El aminopropionitrilo , también conocido como β-aminopropionitrilo ( BAPN ), es un compuesto orgánico con grupos funcionales amina y nitrilo . Es un líquido incoloro. El compuesto se produce de forma natural y es de interés para la comunidad biomédica.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 3-aminopropanonitrilo [1] | |||
Otros nombres 2-cianoetilamina [ cita requerida ] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
1698848 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.261 ![]() | ||
Número CE |
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600476 | |||
KEGG | |||
Malla | Aminopropionitrilo | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 6 N 2 | |||
Masa molar | 70,095 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Punto de ebullición | 79 a 81 ° C; 174 a 178 ° F; 352 a 354 K a 2,1 kPa | ||
Acidez (p K a ) | 7.80 (ácido conjugado; 20 ° C, H 2 O) [2] | ||
Farmacología | |||
QM01AX91 ( QUIÉN ) | |||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
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Compuestos relacionados | DBNPA | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Incidencia bioquímica y médica
BAPN es el componente tóxico de los guisantes de las plantas Lathyrus, por ejemplo, lathyrus odoratus . [3] El latirismo, una enfermedad conocida desde hace siglos, abarca 2 entidades distintas: un trastorno del sistema nervioso (neurolatirismo) que conduce a la parálisis de las extremidades y un trastorno del tejido conectivo, que causa deformidad ósea (osteolatirismo) o aneurismas aórticos (angiolatirim) . BAPN causa osteolatirismo y angiolatirismo cuando se ingiere en grandes cantidades ". [4] Puede causar osteolatirismo , neurolatirismo y / o angiolatirismo .
Es un agente antirreumático en medicina veterinaria.
Ha despertado interés como agente contra el cáncer . [5]
Producción
El aminopropionitrilo se prepara mediante la reacción de amoníaco con acrilonitrilo . [6]
Ver también
- Enfermedad de Kashin-Beck
- Lisil oxidasa
- síndrome de Marfan
Referencias
- ^ "Aminopropionitrilo - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 25 de marzo de 2005 . Consultado el 7 de junio de 2012 .
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ "Lathyrus" . Washington, DC : Asociación Estadounidense de Química Clínica . 2014 . Consultado el 15 de octubre de 2014 .
Se cree que el beta-amino-propionitrilo (BAPN) que se encuentra en lathyrus odoratus (guisante de olor común) es responsable del osteolatirismo, que en humanos está poco documentado.
- ^ Nikolaos Papadantonakis; Shinobu Matsuura; Katya Ravid (2012). "Patología de megacariocitos y fibrosis de la médula ósea: la conexión de lisil oxidasa" . Sangre . 120 (9): 1774-1781. doi : 10.1182 / sangre-2012-02-402594 . PMC 3433087 . PMID 22767499 .
- ^ Chvapil, Milos "Inhibición del crecimiento de adenocarcinoma de mama por inyección intratumoral de lathyrógenos lipofílicos de acción prolongada" Medicamentos contra el cáncer 2005, volumen 16, 201-210. doi : 10.1097 / 00001813-200502000-00013
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminas, alifáticas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001