Un análogo estructural ( análogo en inglés de la Commonwealth ), también conocido como análogo químico o simplemente análogo , es un compuesto que tiene una estructura similar a la de otro compuesto, pero que difiere de él con respecto a un determinado componente. [1] [2] [3]
Puede diferir en uno o más átomos , grupos funcionales o subestructuras, que se reemplazan con otros átomos, grupos o subestructuras. Se puede imaginar que un análogo estructural se forma, al menos teóricamente, a partir del otro compuesto. Los análogos estructurales son a menudo isoelectrónicos .
A pesar de una gran similitud química, los análogos estructurales no son necesariamente análogos funcionales y pueden tener propiedades físicas, químicas, bioquímicas o farmacológicas muy diferentes. [4]
En el descubrimiento de fármacos , se crea y prueba una gran serie de análogos estructurales de un compuesto principal inicial y se prueba como parte de un estudio de relación estructura-actividad [5] o se analiza una base de datos en busca de análogos estructurales de un compuesto principal . [6]
Los análogos químicos de las drogas ilegales se desarrollan y venden para eludir las leyes. Estas sustancias a menudo se denominan drogas de diseño . Debido a esto, los Estados Unidos aprobaron la Ley Federal de Análogos en 1986. Este proyecto de ley prohibió la producción de cualquier análogo químico de una sustancia de la Lista I o la Lista II que tenga efectos farmacológicos sustancialmente similares, con la intención de consumo humano.
Ejemplos [ editar ]
- Alcoholes
Silanol , un análogo estructural del metanol
Metanotiol , un análogo estructural del metanol
Análogo de neurotransmisor [ editar ]
Un análogo de neurotransmisor es un análogo estructural de un neurotransmisor , típicamente un fármaco . Algunos ejemplos incluyen:
- Análogo de catecolamina
- Análogo de la serotonina
- Analógico GABA
Ver también [ editar ]
- Derivado (química)
- Ley Federal de Análogos , un proyecto de ley de los Estados Unidos que prohíbe los análogos químicos de las drogas ilegales.
- Análogo funcional , compuestos con propiedades físicas, químicas, bioquímicas o farmacológicas similares
- Homólogo , un compuesto de una serie que se diferencia solo por unidades repetidas.
- Estado de transición analógico
Referencias [ editar ]
- ^ Willett, Peter, Barnard, John M. y Downs, Geoffry M. (1998). "Búsqueda de similitudes químicas" (PDF) . Revista de Información Química y Ciencias de la Computación . 38 (6): 983–996. CiteSeerX 10.1.1.453.1788 . doi : 10.1021 / ci9800211 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ AM Johnson; GM Maggiora (1990). Conceptos y aplicaciones de la similitud molecular . Nueva York: John Willey & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.
- ^ N. Nikolova; J. Jaworska (2003). "Enfoques para medir la similitud química - una revisión". QSAR y ciencia combinatoria . 22 (9-10): 1006-1026. doi : 10.1002 / qsar.200330831 .
- ^ Martin, Yvonne C., Kofron, James L. y Traphagen, Linda M. (2002). "¿Moléculas estructuralmente similares tienen actividad biológica similar?". Revista de Química Medicinal . 45 (19): 4350–4358. doi : 10.1021 / jm020155c . PMID 12213076 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Schnecke, Volker y Boström, Jonas (2006). "Toma de decisiones impulsada por la química computacional en la generación de leads". Descubrimiento de drogas hoy . 11 (1–2): 43–50. doi : 10.1016 / S1359-6446 (05) 03703-7 . PMID 16478690 .
- ^ Rester, Ulrich (2008). "De la virtualidad a la realidad - Proyección virtual en el descubrimiento y optimización de clientes potenciales: una perspectiva de la química médica". Opinión actual sobre descubrimiento y desarrollo de fármacos . 11 (4): 559–68. PMID 18600572 .
Enlaces externos [ editar ]
- Analoging en ChEMBL, DrugBank y Connectivity Map : un servicio web gratuito para encontrar análogos estructurales en ChEMBL , DrugBank y Connectivity Map