El aminoacetonitrilo es el compuesto orgánico con la fórmula NCCH 2 NH 2 . El compuesto es un líquido incoloro. Es inestable a temperatura ambiente, debido a la incompatibilidad del nucleófilo amina y el electrófilo nitrilo. Por esta razón, se encuentra normalmente como las sales de cloruro y bisulfato del derivado de amonio , es decir, [NCCH 2 NH 3 ] + Cl - y [NCCH 2 NH 3 ] + HSO 4 - . [3]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Aminoacetonitrilo [1] | |||
Otros nombres
| |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.957 | ||
Número CE |
| ||
Malla | Aminoacetonitrilo | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 2 H 4 N 2 | |||
Masa molar | 56.068 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Punto de ebullición | 15 ° C (59 ° F; 288 K) a 15 mm / Hg | ||
Acidez (p K a ) | 5.34 (ácido conjugado; H 2 O) [2] | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H312 , H332 , H351 | |||
P280 | |||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados | |||
Compuestos relacionados | DBNPA | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y aplicaciones
Industrialmente, el aminoacetonitrilo se produce a partir de glicolonitrilo por reacción con amoníaco:
- HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O
El aminoacetonitrilo se puede hidrolizar para dar glicina : [4] Al ser bifuncional, es útil en la síntesis de diversos heterociclos que contienen nitrógeno . [3]
Los derivados de aminoacetonitrilo son útiles antihelmínticos. Actúan como agonistas de ACh específicos de nematodos [5], lo que provoca una parálisis espástica y una rápida expulsión del huésped.
Ocurrencia en el medio interestelar
Usando radioastronomía , se descubrió aminoacetonitrilo en la Gran Molécula Heimat , una nube de gas gigante cerca del centro galáctico en la constelación de Sagitario . [6] Este descubrimiento es importante para el debate sobre si la glicina existe ampliamente en el universo.
Referencias
- ^ a b Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . págs. 902-903. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-88. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). "2-aminoacetonitrilo". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica : 1–4. doi : 10.1002 / 047084289X.rn01752 . ISBN 9780470842898.
- ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2002). "Nitrilos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_363 .
- ^ Kaminsky, R .; Ducray, P .; Jung, M .; Clover, R .; Rufener, L .; Bouvier, J .; Weber, SS; Wenger, A .; Wieland-Berghausen, S .; et al. (2008). "Una nueva clase de antihelmínticos eficaces contra los nematodos resistentes a los medicamentos". Naturaleza . 452 (7184): 176–180. Código Bibliográfico : 2008Natur.452..176K . doi : 10.1038 / nature06722 . PMID 18337814 . S2CID 4428834 .
- ^ Belloche, A .; Menten, KM; Comito, C .; Müller, HSP; Schilke, P .; Ott, J .; Thorwirth, S .; Hieret, C. (2008). "Detección de amino acetonitrilo en Sgr B2 (N)" (PDF) . Astronomía y Astrofísica . 482 (1): 179-196. arXiv : 0801.3219 . Bibcode : 2008A & A ... 482..179B . doi : 10.1051 / 0004-6361: 20079203 . S2CID 21809828 .
enlaces externos
- Datos de propiedad en el Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST)