La amoxicilina es un antibiótico que se usa para tratar una serie de infecciones bacterianas . [3] Estos incluyen infección del oído medio , faringitis estreptocócica , neumonía , infecciones de la piel e infecciones del tracto urinario, entre otros. [3] Se toma por vía oral o, con menos frecuencia, por inyección. [3] [4]
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / Ə ˌ m ɒ k s ɪ s ɪ l ɪ n / |
Nombres comerciales | Cientos de nombres [1] |
Otros nombres | Amoxicilina, amox, amoxicilina ( AAN AU ) |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a685001 |
Datos de licencia |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Por vía oral , intravenosa |
Clase de droga | antibiótico β-lactámico |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 95% por vía oral |
Metabolismo | menos del 30% biotransformado en el hígado |
Vida media de eliminación | 61.3 minutos |
Excreción | Riñones |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.043.625 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 19 N 3 O 5 S |
Masa molar | 365,40 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,6 ± 0,1 [2] g / cm 3 |
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(verificar) |
Los efectos adversos comunes incluyen náuseas y sarpullido. [3] También puede aumentar el riesgo de infecciones por hongos y, cuando se usa en combinación con ácido clavulánico , diarrea . [5] No debe usarse en personas alérgicas a la penicilina . [3] Si bien se puede usar en personas con problemas renales , es posible que sea necesario reducir la dosis. [3] Su uso durante el embarazo y la lactancia no parece ser perjudicial. [3] La amoxicilina pertenece a la familia de antibióticos betalactámicos . [3]
La amoxicilina fue descubierta en 1958 y entró en uso médico en 1972. [6] [7] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [8] Es uno de los antibióticos que se recetan con mayor frecuencia a los niños. [9] La amoxicilina está disponible como medicamento genérico . [3] En 2018, fue el decimoséptimo medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 31 millones de recetas. [10] [11]
Usos médicos
La amoxicilina se usa en el tratamiento de varias infecciones, que incluyen otitis media aguda , faringitis estreptocócica , neumonía , infecciones de la piel , infecciones del tracto urinario , infecciones por Salmonella , enfermedad de Lyme e infecciones por clamidia . [3] [12]
Otitis media aguda
Los niños con otitis media aguda que tienen menos de 6 meses de edad generalmente se tratan con amoxicilina u otros antibióticos. Aunque la mayoría de los niños con otitis media aguda mayores de dos años no se benefician del tratamiento con amoxicilina u otros antibióticos, dicho tratamiento puede ser útil en niños menores de dos años con otitis media aguda bilateral o acompañada de drenaje del oído. [13] En el pasado, la amoxicilina se dosificaba tres veces al día cuando se usaba para tratar la otitis media aguda, lo que provocaba que se omitieran dosis en la práctica ambulatoria de rutina. Ahora hay evidencia de que la dosificación dos veces al día o una dosificación diaria tiene una eficacia similar. [14]
Infecciones respiratorias
Las guías recomiendan la amoxicilina y el clavulanato de amoxicilina como el fármaco de elección para la sinusitis bacteriana y otras infecciones respiratorias. [12] La mayoría de las infecciones por sinusitis son causadas por virus, para los cuales la amoxicilina y la amoxicilina-clavulánico son ineficaces, [15] y el pequeño beneficio obtenido por la amoxicilina puede ser anulado por los efectos adversos. [16] El Instituto Nacional para la Excelencia en la Salud y la Atención recomienda la amoxicilina como el tratamiento de primera línea preferido para la neumonía adquirida en la comunidad en adultos , ya sea sola (enfermedad de gravedad leve a moderada) o en combinación con un macrólido . [17] La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomienda la amoxicilina como tratamiento de primera línea para la neumonía que no es "grave". [18] La amoxicilina se usa en la inhalación de carbunco después de la exposición para prevenir la progresión de la enfermedad y para la profilaxis. [12]
H. pylori
Es eficaz como parte de un régimen de múltiples fármacos para el tratamiento de infecciones estomacales por Helicobacter pylori . Por lo general, se combina con un inhibidor de la bomba de protones (como omeprazol ) y un antibiótico macrólido (como claritromicina ); otras combinaciones de fármacos también son eficaces. [19]
Borreliosis de Lyme
La amoxicilina es eficaz para el tratamiento de la borreliosis de Lyme cutánea temprana ; la eficacia y seguridad de la amoxicilina oral no es ni mejor ni peor que la de los antibióticos habituales de uso alternativo. [20]
Infecciones de la piel
La amoxicilina se utiliza ocasionalmente para el tratamiento de infecciones cutáneas [12] , como el acné vulgar . [21] A menudo es un tratamiento eficaz para los casos de acné vulgar que han respondido mal a otros antibióticos, como la doxiciclina y la minociclina . [22]
Infecciones en bebés en entornos con recursos limitados
La Organización Mundial de la Salud recomienda la amoxicilina para el tratamiento de bebés con signos y síntomas de neumonía en situaciones de recursos limitados cuando los padres no pueden o no quieren aceptar la hospitalización del niño. Se recomienda amoxicilina en combinación con gentamicina para el tratamiento de bebés con signos de otras infecciones graves cuando la hospitalización no es una opción. [23]
Prevención de la endocarditis bacteriana.
También se utiliza para prevenir la endocarditis bacteriana y como analgésico en personas de alto riesgo a las que se les realiza un tratamiento dental, para prevenir Streptococcus pneumoniae y otras infecciones bacterianas encapsuladas en personas sin bazo , como las personas con anemia falciforme , y para ambos. la prevención y el tratamiento del ántrax . [3] El Reino Unido no recomienda su uso para la profilaxis de la endocarditis infecciosa. [24] Estas recomendaciones no parecen haber cambiado las tasas de infección por endocarditis infecciosa. [25]
Tratamiento combinado
La amoxicilina es susceptible de degradación por las bacterias productoras de β-lactamasa , que son resistentes a la mayoría de los antibióticos β-lactámicos, como la penicilina . Por esta razón, puede combinarse con ácido clavulánico , un inhibidor de la β-lactamasa. Esta combinación de fármacos se denomina comúnmente co-amoxiclav . [26]
Espectro de actividad
Es un antibiótico β-lactámico bacteriolítico de espectro moderado de la familia de las aminopenicilinas que se utiliza para tratar bacterias Gram positivas y Gram negativas susceptibles . Suele ser el fármaco de elección dentro de la clase porque se absorbe mejor, después de la administración oral, que otros antibióticos lactámicos β. En general, Streptococcus , Bacillus subtilis , Enterococcus , Haemophilus , Helicobacter , y Moraxella son susceptibles a la amoxicilina, mientras que Citrobacter , Klebsiella y Pseudomonas aeruginosa son resistentes a la misma. [27] Algunas E. coli y la mayoría de las cepas clínicas de Staphylococcus aureus han desarrollado resistencia a la amoxicilina en diversos grados.
Efectos adversos
Los efectos adversos son similares a los de otros antibióticos lactámicos β , como náuseas , vómitos, erupciones cutáneas y colitis asociada a antibióticos . También pueden producirse deposiciones sueltas (diarrea). Los efectos adversos más raros incluyen cambios mentales, aturdimiento, insomnio, confusión, ansiedad, sensibilidad a las luces y los sonidos y pensamiento poco claro. Se requiere atención médica inmediata ante los primeros signos de estos efectos adversos. [ cita requerida ]
La aparición de una reacción alérgica a la amoxicilina puede ser muy repentina e intensa; Se debe buscar atención médica de emergencia lo antes posible. La fase inicial de tal reacción a menudo comienza con un cambio en el estado mental, erupción cutánea con picazón intensa (a menudo comienza en las yemas de los dedos y alrededor del área de la ingle y se extiende rápidamente) y sensaciones de fiebre, náuseas y vómitos. Cualquier otro síntoma que parezca remotamente sospechoso debe tomarse muy en serio. Sin embargo, los síntomas de alergia más leves, como un sarpullido, pueden ocurrir en cualquier momento durante el tratamiento, incluso hasta una semana después de que finalice el tratamiento. Para algunas personas alérgicas a la amoxicilina, los efectos adversos pueden ser fatales debido a la anafilaxia .
El uso de la combinación de amoxicilina / ácido clavulánico durante más de una semana ha provocado una hepatitis de tipo inmunoalérgico inducida por fármacos en algunos pacientes. Los niños pequeños que habían ingerido sobredosis agudas de amoxicilina manifestaron letargo , vómitos y disfunción renal . [28] [29]
Hay informes deficientes de los efectos adversos de la amoxicilina en los ensayos clínicos. Por esta razón, la gravedad y frecuencia de los efectos adversos de la amoxicilina es probablemente mayor que la informada en los ensayos clínicos. [30]
Erupción no alérgica
Entre el 3 y el 10% de los niños que toman amoxicilina (o ampicilina ) muestran una erupción de desarrollo tardío (> 72 horas después de comenzar la medicación y nunca antes habían tomado medicación similar a la penicilina), que a veces se denomina "erupción de amoxicilina". La erupción también puede ocurrir en adultos y rara vez puede ser un componente del síndrome DRESS .
La erupción se describe como maculopapular o morbiliforme ( similar al sarampión ; por lo tanto, en la literatura médica, se denomina "erupción morbiliforme inducida por amoxicilina". [31] ). Comienza en el tronco y puede extenderse desde allí. Es poco probable que esta erupción sea una verdadera reacción alérgica y no es una contraindicación para el uso futuro de amoxicilina, ni debe interrumpirse necesariamente el régimen actual. Sin embargo, esta erupción común de amoxicilina y una reacción alérgica peligrosa no pueden ser distinguidas fácilmente por personas sin experiencia, por lo que a menudo se requiere que un profesional de la salud distinga entre las dos. [32] [33]
Una erupción no alérgica por amoxicilina también puede ser un indicador de mononucleosis infecciosa . Algunos estudios indican que alrededor del 80-90% de los pacientes con infección aguda por el virus de Epstein Barr tratados con amoxicilina o ampicilina desarrollan este tipo de erupción. [34]
Erupción no alérgica de amoxicilina ocho días después de la primera dosis: esta foto se tomó 24 horas después de que comenzó la erupción.
Ocho horas después de la primera foto, las manchas individuales han crecido y han comenzado a fusionarse.
23 horas después de la primera foto, el color parece desvanecerse y gran parte del sarpullido se ha extendido hasta la confluencia.
Interacciones
La amoxicilina puede interactuar con estos medicamentos:
- Anticoagulantes ( dabigatrán , warfarina ). [35] [12]
- Tratamiento del cáncer ( metotrexato ).
- Fármacos uricosúricos.
- Vacuna contra la fiebre tifoidea [36]
- El probenecid reduce la excreción renal y aumenta los niveles sanguíneos de amoxicilina.
- Los anticonceptivos orales pueden volverse menos efectivos.
- Alopurinol (tratamiento de la gota).
Farmacología
La amoxicilina (α-amino-p-hidroxibencilpenicilina) es un derivado semisintético de la penicilina con una estructura similar a la ampicilina pero con mejor absorción cuando se toma por vía oral, lo que produce concentraciones más altas en sangre y orina. [37] La amoxicilina se difunde fácilmente en los tejidos y los fluidos corporales. Atravesará la placenta y se excretará a la leche materna en pequeñas cantidades. Se excreta en la orina y se metaboliza en el hígado. Tiene un inicio de 30 minutos y una vida media de 3,7 horas en recién nacidos y 1,4 horas en adultos. [12]
La amoxicilina se adhiere a la pared celular de las bacterias susceptibles y provoca su muerte. También es un compuesto bactericida. Es eficaz contra estreptococos, neumococos, enterococos, Haemophilus influenzae , Escherichia coli , Proteus mirabilis , Neisseria meningitidis , Neisseria gonorrhoeae , Shigella , Chlamydia trachomatis , Salmonella , Borrelia burgdorferi y Helicobacter pylori . [12] Como derivado de la ampicilina , la amoxicilina es un miembro de la familia de las penicilinas y, al igual que las penicilinas, es un antibiótico β-lactámico . [38] Inhibe el entrecruzamiento entre las cadenas de polímero de peptidoglicano lineales que constituyen un componente principal de la pared celular bacteriana . Tiene dos grupos ionizables en el rango fisiológico (el grupo amino en posición alfa con respecto al grupo carbonilo amida y el grupo carboxilo). [39]
Historia
La amoxicilina fue uno de varios derivados semisintéticos del ácido 6-aminopenicilánico ( 6-APA ) desarrollados por el Grupo Beecham en la década de 1960. [40] [41] Estuvo disponible en 1972 y fue la segunda aminopenicilina en llegar al mercado (después de la ampicilina en 1961). [42] [43] [44] Co-amoxiclav estuvo disponible en 1981. [43]
sociedad y Cultura
Costo
La amoxicilina es relativamente barata. [45]
Modos de entrega
Los fabricantes farmacéuticos fabrican amoxicilina en forma de trihidrato , para uso oral, disponible en cápsulas, tabletas regulares, masticables y dispersables , jarabe y suspensión pediátrica para uso oral, y como sal de sodio para administración intravenosa . La amoxicilina se toma con mayor frecuencia por vía oral. Las formas líquidas son útiles cuando el paciente puede tener dificultades para tomar comprimidos o cápsulas.
Está disponible una versión extendida. [46] La forma intravenosa de amoxicilina no se vende en los Estados Unidos. [47] Cuando se requiere una aminopenicilina intravenosa en los Estados Unidos, generalmente se usa ampicilina. Cuando hay una respuesta adecuada a la ampicilina, el curso de la terapia con antibióticos a menudo puede completarse con amoxicilina oral. [48]
La investigación con ratones indicó una administración exitosa utilizando micropartículas que contienen amoxicilina inyectadas intraperitonealmente . [49]
Nombres
"Amoxicilina" es la denominación común internacional (DCI), la denominación británica aprobada (BAN) y la denominación adoptada en los Estados Unidos (USAN), mientras que "amoxicilina" es la denominación australiana aprobada (AAN).
La amoxicilina es una de las penicilinas semisintéticas descubiertas por los científicos de Beecham . La patente de la amoxicilina ha expirado, por lo que las preparaciones de amoxicilina y co-amoxiclav se comercializan con varios nombres comerciales en todo el mundo. [1]
Otros animales
La amoxicilina también se usa a veces como antibiótico para animales. Se ha aprobado el uso de amoxicilina en animales destinados al consumo humano ( pollos , bovinos y cerdos, por ejemplo). [50]
Referencias
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enlaces externos
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