Alfa-olefina
Las alfa-olefinas (o α-olefinas ) son una familia de compuestos orgánicos que son alquenos (también conocidos como olefinas) con fórmula química C x H 2x , que se distinguen por tener un doble enlace en la posición primaria o alfa (α). [1] Esta ubicación de un doble enlace mejora la reactividad del compuesto y lo hace útil para una serie de aplicaciones. [2]
Hay dos tipos de alfa-olefinas, ramificadas y lineales (o normales). Las propiedades químicas de las alfa-olefinas ramificadas con una ramificación en el segundo (vinilideno) o en el tercer número de carbono son significativamente diferentes de las propiedades de las alfa-olefinas lineales y las que tienen ramificaciones en el cuarto número de carbono y más allá del inicio del cadena.
Ejemplos de alfa-olefinas lineales son propeno , 1-buteno y 1-deceno . Un ejemplo de una alfa-olefina ramificada es el isobutileno .
Se emplean una variedad de métodos para la producción de alfa-olefinas. Una clase de métodos comienza con etileno que está dimerizado u oligomerizado. Estas conversiones se efectúan respectivamente mediante el proceso alfabutol , que da 1-buteno, y el proceso Shell Higher Olefin , que da una gama de alfa-olefinas. El primero se basa en catalizadores a base de titanio y el segundo se basa en catalizadores a base de níquel . Un enfoque completamente diferente de las alfa-olefinas, especialmente los derivados de cadena larga, implica el craqueo de ceras : [2]
Una gran parte de los derivados de cadena media o larga se convierten en detergentes y plastificantes . Un primer paso común en la fabricación de tales productos es la hidroformilación seguida de hidrogenación de los aldehídos resultantes . Las alfa-olefinas de cadena larga también se oligomerizan para dar aceites de peso molecular medio que sirven como lubricantes. La alquilación del benceno con alfa-olefinas seguida de sulfonación en el anillo da sulfonatos de alquilbenceno lineales (LABS), que son detergentes biodegradables. A menudo compiten con estos productos derivados del petróleo los derivados de los ácidos grasos , como los alcoholes grasos y las aminas grasas .[2]
Como comonómeros se utilizan alfa-olefinas de bajo peso molecular (butenos, hexenos, etc.) , que se incorporan al polietileno . Algunos están sujetos a metátesis de olefinas como ruta hacia el propileno .
Los números azules muestran la numeración IUPAC de los átomos en la cadena principal de la molécula. Los símbolos rojos muestran el etiquetado de nomenclatura común de los átomos de la cadena principal. El doble enlace de una olefina alfa está entre los átomos de carbono #1 y #2 (IUPAC) o α y β (común).