La amarogentina es un compuesto químico que se encuentra en la genciana ( Gentiana lutea ) o en Swertia chirata . [1]
Estructura química de la amarogentina | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -2 - {[(4a S , 5 R , 6 S ) -5-Etenil-1-oxo-4,4a, 5,6-tetrahidro- 1 H , 3 H -pirano [3,4- c ] piran-6-il] oxi} -4,5-dihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-3-ilo 3,3 ', 5-trihidroxi [1, 1′-bifenil] -2-carboxilato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.166.688 |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 29 H 30 O 13 | |
Masa molar | 586,546 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La raíz de genciana tiene una larga historia de uso como hierba amarga en el tratamiento de trastornos digestivos y es un ingrediente de muchos medicamentos patentados. Los principios amargos de la raíz de genciana son los glucósidos secoiridoides amarogentina y gentiopicrina . El primero es uno de los compuestos naturales más amargos que se conocen [2] y se utiliza como base científica para medir el amargor. En los seres humanos, activa el receptor del sabor amargo hTAS2R50 . [3] El resto de ácido bifenilcarboxílico se biosintetiza mediante una ruta de tipo policétido , con tres unidades de acetil-CoA y una unidad de 3-hidroxibenzoil-CoA , que se forma a partir de un intermedio de la ruta del shikimato temprano y no mediante el ácido cinámico o benzoico. [4]
También muestra un antileishmanial actividad en modelos animales [5] ser un inhibidor de la topoisomerasa I . [6]
Referencias
- ^ Keil *, Michael; Härtle, Birgit; Guillaume, Anna; Psiorz, Manfred (2000). "Producción de Amarogentina en cultivos de raíces de Swertia chirata". Planta Medica . 66 (5): 452–7. doi : 10.1055 / s-2000-8579 . PMID 10909267 .
- ^ Heilpflanzen: Gentiana lutea Archivado el 2 de septiembre de 2009 en la Wayback Machine ( alemán )
- ^ Behrens, Maik; Brockhoff, Anne; Batram, Claudia; Kuhn, Christina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). "El receptor del gusto amargo humano hTAS2R50 es activado por los dos terpenoides amargos naturales Andrographolide y Amarogentin". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 57 (21): 9860–6. doi : 10.1021 / jf9014334 . PMID 19817411 .
- ^ Wang, Chang-Zeng; Maier, Ulrich H .; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Obersteiner, Ingrid; Keil, Michael; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H. (2001). "Precursores biosintéticos inesperados de amarogentina - un estudio de RMN de 13C retrobiosintético". Revista europea de química orgánica . 2001 (8): 1459. doi : 10.1002 / 1099-0690 (200104) 2001: 8 <1459 :: AID-EJOC1459> 3.0.CO; 2-0 .
- ^ Medda, S .; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). "Evaluación de la actividad in vivo y la toxicidad de la amarogentina, un agente antileishmanial, tanto en formas liposomales como niosomales" . Revista de quimioterapia antimicrobiana . 44 (6): 791–4. doi : 10.1093 / jac / 44.6.791 . PMID 10590280 .
- ^ Ray, Sutapa; Majumder, Hemanta K .; Chakravarty, Ajit K .; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R .; Cordell, Geoffrey A. (1996). "Amarogentina, un glucósido secoridoide natural y un inhibidor recientemente reconocido de la topoisomerasa I de Leishmania donovani". Revista de productos naturales . 59 (1): 27–9. doi : 10.1021 / np960018g . PMID 8984149 .