El ácido aminocaproico (también conocido como ácido ε-aminocaproico , ε-Ahx o ácido 6-aminohexanoico ) es un derivado y análogo del aminoácido lisina , lo que lo convierte en un inhibidor eficaz de las enzimas que se unen a ese residuo en particular. Tales enzimas incluyen enzimas proteolíticas como la plasmina , la enzima responsable de la fibrinólisis . Por esta razón, es eficaz en el tratamiento de ciertos trastornos hemorrágicos y se vende bajo la marca Amicar . [1]El ácido aminocaproico también es un intermedio en la polimerización de Nylon-6 , donde se forma por hidrólisis de caprolactama por apertura de anillo . La determinación de la estructura cristalina mostró que el ácido 6-aminohexanoico está presente como una sal, al menos en estado sólido. [3]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Amicar |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a608023 |
Datos de licencia | |
Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Riñón |
Vida media de eliminación | 2 horas |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
NIAID ChemDB | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.427 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 6 H 13 N O 2 |
Masa molar | 131,175 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 205 ° C (401 ° F) |
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(verificar) |
Uso medico
El ácido aminocaproico (Amicar) está aprobado por la FDA para su uso en el tratamiento del sangrado agudo debido a una actividad fibrinolítica elevada. [1] También lleva una designación de fármaco huérfano de la FDA para la prevención de hemorragias recurrentes en pacientes con hipema traumático. [4] En la práctica clínica, el ácido aminocaproico se usa con frecuencia fuera de la etiqueta para el control del sangrado en pacientes con trombocitopenia grave, [5] control del sangrado oral en pacientes con trastornos de la coagulación congénitos y adquiridos, [6] control del sangrado perioperatorio asociado con cirugía cardíaca, [7] [8] prevención del sangrado excesivo en pacientes en terapia de anticoagulación sometidos a procedimientos dentales invasivos, [9] y reducción del riesgo de hemorragia catastrófica en pacientes con leucemia promielocítica aguda. [10]
Referencias
- ^ a b c "Solución de ácido amicar-aminocaproico Tableta de ácido amicar-aminocaproico" . DailyMed . 9 de octubre de 2020 . Consultado el 11 de noviembre de 2020 .
- ^ "Uso de ácido aminocaproico (Amicar) durante el embarazo" . Drugs.com . 29 de abril de 2020 . Consultado el 11 de noviembre de 2020 .
- ^ Reiss, GJ (2011), "Crystal Structure" , CCDC 777717: Experimental Crystal Structure Determination , Cambridge Crystallographic Data Center, doi : 10.5517 / ccv38nv , consultado el 24 de octubre de 2019
- ^ "Aprobaciones y designaciones de medicamentos huérfanos de ácido aminocaproico" . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos (FDA) . 6 de enero de 1995 . Consultado el 11 de noviembre de 2020 .
- ^ Bartholomew JR; Salgia R; Bell WR (1 de septiembre de 1989). "Control de hemorragias en pacientes con trombocitopenia inmune y no inmune con ácido aminocaproico". Archivos de Medicina Interna . 149 (9): 1959-1961. doi : 10.1001 / archinte.1989.00390090039008 . ISSN 0003-9926 . PMID 2774776 .
- ^ Lucas, ON; Albert, TW (1 de febrero de 1981). "Ácido épsilon aminocaproico en hemofílicos sometidos a extracciones dentales: una revisión concisa". Cirugía Bucal, Medicina Bucal y Patología Bucal . 51 (2): 115-120. doi : 10.1016 / 0030-4220 (81) 90025-6 . ISSN 0030-4220 . PMID 6782532 .
- ^ Lu, Jun; Meng, Haoyu; Meng, Zhaoyi; Sun, Ying; Pribis, John P .; Zhu, Chunyan; Li, Quan (1 de enero de 2015). "El ácido aminocaproico épsilon reduce la transfusión de sangre y mejora la prueba de coagulación después de la cirugía pediátrica a corazón abierto: un metaanálisis de 5 ensayos clínicos" . Revista Internacional de Patología Clínica y Experimental . 8 (7): 7978–7987. ISSN 1936-2625 . PMC 4555692 . PMID 26339364 .
- ^ Chen, RH; Frazier, OH; Cooley, DA (1 de enero de 1995). "Terapia antifibrinolítica en cirugía cardíaca" . Revista del Instituto del Corazón de Texas . 22 (3): 211–215. ISSN 0730-2347 . PMC 325256 . PMID 7580358 .
- ^ Patatanian, Edna; Fugate, Susan E. (1 de diciembre de 2006). "Enjuagues bucales hemostáticos en pacientes anticoagulados sometidos a extracción dental". Los anales de la farmacoterapia . 40 (12): 2205-2210. doi : 10.1345 / aph.1H295 . ISSN 1542-6270 . PMID 17090725 . S2CID 33961815 .
- ^ Wassenaar, T .; Black, J .; Kahl, B .; Schwartz, B .; Longo, W .; Mosher, D .; Williams, E. (1 de diciembre de 2008). "Leucemia promielocítica aguda y deficiencia adquirida del inhibidor de α-2-plasmina: una mirada retrospectiva al uso de ácido épsilon-aminocaproico (Amicar) en 30 pacientes" . Oncología hematológica . 26 (4): 241–246. doi : 10.1002 / hon.867 . ISSN 1099-1069 . PMC 3496178 . PMID 18613223 .
Otras lecturas
- Alkjaersig N, Fletcher AP, Sherry S (abril de 1959). "Ácido xi-aminocaproico: un inhibidor de la activación del plasminógeno". La revista de química biológica . 234 (4): 832–7. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 70185-3 . PMID 13654273 .
- Kang Y, Lewis JH, Navalgund A, Russell MW, Bontempo FA, Niren LS, Starzl TE (junio de 1987). "Ácido épsilon-aminocaproico para el tratamiento de la fibrinólisis durante el trasplante de hígado" . Anestesiología . 66 (6): 766–73. doi : 10.1097 / 00000542-198706000-00010 . PMC 2965586 . PMID 3296855 .
enlaces externos
- "Ácido aminocaproico" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.