Terpineol
El terpineol es cualquiera de los cuatro monoterpenoides isoméricos . Los terpenoides son terpenos que se modifican mediante la adición de un grupo funcional , en este caso, un alcohol . Los terpineoles se han aislado de una variedad de fuentes como cardamomo , aceite de cajuput , aceite de pino y aceite de petitgrain . [2] Existen cuatro isómeros : α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol . El β- y el γ-terpineol se diferencian solo por la ubicación del doble enlace . El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.
El terpineol tiene un olor agradable similar al lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y sabores. El α-terpineol es uno de los dos componentes aromáticos más abundantes del té lapsang souchong ; el α-terpineol se origina en el humo del pino utilizado para secar el té. [3] (+) - α-terpineol es un componente químico de la escutelaria .
Aunque es de origen natural, el terpineol se fabrica comúnmente a partir del alfa-pineno más fácilmente disponible . Una ruta alternativa parte del limoneno : [4]
El limoneno reacciona con ácido trifluoroacético en una adición de Markovnikov a un intermedio de trifluoroacetato, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol con una selectividad del 7%. Los productos secundarios son el β-terpineol en una mezcla del isómero cis , el isómero trans y el 4-terpineol.
La biosíntesis de α-terpineol procede del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo . Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da terpineol.
