Los iridoides son un tipo de monoterpenoides en la forma general de ciclopentanopirano, que se encuentran en una amplia variedad de plantas y algunos animales. Se derivan biosintéticamente del 8-oxogeranial . [1] Los iridoides se encuentran típicamente en las plantas como glucósidos , generalmente unidos a la glucosa .
La estructura química está ejemplificada por la iridomirmecina , una sustancia química defensiva producida por el género Iridomyrmex , por el que se nombran los iridoides. Estructuralmente, son ciclopentano-piranos bicíclicos fusionados en cis . La ruptura de un enlace en el anillo de ciclopentano da lugar a una subclase conocida como secoiridoides , como la oleuropeína y la amarogentina .
Ocurrencia
Los iridoides producidos por las plantas actúan principalmente como defensa contra los herbívoros o contra la infección por microorganismos. [ cita requerida ] La mariposa de punto variable también contiene iridoides obtenidos a través de su dieta que actúan como defensa contra los depredadores aviares. [2] Para los humanos y otros mamíferos, los iridoides a menudo se caracterizan por un sabor amargo disuasorio.
Aucubin y catalpol son dos de los iridoides más comunes en el reino vegetal. [ cita requerida ] Los iridoides son frecuentes en la subclase de plantas Asteridae , como Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae y Menyanthaceae . [3]
Los iridoides han sido objeto de investigación sobre sus posibles actividades biológicas. [3] [4]
Biosíntesis
El armazón del anillo iridoide se sintetiza, en las plantas, por la enzima iridoide sintasa . [5] A diferencia de otras ciclasas monoterpeno , la iridoide sintasa utiliza 8-oxogeranial como sustrato. La enzima utiliza un mecanismo de dos pasos, con un paso inicial de reducción dependiente de NADPH seguido de un paso de ciclación que se produce mediante una reacción de Diels-Alder o una adición intramolecular de Michael . [5]
El ácido logánico es un sustrato iridoide convertido en estrictosidina que reacciona con la triptamina , lo que finalmente conduce a los alcaloides indol que incluyen muchos compuestos biológicamente activos como estricnina , yohimbina , alcaloides de la vinca y elipticina .
Referencias
- ^ Descubrimiento de genes en la biosíntesis de alcaloides medicinales en Catharanthus roseus
- ^ Bowers, M. Deane (marzo de 1981). "Desagradable como estrategia de defensa de las mariposas de Checkerspot occidental (Euphydryas scudder, Nymphalidae)". Evolución . 35 (2): 367–375. doi : 10.2307 / 2407845 . JSTOR 2407845 . PMID 28563381 .
- ^ a b Tundis, Rosa; Loizzo, Monica; Menichini, Federica; Statti, Giancarlo; Menichini, Francesco (2008). "Actividades biológicas y farmacológicas de los iridoides: desarrollos recientes". Mini-revisiones en química medicinal . 8 (4): 399–420. doi : 10.2174 / 138955708783955926 .
- ^ Dinda, Biswanath; Debnath, Sudhan; Harigaya, Yoshihiro (2007). "Iridoides que ocurren naturalmente. Una revisión, parte 1" . Boletín químico y farmacéutico . 55 (2): 159–222. doi : 10.1248 / cpb.55.159 . PMID 17268091 .
- ^ a b Geu-Flores, F .; Sherden, NH; Courdavault, V .; Burlat, V .; Glenn, WS; Wu, C .; Nims, E .; Cui, Y .; O'Connor, SE (2012). "Una ruta alternativa a los terpenos cíclicos por ciclación reductora en la biosíntesis de iridoides". Naturaleza . 492 (7427): 138-142. Código Bib : 2012Natur.492..138G . doi : 10.1038 / nature11692 . PMID 23172143 .
Otras lecturas
Moreno-Escobar, Jorge A .; Álvarez, Laura; Rodríguez-López, Verónica; Marquina Bahena, Silvia (2 de marzo de 2013). "Iridoides glucosídicos citotóxicos de Veronica Americana". Letras de fitoquímica . 6 (4): 610–613. doi : 10.1016 / j.phytol.2013.07.017 .