal y metilglioxal: impacto en la capacidad de retención de agua y digestibilidad in vitro". Química de los alimentos . 271 : 87–93. doi : 10.1016 / j.foodchem.2018.07.167 . PMID 30236745 .
- ^ Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (marzo de 2021). "Ácido alisina y α-aminoadípico como marcadores del daño glico-oxidativo a la albúmina de suero humano bajo concentraciones patológicas de glucosa" . Antioxidantes . 10 (3): 474. doi : 10.3390 / antiox10030474 . PMC 8002732 . PMID 33802856 .
- ^ Waghorn PA, Oliveira BL, Jones CM, Tager AM, Caravan P (octubre de 2017). "Método de HPLC de alta sensibilidad para la determinación de la concentración de alisina en tejido mediante el uso de un derivado de naftol" . Revista de cromatografía. B, Tecnologías analíticas en las ciencias biomédicas y de la vida . 1064 : 7-13. doi : 10.1016 / j.jchromb.2017.08.032 . PMC 5662445 . PMID 28886479 .