La aminación es el proceso mediante el cual se introduce un grupo amina en una molécula orgánica . Este tipo de reacción es importante porque los compuestos organonitrógenos son omnipresentes.
Reacciones
- Enzimas aminasa
Las enzimas que catalizan esta reacción se denominan aminasas . La aminación puede ocurrir de varias formas, incluida la reacción con amoníaco u otra amina , como una alquilación , aminación reductora y la reacción de Mannich . Por ejemplo, -CO 2 H -> -CONH 2 .
- Hidroaminación catalizada por ácido
Muchas alquilaminas se producen industrialmente mediante la aminación de alcoholes usando amoníaco en presencia de catalizadores ácidos sólidos . Es ilustrativa la producción de terc- butilamina:
- NH 3 + CH 2 = C (CH 3 ) 2 → H 2 NC (CH 3 ) 3
- Reacción de Ritter
La reacción de Ritter de isobuteno con cianuro de hidrógeno no es útil en este caso porque produce demasiados desechos. [1]
En la aminación electrofílica , la amina como nucleófilo reacciona con otro compuesto orgánico como electrófilo . Esta sensación de reactividad puede revertirse para algunas aminas con deficiencia de electrones, incluidas las oxaziridinas , hidroxilaminas , oximas y otros sustratos N – O. Cuando la amina se usa como electrófilo , la reacción se denomina aminación electrófila . Los sustratos orgánicos ricos en electrones que pueden usarse como nucleófilos para este proceso incluyen carbaniones y enolatos .
- Métodos varios
Los alfahidroxiácidos se pueden convertir en aminoácidos directamente usando una solución acuosa de amoníaco, gas hidrógeno y un catalizador de rutenio metálico heterogéneo . [2]
- Hidroaminación catalizada por metales
En la hidroaminación , las aminas se agregan a los alquenos . [3]
Ver también
- Alquilación , la adición de un grupo alquilo.
- Acilación , la adición de un grupo acilo (-C (O) R)
- Desaminación
Referencias
- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
- ^ Deng, Weiping, et al. "Producción de aminoácidos catalíticos a partir de intermedios derivados de la biomasa". Actas de la Academia Nacional de Ciencias 115.20 (2018): 5093-5098. doi : 10.1073 / pnas.1800272115
- ^ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt y Lukas J. Gooßen "Hidroaminación e hidroamidación catalizadas por metales de transición tardía" Chem. Rev., 2015, 115 (7), págs. 2596–2697. doi : 10.1021 / cr300389u